17Alpha-羟孕酮 | 604-09-1

• 物质功能分类: 生物 - 蛋白与多肽 - 多肽激素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Alpha-羟孕酮
• 中文别名: 17alpha-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮；17α-羟孕酮；17alpha-羟基黄体酮；17alpha-羟孕酮；17α-羟基黄体酮
• 英文名称: 17-hydroxy-17βHpregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17-hydroxy-17βH-pregn-4-ene-3,20-dione；17-Hydroxy-17βH-pregn-4-en-3,20-dion；17-Hydroxy-17βH-pregnen-(4)-dion-(3.20)；17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；17α-hydroxyprogesterone；17β-hydroxy-progesterone；17beta-Hydroxyprogesterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 604-09-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DBPWSSGDRRHUNT-SJFWLOONSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TU5060000

制备方法与用途

概述

17α-羟基黄体酮是一种内源性孕激素。在体内，它主要由肾上腺合成，部分来自性腺，在合成糖皮质激素和性类固醇过程中产生。这种物质可以通过两种途径形成：一是经17α-羟化酶的作用，由孕酮转化而来；二是通过3β-羟类固醇脱氢酶的作用，由17α-羟孕烯醇酮转化而成。

检测

食品和保健品中的17α-羟基黄体酮浓度较低且基质复杂，对检测方法提出了较高的要求。目前常用的检测方法包括酶联免疫法、液相色谱-质谱法及气相色谱-质谱法。

用途

17α-羟基黄体酮可以有效治疗中性粒细胞引起的气道炎症，能够减少血液和呼吸道中的中性粒细胞数量而不增加嗜酸性粒细胞的数量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Alpha-羟孕酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 黄体酮杂质
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（84. Mitteilung）。17α-Oxy-20-酮-Verbindungen der Pregnen- der和Allo-pregnan-Reihe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260229
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 mercury(II) bis(p-toluenesulfonamidate) 作用下， 生成 17Alpha-羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（84. Mitteilung）。17α-Oxy-20-酮-Verbindungen der Pregnen- der和Allo-pregnan-Reihe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260229

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Ag^I /TMG-Promoted Cascade Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide, and 2-Aminoethanols to 2-Oxazolidinones
  作者：Xue-Dong Li、Qing-Wen Song、Xian-Dong Lang、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cphc.201700297

  日期：2017.11.17

  the conventional 2‐aminoethanol/CO2 coupling was ameliorated. Mechanistic investigations including control experiments, DFT calculation, kinetic and NMR studies suggest that the reaction proceeds through a cascade pathway and TMG could activate propargyl alcohol and 2‐aminoethanol through the formation of hydrogen bonds and also activate CO2.

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。
• Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones through Silver-Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols, CO_2, and 2-Aminoethanols
  作者：Qing-Wen Song、Zhi-Hua Zhou、Mei-Yan Wang、Kan Zhang、Ping Liu、Jia-Yao Xun、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201600470

  日期：2016.8.23

  Development of catalytic routes to incorporate CO2 into carbonyl compounds at mild conditions remains attractive and challenging. Herein, a one‐pot three‐component cascade reaction of terminal propargylic alcohols, CO2, and 2‐aminoethanols through AgI‐based catalysis is reported for the synthesis of carbonyl compounds through C−O/C−N bond formation. This thermodynamically favorable route can be ingeniously

  在温和条件下发展将CO 2掺入羰基化合物的催化途径仍然具有吸引力和挑战性。在此，据报道，通过基于Ag I的催化，末端炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分级联反应用于通过C-O / C-N键的形成来合成羰基化合物。可以巧妙地调节这种热力学上有利的途径，以提供广泛的2-恶唑烷酮类，同时以优异的产率和选择性同时生产α-羟基酮衍生物。初步的机理研究表明，这种过程是通过依次形成α-亚烷基环状碳酸酯，β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮而进行的。
• Synthesis of α-hydroxy ketones by copper(I)-catalyzed hydration of propargylic alcohols: CO2 as a cocatalyst under atmospheric pressure
  作者：Zhi-Hua Zhou、Xiao Zhang、Yong-Fu Huang、Kai-Hong Chen、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63313-9

  日期：2019.9

  ABSTRACT Inexpensive and efficient Cu(I) catalysis is reported for the synthesis of α-hydroxy ketones from propargylic alcohols, CO2, and water via tandem carboxylative cyclization and nucleophilic addition reaction. Notably, hydration of propargylic alcohols can be carried out smoothly under atmospheric CO2 pressure, generating a series of α-hydroxy ketones efficiently and selectively. This strategy

  摘要 据报道，廉价且高效的 Cu(I) 催化可通过串联羧化环化和亲核加成反应从炔丙醇、CO2 和水合成 α-羟基酮。值得注意的是，炔丙醇的水合反应可以在大气 CO2 压力下顺利进行，高效、选择性地生成一系列 α-羟基酮。该策略显示出在温和条件下使用 CO2 作为关键助催化剂制备有价值的 α-羟基酮的巨大潜力。
• Depot Formulations
  申请人：Wright Jeremy C.

  公开号：US20080287464A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Disclosed are formulations and related methods that comprise a non-polymeric, non-water soluble high viscosity liquid carrier material having a viscosity of at least 5,000 cP at 37° C. that does not crystallize neat under ambient or physiological conditions; a specified linear polymer comprising lactide repeat units; and one or more solvents that have a solvent capacity.

  揭示了包含非聚合物、非水溶性高粘度液体载体材料的配方和相关方法，该液体载体材料在37°C时的粘度至少为5,000 cP，在常温或生理条件下不会结晶；一种包含乳酸重复单元的特定线性聚合物；以及一个或多个具有溶剂容量的溶剂。