1H-吡唑,4-甲基-3-苯基- | 13808-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑,4-甲基-3-苯基-
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-phenyl-4-methyl-1H-pyrazole；3-phenyl-4-methylpyrazole；4-methyl-3-phenylpyrazole；4-methyl-3-phenyl-1(2)H-pyrazole；4-Methyl-3-phenyl-1(2)H-pyrazol；4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 13808-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD01569521
• 分子量: 158.203
• InChiKey: LANBPXHLIUYXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑,4-甲基-3-苯基- 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-Methyl-3-(4-methyl-3-phenyl-pyrazol-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Parham-type Cycloacylations of 1H-Pyrazole-1-alkanoic Acids

  摘要：

  将 1H-吡唑-1-烷酸与两当量的正丁基锂接触，通过帕勒姆式环化过程生成相应的环酮。虽然产量不高，但这一过程代表了一种简单直接的非亲核吡唑碳分子内酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-955
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到1H-吡唑,4-甲基-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Method for producing substituted pyrazoles

  摘要：

  吡唑衍生物是通过将羰基化合物R1—C(O)—CH(R2)—CH2R3与肼、其水合物或其盐在30%至100%重量的硫酸存在下，在碘或碘化合物的催化剂作用下反应制备的。

  公开号：

  US06229022B1

文献信息

• Effective and Highly Stereoselective Coupling with Vinyldiazomethanes To Form Symmetrical Trienes
  作者：Michael P. Doyle、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo016135k

  日期：2002.1.1

  Diazo coupling reactions are capable of forming E,E,E-trienes from cinnamaldehydes in good yield. An efficient methodology is reported for the production of styryldiazomethanes that are subsequently used with catalysis for coupling and for cyclopropanation. A vast difference in product selectivity is seen with styryldiazomethane generated from the corresponding hydrazone via manganese dioxide oxidation

  重氮偶合反应能够由肉桂醛以高收率形成E，E，E-三烯。报道了一种生产苯乙烯基重氮甲烷的有效方法，该方法随后用于催化偶联和环丙烷化反应。由相应的with通过二氧化锰氧化生成的苯乙烯重氮甲烷与通过用过渡金属催化剂处理肉桂醛的甲苯磺酰sodium钠盐原位形成的苯乙烯重氮甲烷在产物选择性上存在巨大差异。该观察结果影响了对重氮分解反应机理的理解。
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Synthese und pharmakologische Wirkung einiger Pyrazolone und Pyrazole
  作者：J. Büchi、H. R. Meyer、R. Hirt、F. Hunziker、E. Eichenberger、R. Lieberherr†

  DOI：10.1002/hlca.19550380313

  日期：——

  Es wird die Herstellung einiger N-alkylierter und N-alkylamino-alkylierter Pyrazole und Pyrazolone beschrieben. Die N-alkylierten Pyrazole zeigen mit steigendem Molekulargewicht erhöhte analgetische und spasmolytische Wirkungen, während die N-alkylamino-alkylierten Pyrazolone keine hervorstechenden Resultate ergeben. Die N-alkylaminoalkylierten Pyrazolone sind im allgemeinen toxischer als Pyramidon

  描述了一些N-烷基化和N-烷基氨基烷基化的吡唑和吡唑啉酮的制备。N-烷基化的吡唑类化合物随着分子量的增加而显示出增加的止痛和解痉作用，而N-烷基氨基-烷基化的吡唑啉酮类化合物未显示出优异的结果。N-烷基氨基烷基化的吡唑啉酮通常比金字塔酮毒性更高，尽管它们很少达到相同的效价。
• New Synthesis of Fluorinated Pyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol1019713

  日期：2010.10.15

  A new synthesis of fluorinated pyrazoles, a class of compounds with potential in medicinal chemistry, is described. The treatment of benzoylfluoroacetonitrile with hydrazine yielded the expected new 3-amino-4-fluoropyrazole, while the analogous reaction of α-cyano-α,α-difluoroketones with hydrazine in refluxing isopropanol surprisingly gave rise to 3-unsubstituted 4-fluoropyrazoles via an unprecedented

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINONE FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISEASES<br/>[FR] PYRIDAZINONE SUBSTITUÉE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROMUSCULAIRES
  申请人：EDGEWISE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021231615A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Substituted pyridazinone compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of neuromuscular diseases, such as Duchenne Muscular Dystrophy (DMD), are disclosed herein. The disclosed compounds are useful, among other things, in the treating of DMD and modulating inflammatory inhibitors IL-1, IL-6 or TNF-α.

  本文披露了用于治疗神经肌肉疾病，如杜欣氏肌肉萎缩症（DMD）的吡啶并嗪酮化合物、结合物和药物组合物。所披露的化合物在治疗DMD和调节炎症抑制剂IL-1、IL-6或TNF-α等方面具有用途。

表征谱图