1H-1,5-苯并二氮卓-2,4(3H,5H)-二酮,7-甲基- | 134801-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1H-1,5-苯并二氮卓-2,4(3H,5H)-二酮,7-甲基-
• 英文名称: 7-methyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 7-Methyl-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 134801-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AOLBTEWXRLZBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,5-苯并二氮卓-2,4(3H,5H)-二酮,7-甲基- 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到7-methyl-8-nitro-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮衍生物的合成和荧光研究：双发射和准分子荧光

  摘要：

  使用吸收和荧光光谱技术在二甲基亚砜中研究了九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮（BZD）衍生物的光物理性质。由取代引起的红移趋势完全符合通过半经验AM1和DFT / B3LYP / 6-311 + G *计算方法减小计算带隙（ΔELUMO -HOMO）的趋势。BZD a的正溶剂变色现象证明了单重激发态的π–π *性质。在BZD f和g的发射光谱中观察到双重荧光，而它们在不同浓度下的光谱在稀溶液中仅显示一个峰值短波长（SW）。SW的主峰在370 nm附近，归因于BZD（f *或g *），并且较宽的发射移至中波长（MW）处约400 nm的可见区，变为BZD的分子间受激准分子发射（[ f / f ] *或[ g / g ] *）。观察到的现象，例如溶剂变色，双重荧光，由取代引起的一些红移和更大的斯托克斯频移，表明BZDs系列中存在分子内电荷转移（ICT）。BZD的磷光发射证明了它们的系统间交叉（ISC）过程。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.11.028
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3,4-二氨基甲苯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1H-1,5-苯并二氮卓-2,4(3H,5H)-二酮,7-甲基-
  参考文献：
  名称：

  九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮衍生物的合成和荧光研究：双发射和准分子荧光

  摘要：

  使用吸收和荧光光谱技术在二甲基亚砜中研究了九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮（BZD）衍生物的光物理性质。由取代引起的红移趋势完全符合通过半经验AM1和DFT / B3LYP / 6-311 + G *计算方法减小计算带隙（ΔELUMO -HOMO）的趋势。BZD a的正溶剂变色现象证明了单重激发态的π–π *性质。在BZD f和g的发射光谱中观察到双重荧光，而它们在不同浓度下的光谱在稀溶液中仅显示一个峰值短波长（SW）。SW的主峰在370 nm附近，归因于BZD（f *或g *），并且较宽的发射移至中波长（MW）处约400 nm的可见区，变为BZD的分子间受激准分子发射（[ f / f ] *或[ g / g ] *）。观察到的现象，例如溶剂变色，双重荧光，由取代引起的一些红移和更大的斯托克斯频移，表明BZDs系列中存在分子内电荷转移（ICT）。BZD的磷光发射证明了它们的系统间交叉（ISC）过程。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.11.028

文献信息

• Synthesis and Amphiphilic Behavior of<i>N</i>,<i>N</i>‐Bis‐glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐dione
  作者：Brahim Lakhrissi、El Mokhtar Essassi、Mohamed Massoui、Gérard Goethals、Vincent Lequart、Eric Monflier、Roméo Cecchelli、Patrick Martin

  DOI：10.1081/car-200039373

  日期：2004.12.27

  Glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐diones were synthesized in order to study the influence of the glucidic moiety on the amphiphilic behaviour. The glucosyl groups include 6‐deoxy‐D‐glucopyranos‐6‐yl and 6‐deoxy‐3‐O‐R‐D‐glucopyranos‐6‐yl (R = n − C n H 2n+1; n = 1, 8, 10 and 12). Variation in the length of the hydrocarbon chain allowed comparison of such amphiphilic data as water solubility (Sw) and surface

  为了研究糖基部分对两亲性行为的影响，合成了糖基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮。葡糖基团包括6-脱氧d -glucopyranos -6-基和6-脱氧-3- ö -R- d -glucopyranos -6-基（R =  ñ  -  c ^ ñ ħ 2 Ñ 1 ; Ñ  = 1， 8、10和12）。烃链长度的变化允许比较两亲数据，例如水溶性（Sw）和表面张力（γ）值。在25°C时，R = H和CH 3的吡喃葡萄糖基苯并二氮杂 与起始的1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮相比，水溶性更高。在D-吡喃葡萄糖的C-3碳原子上具有适当烷基链的其他一些葡萄糖基苯并二氮杂苯衍生物在相应的饱和度下具有可变的水溶性和接近43至46 mN·m -1的表面张力γ值。此外，根据初步测试，这些化合物似乎对血脑屏障显示出更好的亲和力。
• Synthesis of a novel functionalized tricyclic pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepine library
  作者：Hamid Reza Qomi、Azizollah Habibi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.079

  日期：2017.5

  series of novel tricyclic pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepines (PFBZDs) was synthesized using an enaminone-based approach. The key step in the synthetic strategy involves the formation of the CCNMe2 structure on vicinal carbonyl groups of the 1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione (BZD). The synthesis of pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepines was performed by a simple and efficient method in good to

  使用基于烯胺酮的方法合成了一系列新颖的三环嘧啶融合的1,5-苯并二氮杂（PFBZDs）。合成策略中的关键步骤涉及在1 H -1,5-苯并二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮（BZD）的邻位羰基上形成C C NMe 2结构。嘧啶融合的1，5-苯并二氮杂s的合成通过简单有效的方法在温和绿色条件下以良好至极佳的收率进行。将β-烯氨基酰胺中间体与硫脲和胍衍生物缩合，形成相应的三环PFBZD。但是氨基胍，硫代氨基脲，4-苯基硫代氨基脲和乙烷-1,2-二胺与β-烯酰胺未产生任何所需产物，导致相应的起始BZD回收。
• Derivatives of 4-piperazin-1-yl-4-benzo[b]thiophene suitable for the treatment of cns disorders
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20090264404A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R 1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种杂环化合物或其盐，其化学式为（1）：其中R2代表氢原子或较低的烷基基团；A代表较低的烷基烯基基团；R1代表芳香族基团或杂环基团。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Active substance combination comprising a compound with npy receptor affinity and a compound with 5-ht6 receptor affinity
  申请人：Torrens Jover Antoni

  公开号：US20070009597A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to an active substance combination comprising at least one compound with neuropeptide Y-receptor affinity, preferably neuropeptide Y5-receptor affinity, and at least one compound with 5-HT 6 receptor affinity, a medicament comprising said active substance combination, and the use of said active substance combination for the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种活性物质组合，包括至少一种具有神经肽Y受体亲和力的化合物，优选为神经肽Y5受体亲和力，以及至少一种具有5-HT6受体亲和力的化合物，一种包含该活性物质组合的药物，以及使用该活性物质组合制造药物。
• Benzoxazinone-derived sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments
  申请人：Torrens Jover Antoni

  公开号：US20070032482A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to benzoxazinone-derived sulphonamide compounds of general formula (I), a process for their preparation, a medicament comprising these compounds and the use of benzoxazinone-derived sulphonamide compounds for the preparation of medicaments for 5-HT 6 receptor regulation as well as for the treatment of disorders related thereto.

  本发明涉及一般式(I)的苯并噁唑酮衍生磺酰胺化合物，其制备过程，包含这些化合物的药物以及苯并噁唑酮衍生磺酰胺化合物用于制备5-HT6受体调节剂药物以及治疗与之相关的疾病。