1H-吡咯,1-(2-噻嗯基)- | 119845-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯,1-(2-噻嗯基)-
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(2-thienyl)pyrrole；thienopyrrole；N-thienylpyrrole；1-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 119845-74-8
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: NKNMWNMDUAMGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  243.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯,1-(2-噻嗯基)- 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-(5-iodo-2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium–zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship

  摘要：

  N-芳基化吡咯和吲哚的合成已经有记录，以及它们通过使用在位制备的LiTMP和ZnCl₂·TMEDA（1/3当量）进行去质子金属化反应的官能化。使用N-苯基吡咯和吲哚，在含有TMEDA的己烷中进行反应，随后经过碘解反应选择性地生成2-碘衍生物。对于带有N取代基的吡咯和吲哚，如2-噻吩基、3-吡啶基、4-甲氧基苯基和4-溴苯基，反应都发生在取代基上，要么是邻接于杂原子（S、N）的位置，要么是邻接于含杂原子取代基（OMe、Br）的邻位。通过使用DFT B3LYP方法在THF溶液中确定底物的CH酸度，以理解实验结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.160
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 吡咯 在 铜 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到1H-吡咯,1-(2-噻嗯基)-
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium–zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship

  摘要：

  N-芳基化吡咯和吲哚的合成已经有记录，以及它们通过使用在位制备的LiTMP和ZnCl₂·TMEDA（1/3当量）进行去质子金属化反应的官能化。使用N-苯基吡咯和吲哚，在含有TMEDA的己烷中进行反应，随后经过碘解反应选择性地生成2-碘衍生物。对于带有N取代基的吡咯和吲哚，如2-噻吩基、3-吡啶基、4-甲氧基苯基和4-溴苯基，反应都发生在取代基上，要么是邻接于杂原子（S、N）的位置，要么是邻接于含杂原子取代基（OMe、Br）的邻位。通过使用DFT B3LYP方法在THF溶液中确定底物的CH酸度，以理解实验结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.160

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• [EN] OXOPIPERAZINE HELIX MIMETICS AS INHIBITORS OF THE p53-MDM2 INTERACTION<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE OXOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION P53-MDM2
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2015160914A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to oligooxopiperzines for modulating the p53-Mdm2 interaction. Methods of using the oligooxopiperazines are also disclosed.

  本发明涉及用于调节p53-Mdm2相互作用的寡氧哌嗪。还公开了使用寡氧哌嗪的方法。
• [EN] 6H-THIENO`2, 3-B!PYRROLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE (GNRH)<br/>[FR] DERIVES DE 6H-THIENO`2,3-B!PYRROLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE (GNRH)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004018480A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a group of novel thieno-pyrrole compounds of Formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, which are useful as gonadotrophin releasing hormone antagonists. The invention also relates to pharmaceutical formulations of said compounds, methods of treatment using said compounds and to processes for the preparation of said compounds.

  这项发明涉及一组新型噻吩-吡咯烷化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，这些化合物可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的药物配方、使用所述化合物的治疗方法以及所述化合物的制备方法。
• ISOTHIOUREA DERIVATIVES OR ISOUREA DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Tamura Yuusuke

  公开号：US20120015961A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides, for example, a compound of the following formula (I): wherein R 1 is substituted amino and the like, R 2 is halogen and the like, R 3 is substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R A and R B are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, R C and R D are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or R C and R D together with the carbon atom to which they are attached may form a substituted or unsubstituted carbocycle, and ring A is a carbocycle or a heterocycle, its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof as a therapeutic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid-βproteins.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，例如： 其中R 1 是取代氨基等， R 2 是卤素等， R 3 是取代或未取代的较低烷基等， R A 和R B 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基等， R C 和R D 各自独立地是氢、取代或未取代的较低烷基，或R C 和R D 与它们连接的碳原子一起可以形成取代或未取代的碳环，以及 环A是碳环或杂环， 其药学上可接受的盐，或其溶剂合物作为由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的治疗剂。