1H-吲哚,2-(1-苯基乙基)- | 144219-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,2-(1-苯基乙基)-
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)indole
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)-1h-indole
• CAS: 144219-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KHQKKLILAWHNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,2-(1-苯基乙基)- 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-phenylethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 (S)-2-(1-phenylethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铱催化 N-苯并咪唑基吲哚的支链选择性和对映选择性 C2-烷基化

  摘要：

  铱催化吲哚衍生物与末端烯烃的对映选择性 C2 烷基化，得到具有高对映选择性的支链烷基化产物（39-99% 产率，20-91% ee）。具有N-取代的苯并咪唑基作为导向基团的吲哚衍生物的反应得到支链选择性烷基化产物。苯乙烯衍生物和烯丙基硅烷是表现出高对映选择性的良好底物。指挥小组很容易通过多种方式被撤除。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300370
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1H-吲哚,2-(1-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of 1-Methoxymethoxyindole at the 2-Position and Its Application for the Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A regioselective lithiation of 1-methoxymethoxyindole at the 2-position was achieved with n-BuLi at 0-degrees-C. Subsequent treatment with electrophiles afforded 2-substituted 1-methoxymethoxyindoles, which were readily converted to 2-substituted indoles.

  DOI：

  10.3987/com-92-6066

文献信息

• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。
• Intramolecular addition of benzylic radicals onto ketenimines. Synthesis of 2-alkylindoles
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1039/b310593h

  日期：——

  The inter- and intramolecular addition of free radicals onto ketenimines is studied. All the attempts to add intermolecularly several silicon, oxygen or carbon centered radicals to N-(4-methylphenyl)-C,C-diphenyl ketenimine were unsuccessful. In contrast, the intramolecular addition of benzylic radicals, generated from xanthates, onto the central carbon of a ketenimine function with its N atom linked

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• Benzofuran and indole synthesis via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed coupling of N-tosylhydrazone and o-hydroxy or o-amino phenylacetylene
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26867a

  日期：——

  A general and practical method to synthesize 2-substituted benzofurans and indoles is described. This method employs easily accessible N-tosylhydrazones and o-hydroxy or o-amino phenylacetylenes as substrates. The reaction proceeds through a CuBr-catalyzed coupling–allenylation–cyclization sequence under ligand-free conditions.

  描述了合成2-取代的苯并呋喃和吲哚的一般和实用的方法。该方法采用容易获得的N-甲苯磺酰hydr和邻羟基或邻氨基苯基乙炔作为底物。反应在无配体条件下通过CuBr催化的偶联-烯基化-环化序列进行。
• A facile one-pot method to synthesise 2-alkylated indole and 2,2′-bis(indolyl)methane derivatives using ketones as electrophiles and their anion sensing ability
  作者：Sinan Bayindir、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1039/c6ra16192h

  日期：——

  Indole derivatives are of great importance because of their biological activity and application in technology. This study explores the synthesis of 2-alkylated indoles derivatives and 2,2′-bis(indolyl)methanes, and their application in anion sensing. The synthesis of a wide range of 2-alkylated indoles and some 2,2′-bis(indolyl)methanes, which cannot be synthesized by previously reported methods, was

  吲哚衍生物由于其生物活性和在技术中的应用而具有重要意义。这项研究探索2-烷基化的吲哚衍生物和2,2'-双（吲哚基）甲烷的合成及其在阴离子传感中的应用。不能通过先前报道的方法合成的范围广泛的2-烷基化的吲哚和一些2,2'-双（吲哚基）甲烷的合成是首次使用吲哚环向亲电取代的偶极交换来完成的。某些吲哚衍生物表现出选择性识别和感测能力朝˚F -和HSO 4 -通过肉眼检测的颜色变化的阴离子。还使用UV-Vis光谱和1对吲哚衍生物的感测细节进行了评估1 H NMR滴定技术。