17-(N-(prop-2-ynyl)-carbamoyl)-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene | 1337993-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(N-(prop-2-ynyl)-carbamoyl)-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-N-prop-2-ynyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 1337993-01-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: VCEFSZIOVCIFBS-UGTOYMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 17-碘-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),16-四烯 、 炔丙胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到17-(N-(prop-2-ynyl)-carbamoyl)-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碘代烯烃的氨基羰基化/环化反应生成N-炔丙基羧酰胺和恶唑

  摘要：

  由钯（II）前体Pd（OAc）2原位形成的钯（0）络合物在各种碘代烯烃（1-碘环己烯，4-叔丁基-1-碘环己烯）的氨基羰基化反应中被证明是高活性催化体系，2-甲基-1-碘代环己烯，α-碘苯乙烯，2-碘降冰片烯，17-碘androst-16-烯，17-碘-3-甲氧基estra-1,3,5（10），16-四烯，20-碘- （3β-hydroxypregna-5,20-diene），使用炔丙基胺及其衍生物作为N-亲核试剂。尽管由母体炔丙基胺及其1,1-二甲基取代的衍生物形成的羧酰胺进行钯催化的闭环反应，分别导致相应的恶唑和恶唑啉，但由N-甲基炔丙基胺形成的羧酰胺不愿进行任何环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.03.015

文献信息

• Synthesis of steroid–ferrocene conjugates of steroidal 17-carboxamides via a palladium-catalyzed aminocarbonylation – Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction sequence
  作者：Eszter Szánti-Pintér、János Balogh、Zsolt Csók、László Kollár、Ágnes Gömöry、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.07.006

  日期：2011.11

  Steroids with the 17-iodo-16-ene functionality were converted to ferrocene labeled steroidal 17-carboxamides via a two step reaction sequence. The first step involved the palladium-catalyzed aminocarbonylation of the alkenyl iodides with prop-2-yn-1-amine as the nucleophile in the presence of the Pd(OAc)(2)/ PPh(3) catalyst system. In the second step, the product N-(prop-2-ynyl)-carboxamides underwent a facile azide-alkyne cycloaddition with ferrocenyl azides in the presence of CuSO(4)/sodium ascorbate to produce the steroid ferrocene conjugates. The new compounds were obtained in good yield and were characterized by (1)H and (13)C NMR, IR. MS and elemental analysis. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Palladium-catalysed aminocarbonylation/cyclization of iodoalkenes toward N-propargylcarboxamides and oxazoles
  作者：Péter Szuroczki、Gábor Mikle、László Kollár

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.015

  日期：2018.6

  20-iodo-3β-hydroxypregna-5,20-diene) using propargylamine and its derivatives as N-nucleophile. While the carboxamides formed from the parent propargylamine and its 1,1-dimethyl substituted derivative underwent palladium-catalysed ring-closure reaction resulting in the corresponding oxazoles and oxazolines, respectively, the carboxamides formed from N-methylpropargylamine are reluctant toward any cyclization.

  由钯（II）前体Pd（OAc）2原位形成的钯（0）络合物在各种碘代烯烃（1-碘环己烯，4-叔丁基-1-碘环己烯）的氨基羰基化反应中被证明是高活性催化体系，2-甲基-1-碘代环己烯，α-碘苯乙烯，2-碘降冰片烯，17-碘androst-16-烯，17-碘-3-甲氧基estra-1,3,5（10），16-四烯，20-碘- （3β-hydroxypregna-5,20-diene），使用炔丙基胺及其衍生物作为N-亲核试剂。尽管由母体炔丙基胺及其1,1-二甲基取代的衍生物形成的羧酰胺进行钯催化的闭环反应，分别导致相应的恶唑和恶唑啉，但由N-甲基炔丙基胺形成的羧酰胺不愿进行任何环化反应。