1H-吲哚,4-氟-5-碘- | 1240113-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,4-氟-5-碘-
• 中文别名: 4-氟-5-碘-1H-吲哚
• 英文名称: 4-fluoro-5-iodo-1H-indole
• CAS: 1240113-40-9
• 化学式: C₈H₅FIN
• 分子量: 261.037
• InChiKey: CBYZOJLRQMRDKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,4-氟-5-碘- 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (4-fluoro-5-iodo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 4-[ 18 F]fluoro- l -tryptophan by isotopic exchange on carbonyl-activated precursors

  摘要：

  Several F-18-labeled aromatic amino acids have been developed primarily for tumor imaging with positron-emission-tomography (PET). Also, F-18-labeled tryptophan derivatives were synthesized by electrophilic F-18-fluorination or by introducing a [F-18]fluoroalkyl group. Here, a 3-step method for a nucleophilic radiosynthesis of 4-[1(8F)]fluoro-L-tryptophan was developed. A carbonyl activated precursor containing a chiral amino acid building block was radiofluorinated by isotopic exchange, followed by removal of the activating formyl group by reductive decarbonylation and subsequent cleavage of the building block under acidic conditions. The title compound was obtained within 100 min with a radiochemical yield of about 13%, a molar activity of >70 MBq/mmol and an enantiomeric excess of >99%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.073
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 sodium meta bi sulfate 、 一氯化碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1H-吲哚,4-氟-5-碘-
  参考文献：
  名称：

  氟化吲哚-咪唑共轭物：选择性口服生物利用型5-HT 7受体低碱性激动剂，潜在的神经性止痛药

  摘要：

  5-HT 7受体由于其参与多种生理功能和疾病而最近引起了广泛关注。现有分子探针质量不足，促使设计了氟化3-（1-烷基-1 H-咪唑-5-基）-1 H-吲哚作为新一代的选择性5-HT 7受体激动剂。有效和药物样激动剂，3-（1-乙基-1- ħ咪唑-5-基）-5-碘-4-氟-1- ħ -吲哚（AGH-192，35，ķ I 5-HT 7 - [R = 4 nM），是通过以Ser5.42作为假定的配偶体优化卤素键形成来鉴定的。该化合物的特点是优异的水溶性，对相关中枢神经系统靶标的高选择性，高代谢稳定性，口服生物利用度和低细胞毒性。 在小鼠腹腔注射（2.5 mg / kg）后发现迅速吸收到血液中，半衰期中等，大脑中的最高峰浓度C max = 1069 ng / g。因此，AGH-192可能是研究5-HT 7受体功能以及潜在的镇痛剂的长期寻求的工具化合物，这在神经性疼痛小鼠模型中观察到的抗伤害感受作用表明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.017

