1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲酸甲酯 | 394223-19-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-carboxylate；methyl 4-azaindole-2-carboxylate
• CAS: 394223-19-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09743416
• 分子量: 176.175
• InChiKey: BXBHZLHTTHMUTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143℃
• 沸点：
  347.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-((2-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)methyl)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND AZAINDOLE HALOALLYLAMINE DERIVATIVE INHIBITORS OF LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'HALOALLYLAMINES INDOLE ET AZAINDOLE COMME INHIBITEURS DE LYSYL OXYDASES, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2017136871A9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1H-pyrrolo[3,2-b, 3,2-c, and 2,3-c]pyridine-2-carboxamides and related analogs as inhibitors of casein kinase lepsilon

  摘要：

  本发明公开和声明了一种式（I）的化合物，作为人类酪蛋白激酶IF的抑制剂，并且使用该式（I）的化合物来治疗包括情绪障碍和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病和疾病的方法。还公开和声明了包括式（I）化合物的药用组合物以及制备式（I）化合物的方法。

  公开号：

  US20050131012A1

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• Azaindole derivatives as Factor Xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1479680A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein R0 ; R1 ; R2 ;Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及具有式I的化合物，其中R0；R1；R2；Q；V，G和M具有所述声明中指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血凝酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，并且通常可应用于存在因子Xa和/或因子VIIa的不良活性或需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的治疗或预防条件。此外，该发明涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，并包括它们的药物制剂。
• Chemical Development of the Casein Kinase I - Epsilon Inhibitor: 3-(3-Fluorophenyl)sulfanyl-1<i>H</i>-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylic Acid Amide
  作者：Bao-Guo Huang、Gregory Kubiak、John J. Shay、Clive Pemberton、James Peers、Reda G. Hanna、Matthew R. Powers、Juan A. Gamboa、Ann M. Gelormini、Hyacinthe Yarabe、Duane E. Rudisill

  DOI：10.1021/op200171a

  日期：2011.9.16

  The development of a scalable process for 3-arylsulfanyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid amides (1), potent casein kinase I inhibitors, is described. The rapid identification of suitable reaction conditions expedited the lab scale synthesis of drug substances for early toxicological evaluations. Further improvements were made to achieve a safe and cost-effective process to meet increasing

  描述了有效的酪蛋白激酶I抑制剂3-芳基硫烷基-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸酰胺（1）的可扩展方法的开发。快速鉴定合适的反应条件加快了实验室规模的药物合成，以进行早期毒理学评估。为了实现安全且具有成本效益的过程，已进行了进一步改进，以满足对支持临床研究的原料药不断增长的需求。本文描述了多公斤级的合成。