1H-吲哚-2,3-二酮,5,7-二氯-1-甲基- | 106009-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2,3-二酮,5,7-二氯-1-甲基-
• 英文名称: 1-methyl-5,7-dichloroisatin
• 英文别名: 5,7-dichloro-1-methylisatin；5,7-dichloro-1‑methylindoline-2,3-dione；5,7-dichloro-1-methyl-1H-indole-2,3-dione；5,7-dichloro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 106009-19-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD08755719
• 分子量: 230.05
• InChiKey: ICPLFAXXZDVXCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2,3-二酮,5,7-二氯-1-甲基- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,7-dichloro-3-diazo-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with indoles and isatin-derived ketimines: a facile and versatile approach to functionalized 3,3′,3′′-trisindoles

  摘要：

  通过Rh2(OAc)4催化的3-二氮氧吲哚与吲哚和异喹酮衍生的N-Boc酰基亚胺的三组分反应，可以高产率地制备多种功能化的3,3′,3′′-三吲哚产物，且具有中等到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42283f
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1H-吲哚-2,3-二酮,5,7-二氯-1-甲基-
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下低共熔溶剂多组分合成具有抗癌活性的螺1,3,4-噻二唑啉

  摘要：

  这项工作描述了一种获得 1,3,4-噻二唑啉螺环化合物的简单有效的替代方法，该方法将低共熔溶剂 (DES) 的使用与微波辐射在一锅法中相结合。探索了一系列基于不同酸的 DES 作为三组分反应中的溶剂，包括靛红衍生物（单体和二聚体）、氨基硫脲和乙酸酐。氯化胆碱和草酸 (1:1) 在评估的其他溶剂中表现出更好的结果，当应用于建议系列的其他化合物时，收率高达 79%。对于大多数单体化合物，收率非常接近或高于文献中报道的两步合成收率。这些结果证明了使用一锅合成作为更快、更清洁、

  DOI：

  10.1002/jhet.4591

文献信息

• Microwave‐assisted synthesis and antimicrobial activity of novel spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin derivatives
  作者：Daniel Pereira Costa、Aleff Cruz Castro、Girlyanderson Araújo Silva、Claudio Gabriel Lima‐Junior、Francisco Patricio Andrade Júnior、Edeltrudes Oliveira Lima、Boniek Gontijo Vaz、Lidya Cardoso Silva

  DOI：10.1002/jhet.4213

  日期：2021.3

  This work describes the synthesis of spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin‐β‐thiosemicarbazone acetylation, using microwave irradiation as a source of heating the reaction medium. N‐substituted isatin derivatives were used as substrates to obtain thiosemicarbazones by adding thiosemicarbazide to the isatin ketone carbonyl. The final synthetic step was the reaction of thiosemicarbazones with acetic

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。
• Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles via Nucleophilic Epoxidation Promoted by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Martina Miceli、Andrea Mazziotta、Chiara Palumbo、Elia Roma、Eleonora Tosi、Giovanna Longhi、Sergio Abbate、Paolo Lupattelli、Giuseppe Mazzeo、Tecla Gasperi

  DOI：10.3390/molecules23020438

  日期：——

  catalysts displaying various effects that noticeably differ in terms of steric hindrance and electron demand; (ii) employed α-alkylidene oxindoles decorated with different substituents on the aromatic ring (11a–g), the exocylic double bond (11h–l), and the amide moiety (11m–v). The observed results suggest that the modification of the electron-withdrawing group (EWG) weakly conditions the overall outcomes

  考虑到我们实验室开发的缺电子烯烃有机催化环氧化反应的假设反应机理，我们研究了能够对安装在底物/催化剂/氧化剂内部的 H 键网络产生积极影响的关键因素。为了这个目标，我们已经： (i) 测试了一些催化剂，显示出在空间位阻和电子需求方面明显不同的各种效果；(ii) 使用在芳环 (11a-g)、环外双键 (11h-l) 和酰胺部分 (11m-v) 上装饰有不同取代基的 α-亚烷基羟吲哚。观察到的结果表明，吸电子基团 (EWG) 的修饰对整体结果的影响很小，相反，强烈的影响明确归因于 N 保护或 N 未保护的内酰胺框架。
• Brønsted-acid-catalyzed selective Friedel–Crafts monoalkylation of isatins with indolizines in water
  作者：Bruno Boni Guidotti、Thiago Sabino da Silva、José Tiago Menezes Correia、Fernando Coelho

  DOI：10.1039/d0ob01714k

  日期：——

  The controlled mono-addition of indolizines to isatins under very mild conditions is described. The reaction occurs in water using diphenylphosphate as the catalyst, which is dramatically accelerated by surfactant addition. 3-Hydroxy-3-indolizinyl-2-oxindole scaffolds were synthesized in up to >99% yield. Notably, in organic solvents only bis-addition products were observed.

