17-formyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene | 63779-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-formyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: 3-methoxy-13β-estra-1,3,5(10),16-tetraene-17-carbaldehyde；3-Methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene-17-carbaldehyde；(8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 63779-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: GKIPAQRCSUBGDF-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-formyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-methanol
  参考文献：
  名称：

  Klein,U.; Sucrow,W., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2401 - 2403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((8R,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 17-formyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Klein,U.; Sucrow,W., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2401 - 2403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Key structures for the synthesis of steroid antitumor agents. Synthesis of 16-dehydro-17-carbaldehydes of 13β- and 13α-estratriene series
  作者：M. O. Tserfas、Yu. V. Kuznetsov、I. S. Levina、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-019-2710-1

  日期：2019.12

  A convenient preparative synthesis of 3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene-17-carb-aldehyde and its epimeric 13α-analog, the key structures in the synthesis of steroid estrogen receptor modulators and potential antitumor agents, was developed starting from estrone and including the generation of intermediate 16-dehydro-17-carbonitriles and their reaction with diisobutylaluminum hydride. The influence

  3-甲氧基雌激素-1,3,5(10),16-tetraene-17-carb-aldehyde 及其差向异构体 13α-类似物的方便制备合成，是合成类固醇雌激素受体调节剂和潜在抗肿瘤剂的关键结构，开发从雌酮开始，包括中间体 16-脱氢-17-腈的生成及其与二异丁基氢化铝的反应。考虑了具有天然13β-和差向异构13α-构型的类固醇分子的构象差异对中间化合物的反应性和三甲基氰化硅烷加成到差向异构雌酮的甲基醚羰基上的立体选择性的影响。
• Facile synthesis of 17-formyl steroids via palladium-catalyzed homogeneous carbonylation reaction
  作者：Andrea Petz、Judit Horváth、Zoltán Tuba、Zoltán Pintér、László Kollár

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00035-1

  日期：2002.8

  17-Formyl-androst-16-ene and its analogues were synthesized from the corresponding 17-iodo-16-ene derivatives in palladium-catalyzed formylation reaction using tributyltin hydride as hydrogen source under mild reaction conditions. The formation of androst-16-ene and its isomerization products, as well as that of analogous steroidal olefins as side-products, was found to be dependant on the reaction conditions. The formylation reaction tolerates various functional groups on the A and B rings of the steroids. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• KASCH, HELMUT;PONSOLD, KURT;KAUFMANN, GUNTER
  作者：KASCH, HELMUT、PONSOLD, KURT、KAUFMANN, GUNTER

  DOI：——

  日期：——
• Klein,U.; Sucrow,W., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2401 - 2403
  作者：Klein,U.、Sucrow,W.

  DOI：——

  日期：——