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL 1H-INDAZOLE AND 1H-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-INDAZOLE ET DE 1H-INDOLE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015091741A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein X is N or CH; R1 is H or halogen; R2 is alkynyloxy or the group M; R3 is H or halogen; M is one of the groups MA and MB represented below wherein A is a bond, CH2CH2, CH=CH or C≡C; R1A is H or halogen; R2A is H, alkoxy or halogen; R3A is H, alkoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, thioalkoxy, trifluoromethoxy, amino, hydroxyalkyl, 2-hydroxyacetamido, 1-aminocyclopropyl, 1 -hydroxymethyl- cycloprop-l-yl, l-((phosphonooxy)methyl)cyclopropyl, l-(((dimethylglycyl)oxy)methyl)cyclopropyl, trans-2 -hydroxymethyl-cycloprop- 1-yl, 1,2-dihydroxy ethyl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, 3-(hydroxyalkyl)oxetan-3-yl, 3-aminooxetan- 3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, morpholin-4-ylalkoxy, morpholin-4-yl-alkyl, oxazol-2-yl or [l,2,3]triazol-2-yl; and R1B is hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, aminoalkyl, 1 -hydroxymethyl-cycloprop- 1 -yl, 1 -aminomethyl-cycloprop- 1-yl, iraws-2-hydroxymethyl- cycloprop-l-yl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, 1 -(2-hydroxyacetyl)azetidin- 3-yl, l-(2-aminoacetyl)azetidin-3-yl, l-glycylazetidin-3-yl, l-(2-amino- 2-methylpropanoyl)azetidin-3-yl, 3-(2-aminoacetamido)cyclopentyl, trans-(cis-3,4-dihydroxy)-cyclopent-1-yl or 3-hydroxymethylbicyclo [1,1, 1]pentan-1-yl; and salts thereof.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中X为N或CH；R1为H或卤素；R2为炔氧基或基团M；R3为H或卤素；M为下面表示的MA和MB基团之一，其中A为键，CH2CH2，CH=CH或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H，烷氧基或卤素；R3A为H，烷氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，硫烷氧基，三氟甲氧基，氨基，羟基烷基，2-羟基乙酰胺基，1-氨基环丙基，1-羟甲基环丙基，1-((磷酸酯氧基)甲基)环丙基，1-(((二甲基甘氨酰氧基)甲基)环丙基，反-2-羟甲基环丙基，1,2-二羟基乙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-(羟基烷基)氧杂环戊二烯-3-基，3-氨基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，吗啉-4-基烷氧基，吗啉-4-基烷基，噁唑-2-基或[l,2,3]三唑-2-基；R1B为羟基烷基，二羟基烷基，氨基烷基，1-羟甲基环丙基，1-氨基甲基环丙基，反-2-羟甲基环丙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，1-(2-羟乙酰基)氮杂环丙基，1-(2-氨基乙酰基)氮杂环丙基，1-甘氨酰氮杂环丙基，1-(2-氨基-2-甲基丙酰基)氮杂环丙基，3-(2-氨基乙酰胺基)环戊基，反-(顺-3,4-二羟基)-环戊-1-基或3-羟甲基双环[1,1,1]戊烷-1-基；及其盐。
• [EN] IMIDAZOLYL-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES BINDING 5-HT7 SEROTONIN RECEPTOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION IMIDAZOLYLE SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 5-HT7 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：INST FARMAKOLOGII POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2018015558A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention relates to a new class of substituted indole derivatives that are able to activate 5-HT7 serotonin receptor. These compounds bind 5-HT7 serotonin receptor with high affinity and selectivity, while possessing favourable physicochemical properties. The compounds of the invention are the first described low-basicity 5-HT7 receptor agonists. The invention also relates to use of such compounds in the treatment or prevention of 5-HT7 receptor-related disorders, especially of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labelled compounds for use in the in vivo diagnostics or imaging of a 5-HT7 serotonin receptor.

  该发明涉及一类新的取代吲哚衍生物，能够激活5-HT7 5-羟色胺受体。这些化合物与高亲和力和选择性结合5-HT7 5-羟色胺受体，同时具有有利的物理化学性质。该发明的化合物是首次描述的低碱度5-HT7受体激动剂。该发明还涉及将这些化合物用于治疗或预防与5-HT7受体相关的疾病，特别是中枢神经系统疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7 5-羟色胺受体。
• Imidazolyl-substituted indole derivatives binding 5-HT7 serotonin receptor and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：INSTYTUT FARMAKOLOGII POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US10844046B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The invention relates to a new class of substituted indole derivatives that are able to activate 5-HT7 serotonin receptor. These compounds bind 5-HT7 serotonin receptor with high affinity and selectivity, while possessing favourable physicochemical properties. The compounds of the invention are the first described low-basicity 5-HT7 receptor agonists. The invention also relates to use of such compounds in the treatment or prevention of 5-HT7 receptor-related disorders, especially of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labelled compounds for use in the in vivo diagnostics or imaging of a 5-HT7 serotonin receptor.

  本发明涉及一类能够激活 5-HT7 血清素受体的新型取代吲哚衍生物。这些化合物与 5-HT7 血清素受体的结合具有高亲和力和选择性，同时具有良好的理化性质。本发明的化合物是首次描述的低碱性 5-HT7 受体激动剂。本发明还涉及将此类化合物用于治疗或预防 5-HT7 受体相关疾病，尤其是中枢神经系统疾病。本发明还涉及用于 5-HT7 血清素受体体内诊断或成像的同位素标记化合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS EFFECTIVE AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EFFICACES EN TANT QU'INHIBITEURS DE XANTHINE OXYDASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010093191A3

  公开（公告）日：2010-12-09
• ANTIBACTERIAL 1H-INDAZOLE AND 1H-INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3083567A1

  公开（公告）日：2016-10-26