1H-吲哚,1-(4-溴丁基)- | 106392-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,1-(4-溴丁基)-
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)indole
• CAS: 106392-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: CVQHYKVGGLPYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,1-(4-溴丁基)- 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-iodobutyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的化合物，例如具有化学式（I）或化学式（II）的化合物，或其药用盐。本文还提供了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗本文描述的各种癌症，如肺癌（例如非小细胞肺癌）。

  公开号：

  WO2021244560A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 吲哚 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1H-吲哚,1-(4-溴丁基)-
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪/二甲基甲酰胺（TCT / DMF）混合试剂对吲哚（C3）和吡咯（C2）进行选择性和高效甲酰化

  摘要：

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/jhet.2652

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides as Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Qing Ye、Meng Li、Yu-Bo Zhou、Jia-Yu Cao、Lei Xu、Yu-Jin Li、Liang Han、Jian-Rong Gao、Yong-Zhou Hu、Jia Li

  DOI：10.1002/ardp.201300008

  日期：2013.5

  A series of 3‐aryl‐4‐pyrrolyl‐maleimides were designed, synthesized, and evaluated for their glycogen synthase kinase‐3β (GSK‐3β) inhibitory activity. Most compounds exhibited potent activity against GSK‐3β. Among them, compounds 11a, 11c, 11h, 11i, and 11j significantly reduced Aβ‐induced Tau hyperphosphorylation, showing the inhibition of GSK‐3β at the cellular level. Structure–activity relationships

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。
• Synthesis of arylpiperazine substituted bisindolylmethanes as possible pharmacologically active new compounds
  作者：Busra Arvas、Omer Tahir Gunkara、Nuket Ocal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.568

  日期：——

  Nitrogen containing heterocyclic rings with a piperazine group are valuable target compounds in medicinal chemistry due to their diversified biological activities. In recent years, many organocatalytic/metal free synthetic pathways towards bisindolylmethanes have been reported. In the present work, we combined bisindolylmethanes with arylpiperazines using hydrophobic moiety (alkyl chain) to obtain

  具有哌嗪基团的含氮杂环由于其多样化的生物活性而成为药物化学中有价值的目标化合物。近年来，已经报道了许多合成双吲哚基甲烷的有机催化/无金属合成途径。在目前的工作中，我们使用疏水部分（烷基链）将双吲哚甲烷与芳基哌嗪结合，以获得可以在药理学上进行评估的杂环，并且可能比已经具有活性的双吲哚甲烷生物碱更具活性。
• Computer-assisted design, synthesis, binding and cytotoxicity assessments of new 1-(4-(aryl(methyl)amino)butyl)-heterocyclic sigma 1 ligands
  作者：Daniele Zampieri、Luciano Vio、Maurizio Fermeglia、Sabrina Pricl、Bernhard Wünsch、Dirk Schepmann、Maurizio Romano、Maria Grazia Mamolo、Erik Laurini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.001

  日期：2016.10

  In this work we applied a blend of computational and synthetic techniques with the aim to design, synthesize, and characterize new σ1 receptor (σ1R) ligands. Starting from the structure of previously reported, high-affinity benzoxazolone-based σ1 ligands, the three-dimensional homology model of the σ1R was exploited for retrieving the molecular determinants to fulfill the optimal pharmacophore requirements

  在这项工作中，我们应用了计算和合成技术的混合体，旨在设计，合成和表征新的σ1受体（σ1R）配体。从以前报道的基于高亲和力的苯并恶唑酮基σ1配体的结构开始，利用σ1R的三维同源性模型来检索分子决定簇，以满足最佳药效基团的要求。因此，苯并恶唑酮部分被其他杂环支架所取代，探索了σ1R结合腔中的相关构象空间，并最终评估了对σ1R结合亲和力的影响。接下来，设计了化合物在计算机芯片上合成，以及它们的朝向σ亲和力和选择性1和σ 2受体进行了测试。最后，测定了代表性的一系列最佳σ1R结合物对SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系的细胞毒活性。具体来说，新的4-苯基恶唑烷-2-酮衍生物2b（即（R）-2b和（S）-2b）作为σ1R试剂的进一步开发的潜在线索出现，因为它们被赋予了最高的σ1R亲和力（ ķ我σ1的范围0.95-9.3 nM）的值，并显示在所选择的，基于细胞的试验表现出最小的细胞毒性水平，符合一个σ1R激动剂的行为。