1H-吡咯-3-甲腈,2-氨基-4,5-二甲基-1-(1-苯基乙基)- | 104915-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯-3-甲腈,2-氨基-4,5-二甲基-1-(1-苯基乙基)-
• 英文名称: 2-Amino-4,5-dimethyl-(1-(DL-1-phenylethyl)-3-pyrrolcarbonitril)
• 英文别名: dl-1-(1-phenylethyl)-2-amino-3-cyano-4,5-dimethylpyrrole；2-Amino-4,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-4,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 104915-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• mdl: MFCD11209833
• 分子量: 239.32
• InChiKey: RFMPKXIVILASJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-3-甲腈,2-氨基-4,5-二甲基-1-(1-苯基乙基)- 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 生成 4-氯-5,6-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pichler, Herbert; Folkers, Gerd; Roth, Hermann J., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1485 - 1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 α-苯乙胺 、 丙二腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到1H-吡咯-3-甲腈,2-氨基-4,5-二甲基-1-(1-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  一种有机合成5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3]嘧啶-4-胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种有机合成5,6‑二甲基‑7H‑吡咯并[2,3]嘧啶‑4‑胺的方法。该方法以3‑羟基‑2‑丁酮和α‑甲基苄胺为原料，在对甲苯磺酸存在下于甲苯中回流搅拌3小时，接着加入丙二腈在90℃反应16小时后，进一步与甲酰胺、甲酸在DMF溶剂中加热回流反应8小时，所得产物在氯化铝和甲苯中回流3小时得5,6‑二甲基‑7H‑吡咯并[2,3]嘧啶‑4‑胺。本发明方法所用原料廉价易得，反应条件简单，反应的后处理方法高效，可操作性强，每一步的产物收率都很高。

  公开号：

  CN108752346A

文献信息

• Beiträge zur biologischen Aktivität einer neuen Verbindungsklasse
  作者：Martina Frey、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ardp.19923250903

  日期：——

  2‐Aminopyrrol‐3‐carbonitrile 1 reagieren mit Acetylencarbonsäureestern zu den 2‐Amino‐3‐cyano‐dihydroindol‐5‐onen 2 und 3. Die Verbindungen erweisen sich in verschiedenen biologischen Testsystemen als cytotoxisch.

  2-aminopyrrole-3-carbonitriles 1 与乙炔羧酸酯反应形成 2-amino-3-cyano-dihydroindol-5-ones 2 和 3。这些化合物已在各种生物测试系统中显示出细胞毒性。
• Selective A1-adenosine receptor antagonists identified using yeast Saccharomyces cerevisiae functional assays
  作者：Robert M. Campbell、Craig Cartwright、Wei Chen、Yong Chen、Emir Duzic、Jian-Min Fu、Michelle Loveland、Ron Manning、Bryan McKibben、Christopher M. Pleiman、Lauren Silverman、Joshua Trueheart、David R. Webb、Vicki Wilkinson、David J. Witter、Xiaobing Xie、Arlindo L. Castelhano

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00398-4

  日期：1999.8

  Evaluation of a biased "library" of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines using yeast-based functional assays expressing human A1- and A2a-adenosine receptors, led to the A1 selective antagonist 4b. A direct correlation between yeast functional activity and binding data was established. Practical compounds with polar residues at C-4 of the pyrrolopyrimidine system required H-bond donor functionality for high potency

  使用表达人A1-和A2a-腺苷受体的基于酵母的功能测定法评估吡咯并[2,3-d]嘧啶的偏倚“文库”，导致A1选择性拮抗剂4b。建立了酵母功能活性和结合数据之间的直接关联。在吡咯并嘧啶系统的C-4处带有极性残基的实用化合物需要H键供体官能团才能具有较高的效价。
• Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045536A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 1 adenosine receptors in a subject.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A1腺苷受体相关的疾病的方法。
• Compounds specific to adenosine a1 and a3 receptors and uses thereof
  申请人：Castelhano L. Arlindo

  公开号：US20050090513A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 and A 3 receptors and the use of these compounds to treat a disease associated with A3 adenosine receptor in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds.

  本发明涉及特定抑制腺苷A1和A3受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A3腺苷受体相关的疾病的方法，包括向患者施用有效治疗剂量的这些化合物。
• Compounds specific to adenosine A, receptors and uses thereof
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082598A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 1 adenosine receptors in a subject.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A1腺苷受体相关的疾病的方法。