4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 | 17288-32-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Aza-indol-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 17288-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11053752
• 分子量: 190.202
• InChiKey: NOWHXIDXMNNYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181℃
• 沸点：
  356℃
• 密度：
  1.272
• 闪点：
  169℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.92h， 以95%的产率得到1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白激酶I-Epsilon抑制剂的化学开发：3-（3-氟苯基）硫烷基-1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸酰胺

  摘要：

  描述了有效的酪蛋白激酶I抑制剂3-芳基硫烷基-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸酰胺（1）的可扩展方法的开发。快速鉴定合适的反应条件加快了实验室规模的药物合成，以进行早期毒理学评估。为了实现安全且具有成本效益的过程，已进行了进一步改进，以满足对支持临床研究的原料药不断增长的需求。本文描述了多公斤级的合成。

  DOI：

  10.1021/op200171a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-(3-硝基吡啶-2-基)丙烯酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以89.2%的产率得到4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白激酶I-Epsilon抑制剂的化学开发：3-（3-氟苯基）硫烷基-1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸酰胺

  摘要：

  描述了有效的酪蛋白激酶I抑制剂3-芳基硫烷基-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸酰胺（1）的可扩展方法的开发。快速鉴定合适的反应条件加快了实验室规模的药物合成，以进行早期毒理学评估。为了实现安全且具有成本效益的过程，已进行了进一步改进，以满足对支持临床研究的原料药不断增长的需求。本文描述了多公斤级的合成。

  DOI：

  10.1021/op200171a

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes
  作者：Yusuke Makida、Masahiro Saita、Takahiro Kuramoto、Kentaro Ishizuka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201606083

  日期：2016.9.19

  by using the chiral catalyst, which was prepared from [Ru(η3‐methallyl)2(cod)] and a trans‐chelating bis(phosphine) ligand (PhTRAP). The dearomative reaction exclusively occurred on the five‐membered ring, thus giving the corresponding azaindolines with up to 97:3 enantiomer ratio.

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。
• [EN] [4[4-(5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-(1H-PYRROLO-PYRIDIN-YL)-METHANONES AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] [4[4-(5-AMINOMÉTHYL-2-FLUORO-PHÉNYL)-PIPÉRIDIN-1-YL]-(1H-PYRROLO-PYRIDIN-YL)-MÉTHANONES ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011078984A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates herein to compounds and compositions for the treatment and amelioration of inflammatory disease. Specifically the present invention relates to compounds that having a tryptase inhibition activity and the intermediates thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of treating subjects suffering from a condition disease or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase including but not limited to for example asthma and other inflammatory diseases including age-related macular degeneration.

  本发明涉及用于治疗和改善炎症性疾病的化合物和组合物。特别是，本发明涉及具有胰蛋白酶抑制活性的化合物及其中间体，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗可通过施用胰蛋白酶抑制剂来改善的状况、疾病或失调的方法，例如但不限于哮喘和其他炎症性疾病，包括年龄相关的黄斑变性。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146613A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018195075A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  这里描述了与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞内包涵体形成和应激颗粒调控的化合物、组合物和方法。
• Substituted Indoles, Compositions Containing Them, Method for the Production Thereof and Their Use
  申请人：HALLEY Frank

  公开号：US20070259910A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds of formula (I): wherein R1, R5, R6, R7, Ar, L, A, and Q are as defined in the description, and to salts thereof, to compositions containing them, to the process for preparing them, and to their use as medicinal products, in particular as anticancer agents.

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，并其盐，含有它们的组合物，制备它们的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗癌剂。