1H-吲哚,2-(4-苯基-1-环己烯-1-基)- | 124643-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,2-(4-苯基-1-环己烯-1-基)-
• 英文名称: 2-<4-Phenylcyclohexen-1-yl>indole
• 英文别名: 2-(4-phenylcyclohex-1-enyl)indole；2-(4-phenyl-1-cyclohexenyl)-1H-indole；2-(4-phenylcyclohexen-1-yl)-1H-indole
• CAS: 124643-54-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: SERIBUJJQGHLJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,2-(4-苯基-1-环己烯-1-基)- 、 苄叉丙酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-phenyl-4-[2-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-1H-indol-3-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与α,β-烯酮的金催化共轭加成反应

  摘要：

  3-未取代的吲哚通过金催化的与α,β-烯酮的共轭加成反应在吲哚核的3-位发生区域选择性烷基化。3-取代的吲哚经历 C-2 烷基化。用二亚苄基丙酮对吲哚进行连续的 C-3/C-2 金催化烷基化得到多环吲哚 b 环，并具有七元环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822903
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 二乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1H-吲哚,2-(4-苯基-1-环己烯-1-基)-
  参考文献：
  名称：

  酸性两相体系下钯催化的2-炔基苯胺环化成2-取代的吲哚

  摘要：

  在酸性CH 2 Cl 2 -HCl两相系统中，在PdCl 2和n Bu 4 NCl存在下，将2-炔基苯胺环化，可以在室温下以高收率或高收率得到2-取代的吲哚。该反应特别适合由2-乙炔基苯胺单瓶制备2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84034-2

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• Electrochemical-Mediated Cyclization of 2-Alkynylanilines: A Clean and Safe Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Achille Inesi、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200701011

  日期：2008.2

  The electrochemical-mediated annulation of 2-alkynylanilines to the corresponding indole derivatives proceeds in good yields and under conditions that avoid the use of metal catalysts or classical organic acids and bases. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在避免使用金属催化剂或经典有机酸和碱的条件下，2-炔基苯胺与相应吲哚衍生物的电化学介导环化以良好的产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles
  作者：Sharada S. Labadie、Edmond Teng

  DOI：10.1021/jo00094a042

  日期：1994.7

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.
• ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2581-2584
  作者：ARCADI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Labadie Sharada S., Teng Edmond, J. Org. Chem, 59 (1994) N 15, S 4250-4254
  作者：Labadie Sharada S., Teng Edmond

  DOI：——

  日期：——