1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲醛 | 17288-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 17288-52-7
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD08437635
• 分子量: 146.148
• InChiKey: DQSXESUAVDEVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲醛 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(1-(2-(1-ethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-yl)-7-methoxy-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-carbonyl)piperidin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽酰精氨酸脱亚胺酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的肽酰精氨酸脱亚胺酶PAD4抑制剂化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体和互变异构体，以及它们的药物组合物、药物制剂及用途。X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、环B和m如说明书中所定义。本发明所涉及的化合物对肽酰精氨酸脱亚胺酶PAD4具有抑制作用，可以用于治疗多种病症，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、囊性纤维化、癌症、皮肤型红斑狼疮、哮喘和银屑病。

  公开号：

  CN110194770B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶氨基甲酸乙酯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  反铁磁耦合的二聚体和孤立的顺磁自旋在4-氮杂吲哚-2-基硝酰基硝基氧化氮晶体中共存

  摘要：

  新颖的马stable 有机自由基，合成了2-（4-氮杂吲哚-2-基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑啉-1-氧基-3-氧化物（2），讨论结构相关性。2在空间群C 2 / c中结晶，在氮杂吲哚环和不对称单元中的硝酰基硝基氧单元之间具有不同二面角的两个独立分子（A和B）之间具有氢键。这些分子通过氢键（AB *和A * -B）和π堆积（AA *）进一步与轴对称相关分子（A *和B *）连接在一起。磁化率的温度依赖性表明，一半的自由基以二聚体的形式反铁磁耦合（单重-三重态能隙：2 J= -64 cm -1），而另一半则表现为孤立的单体。从X射线分析中提取的二聚体坐标的DFT计算（UB3LYP / 6–31G *）使以下事实合理化：π堆积的AA *二聚体通过硝酰基硝基氧单元之间的紧密接触而有助于反铁磁耦合。

  DOI：

  10.1039/b210820h

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• Synthesis of Diverse Heterocyclic Scaffolds by (3+3) and (3+4) Cycloannulations of Donor‐Acceptor Vinylcyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Sebastian Strähler、Demi Snabilié、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.202101063

  日期：2022.1.4

  Palladium-catalyzed (3+3) and (3+4) cycloannulations between vinylcyclopropanes and various (hetero)aromatic aldehydes are reported. The use of phosphonate-substituted vinylcyclopropanes provides access to a variety of bi- or tricyclic heteroaromatic scaffolds via an allylation/olefination cascade. The nature of the mechanism was investigated by various control experiments.

  钯催化的 (3+3) 和 (3+4) 环化在乙烯基环丙烷和各种（杂）芳香醛之间形成。膦酸酯取代的乙烯基环丙烷的使用通过烯丙基化/烯化级联提供了获得各种双环或三环杂芳族支架的途径。通过各种控制实验研究了该机制的性质。
• Synthesis and evaluation of RNase L-binding 2-aminothiophenes as anticancer agents
  作者：Jimin Hwang、Xiaqiu Qiu、Lydia Borgelt、Neele Haacke、Laurin Kanis、Stavroula Petroulia、Raphael Gasper、Damian Schiller、Philipp Lampe、Sonja Sievers、Jochen Imig、Peng Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116653

  日期：2022.3

  cellular apoptosis measured by cleaved PARP and via flow cytometry, inhibited cell migration, and inhibited cell colony formation. Combining the results reported in this work, ATPCs were evaluated as potential anticancer agents mediated by RNase L-binding and apoptosis induction. The work contributes to the study on the polypharmacological properties of aminothiophene-containing small molecules.

  氨基噻吩是一种作为化学探针广泛存在于药物和生物活性小分子中的支架。在这项研究中，合成了 43 种共享 2-氨基噻吩酮-3-羧酸盐 (ATPC) 支架的化合物，该支架已知可激活核糖核酸酶 L (RNase L)，并且选定的 ATPC 在结合后显示出增强的 RNase L 的热稳定性。对人类癌细胞系的抗增殖活性的筛选表明，化合物4l和50代表的 ATPCs 对人类癌细胞系显示出有效的个位数微摩尔抗增殖活性。化合物4l和50表现出时间和剂量依赖性增殖抑制，通过切割的 PARP 和流式细胞术测量诱导细胞凋亡，抑制细胞迁移，并抑制细胞集落形成。结合这项工作中报告的结果，ATPCs 被评估为由 RNase L 结合和细胞凋亡诱导介导的潜在抗癌剂。该工作有助于研究含氨基噻吩的小分子的多药理特性。
• [EN] SUBSTITUTED EXO-METHYLENE-OXINDOLES WHICH ARE HPK1/MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] EXO-MÉTHYLÈNE-OXINDOLES SUBSTITUÉS QUI SONT DES INHIBITEURS DE HPK1/MAP4K1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020237025A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates generally to certain ene-oxindole compounds, pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed are methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) inhibitors, such as HBV, HIV, cancer, and/or a hyper-proliferative disease.

  本公开涉及某些烯酮吲哚化合物，包括它们的制药组合物。还公开了制备和使用所述化合物和制药组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可以通过造血祖细胞激酶1（HPK1）抑制剂进行调节的疾病、紊乱或感染，例如乙型肝炎病毒（HBV）、人类免疫缺陷病毒（HIV）、癌症和/或过度增殖性疾病。
• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterial activity
  申请人：Davies David Thomas

  公开号：US20060014749A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.

  公式（I）的氨基哌啶衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗方法。