1H-吲哚,八氢-,顺- | 1193-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,八氢-,顺-
• 英文名称: cis-octahydroindole
• 英文别名: cis-hexahydroindole；(+/-)-cis-Octahydroindol；(3aS,7aS)-Octahydro-1H-indole；(3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole
• CAS: 1193-68-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: PDELQDSYLBLPQO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,八氢-,顺- 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以77%的产率得到3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  六氢吲哚系列中的恶唑烷和硝酮的光化学重排：合成新型RGD模拟物的1-azabicyclo [5.2.0] nonan-2-one的简便合成途径。

  摘要：

  [反应：参见文本]恶唑烷a或亚硝基b的光解提供了一条简便的合成路线，以合成在环A和B上均被取代的稠合双环内酰胺c，作为模仿纤连蛋白三肽RGD信号转导基序的构象受限的β-转角肽的支架。 。

  DOI：

  10.1021/ol016184j
• 作为产物：
  描述：

  cis-octahydroindol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到1H-吲哚,八氢-,顺-
  参考文献：
  名称：

  Mokotoff, Michael; Hill, Scott T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 65 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• Hexafluoroisopropanol: a powerful solvent for the hydrogenation of indole derivatives. Selective access to tetrahydroindoles or cis-fused octahydroindoles
  作者：Damien Clarisse、Bernard Fenet、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c2ob25980j

  日期：——

  Pd/C in HFIP was used to hydrogenate indole derivatives under relatively mild conditions, leading to potential synthetic intermediates of bioactive compounds. Depending on their substitution, tetrahydroindoles or octahydroindoles could selectively be obtained.

  HFIP中的Pd / C用于在相对温和的条件下氢化吲哚衍生物，从而导致潜在的生物活性化合物的合成中间体。根据它们的取代，可以选择性地获得四氢吲哚或八氢吲哚。
• Diastereoselective synthesis of bicyclic amino acids via ring contraction of α-chlorolactams
  作者：R. Henning、H. Urbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87863-6

  日期：——

  Bicyclic lactams were converted to their α-chloro-derivatives and subjected to ring contraction under basic conditions to give bicyclic acids in diastereoselective fashion.

  将双环内酰胺转化为其α-氯衍生物，并在碱性条件下进行环收缩，以非对映选择性的方式得到双环酸。
• Substituted N-cinnamyl benzamides
  申请人：Melikian Anita

  公开号：US20070021484A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Substituted benzamide compounds are provided along with methods for the use of those compounds for treating cancer.

  提供了取代苯甲酰胺化合物以及使用这些化合物治疗癌症的方法。