  描述了在非常温和的条件下将中氮茚单添加到靛红中。该反应在水中发生，使用磷酸二苯酯作为催化剂，加入表面活性剂可显着加速该反应。3-Hydroxy-3-indolizinyl-2-oxindole 支架的合成产率高达 >99%。值得注意的是，在有机溶剂中仅观察到双加成产物。
• Synthesis, anti-proliferative activity, theoretical and 1H NMR experimental studies of Morita–Baylis–Hillman adducts from isatin derivatives
  作者：Vinicius B. M. Brito、Gilmar F. Santos、Thiago D. S. Silva、Júlia L. C. Souza、Gardenia C. G. Militão、Felipe T. Martins、Fábio P. L. Silva、Boaz G. Oliveira、Edigenia C. C. Araújo、Mário L. A. A. Vasconcellos、Claudio G. Lima-Júnior、Edilson B. Alencar-Filho

  DOI：10.1007/s11030-019-09950-7

  日期：2020.2

  nucleus) can be used as interesting starting points to Morita–Baylis–Hillman adducts derivatives, a class of compounds with good cytotoxic potential. In this paper, we present the synthesis, anti-proliferative activity against lung cancer cell line and a theoretical conformational study of 21 of Morita–Baylis–Hillman adducts from isatin derivatives, by DFT quantum chemical calculations, followed by a

  摘要季或螺环3-取代的-3-羟基-2-氧吲哚被认为是一种特权的支架。换句话说，它是存在于具有广泛生物活性的几种化合物上的分子核心。在其前体中，活化的酮（isatin核）可用作Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的有趣起点，Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物是一类具有良好细胞毒性潜力的化合物。在本文中，我们通过DFT量子化学计算，然后通过SAR和QSAR分析，介绍了21种Isita衍生物的Morita-Baylis-Hillman加合物的合成，抗肺癌细胞的活性以及理论构象研究。此外，强调了一种有效的合成方案和良好的生物活性特征，有关1可提供1 H NMR实验光谱，分子建模结果和晶体学数据。 图形概要
• Synthesis and Anticancer Activity of Homodimeric Morita-Baylis-Hillman Adducts Based on 3-Hydroxyindolin-2-one Core
  作者：Maísa Coelho、Aleff Castro、Tayná Olegário、Rodrigo Cristiano、Boniek Vaz、Gabriel dos Santos、Lucas Machado、Gardênia Militão、Paulo da Silva、Mário Vasconcellos、Claudio Lima-Junior

  DOI：10.21577/0103-5053.20230038

  日期：——

  extensive pharmacological profile. The use of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) as a catalyst and room temperature were the optimal conditions for the study reaction. The isolated yields were up to 63%, with most reaction times inferior to 24 h, some as fast as 15 min. The anticancer potential of the synthesized dimers was evaluated in vitro against three cancer strains, resulting in average inhibitory

  癌症治疗是当今科学研究的主要目标之一，这主要是因为化疗会产生明显的副作用。本研究报告了 Morita-Baylis-Hillman 反应产生的十种化合物的合成、表征和抗癌活性。在与异靛红衍生物的反应中，乙二醇二丙烯酸酯被用作双迈克尔受体，从而得到 3- 羟基吲哚啉-2-酮核心的同二聚体。使用 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）作为催化剂和室温是研究反应的最佳条件。分离出的产率高达 63%，大多数反应时间低于 24 小时，有的甚至快至 15 分钟。体外评估了合成二聚物对三种癌症菌株的抗癌潜力，结果显示平均抑制浓度高达 0.72 μM。研究还发现，表现最好的同源二聚体比单体的活性更高。考虑到观察到的良好选择性指数，本文获得的初步结果为更广泛地测试同源二聚体加合物对癌细胞的有效性奠定了基础。