1H-吡唑-5-碳酰肼 | 26275-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-5-碳酰肼
• 英文名称: 1H-pyrazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• CAS: 26275-64-9
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD00717711
• 分子量: 126.118
• InChiKey: VWOQOMNXHWAQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-5-碳酰肼 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 N,N'-bis-(1(2)H-pyrazole-3-carbonyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Musante; Fatutta, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 930,943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡唑-3-羧酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89 %的产率得到1H-吡唑-5-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  使用异构配体调节配位环境：增强高能配位化合物的能量和敏感性

  摘要：

  改造储能结构是实现含能化合物爆轰性能与灵敏度平衡的有效途径，以达到高能量、低灵敏度的目标。本研究在前期工作的基础上，采用异构化合物1H-吡唑-3-碳酰肼（3-PZCA）作为配体，创造性地设计了含能配位化合物（ECC）Ag(3-HPZCA) 2 (ClO 4 ) 3 ( ECC-1）。它是一种具有离子盐和配位化合物双重结构的新型材料，这是此类结构在Ag(I)基ECCs中的首次报道。凭借其独特的结构，ECC-1表现出更大的[ClO 4 – ]含量、更高的氧平衡常数(OB = 0%)和优异的机械灵敏度(IS = 13 J和FS = 40 N)。理论计算表明，与之前的工作相比，ECC-1具有更高的爆轰性能。此外，炸药实验测试结果表明，它可以用较低阈值的激光引燃，具有优异的起爆能力和爆炸威力，不仅适合作为主炸药，也适合作为二次炸药。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02755

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE NLRP3 INFLAMMASOME PATHWAY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACÉTAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021209552A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  这项发明涉及用作NLRP3炎症小体产生抑制剂的新化合物，其中这些化合物由式(I)的化合物定义，并且整数R1、R2和R3在描述中有定义，这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗与NLRP3炎症小体活性相关的疾病或紊乱。
• Preclinical characterization of substituted 6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrazin-8(5 H )-one P2X7 receptor antagonists
  作者：Michael K. Ameriks、Hong Ao、Nicholas I. Carruthers、Brian Lord、Suchitra Ravula、Jason C. Rech、Brad M. Savall、Jessica L. Wall、Qi Wang、Anindya Bhattacharya、Michael A. Letavic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.052

  日期：2016.1

  The synthesis, SAR, and preclinical characterization of a series of substituted 6,7-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3]pyrazin-8(5H)-one P2X7 receptor antagonists are described. Optimized leads from this series comprise some of the most potent human P2X7R antagonists reported to date (IC50s<1nM). They also exhibit sufficient potency and oral bioavailability in rat to enable extensive in vivo profiling. Although

  描述了一系列取代的6,7-二氢[1,2,4]三唑并[4,3]吡嗪-8（5H）-一个P2X7受体拮抗剂的合成，SAR和临床前表征。该系列中的优化前导物包括迄今为止报道的一些最有效的人P2X7R拮抗剂（IC50s <1nM）。它们在大鼠中也表现出足够的效力和口服生物利用度，从而能够进行广泛的体内分析。尽管许多公开的化合物在外周受到限制，但是化合物11d具有脑渗透性，口服给药后，大鼠海马中显示出剂量依赖性靶标参与，这取决于放射性示踪剂5（ED50 = 0.8mg / kg）的离体受体占有率。
• The Schiff bases of pyridoxal-5-phosphate and hydrazides of certain pyrazoles: Stability, kinetics of formation, and synthesis
  作者：G. A. Gamov、V. V. Aleksandriiskii、M. N. Zavalishin、A. Yu. Khokhlova、V. A. Sharnin

  DOI：10.1134/s1070363217060093

  日期：2017.6

  -yl)acetohydrazide, and 1Н-pyrazole-3-carbohydrazide has yielded Schiff bases; the products have been characterized by 1Н NMR and IR spectra. The binding ability of these pyrazoles with respect to pyridoxal-5-phosphate under conditions modeling the living tissues has been evaluated. Rate constants of the formation of the Schiff bases have been determined.

  吡ido醛-5-磷酸酯与3-甲基-1 py-吡唑-5-碳酰肼，2-（3,5-二甲基-1 py-吡唑-4-基）乙酰肼和1--吡唑-3-的相互作用碳酰肼已产生席夫碱；产品已通过1 NMR和IR光谱表征。已经评估了在模拟活组织的条件下这些吡唑相对于5-磷酸吡ido醛的结合能力。已经确定了席夫碱形成的速率常数。
• [EN] P38 KINASE INHIBITING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS DE LA P38 KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010129208A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds described by the chemical formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I); are inhibitors of p38 and are useful in the treatment of inflammation such as in the treatment of asthma, COPD, ARDS, rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis, gouty arthritis and other arthritic conditions; inflamed joints, eczema, psoriasis or other inflammatory skin conditions such as sunburn; inflammatory eye conditions including conjunctivitis; pyresis, pain and other conditions associated with inflammation.

  化学式(I)描述的化合物或其药用可接受的盐：化学式(I)；是p38的抑制剂，对于治疗炎症如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、类风湿关节炎、类风湿脊柱炎、骨关节炎、痛风性关节炎和其他关节炎症状；炎症性关节、湿疹、牛皮癣或其他炎症性皮肤病如晒伤；包括结膜炎在内的炎症性眼部疾病；发热、疼痛和其他与炎症相关的症状中有用。