19-氧代华蟾毒它灵 | 24512-60-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 动物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-氧代华蟾毒它灵
• 英文名称: 19-oxocinobufotalin
• 英文别名: 19-Oxocinobufotalin；[(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14S,16S)-11-formyl-14,16-dihydroxy-7-methyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 24512-60-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: RDQNOOHJEOAAIW-FSVQXUKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

oxocinobutotalin能够抑制EMT过程，并减弱PC3细胞的迁移和侵袭能力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-oxocinobufotalin 3-adipoylarginine ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 己二酸 、 L-精氨酸 、 19-氧代华蟾毒它灵
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic constituents from the skin of the toadBufo bufo gargarizans

  摘要：

  To study the chemical composition of the skin of Bufo bufo gargarizans, various chromatographic methods were used in the isolation procedures and the structures of isolated compounds were determined based on NMR and MS analysis. As a result, two new compounds were isolated from its ethanolic extract and characterized as N-[2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-N-methylurea (1) and 19-oxocinobufotalin 3-adipoylarginine ester (2), together with 11 known compounds. Isolated bufadienolides showed significant inhibition effect against human hepatocellular carcinoma cell line SMMC-7721 in vitro.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.545350