1H-吲哚-2-羧酸,1-[(4-硝基苯基)甲基]-,乙基酯 | 161466-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-羧酸,1-[(4-硝基苯基)甲基]-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 161466-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: MVDLYHZRGDDSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸,1-[(4-硝基苯基)甲基]-,乙基酯 在 镍 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-(4-aminobenzyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAI-1 INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE INDOLE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAI-1

  摘要：

  本发明涉及式I的取代吲哚化合物及其作为PAI-1抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2005030717A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1H-吲哚-2-羧酸,1-[(4-硝基苯基)甲基]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).

  摘要：

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1152

文献信息

• Substituted indoles
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20050113438A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明涉及替代吲哚及其使用方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01050
  作者：Lv, Lijie、Zheng, Jia、Xiao, Yijie、Ni, Dan、Luo, Zhangshun、Gao, Yunyun、Wei, Yue、He, Yi、Nie, Shenyou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01050

  日期：——

  An unusual rhodium-catalyzed C–H activation/Lossen rearrangement/oxa-Michael addition tandem cyclization has been achieved along with a tunable well-known C–H activation/[4 + 2] annulation, leading to regio-, chemo-, and diastereoselective access to diverse pentacyclic α-carbolines and β-carboline-1-one derivatives in moderate to good yields with significant anticancer activity.

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。
• SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAI-1 INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1670758A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US7268159B2
  申请人：——

  公开号：US7268159B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).
  作者：Toshiko WATANABE、Atsushi KOBAYASHI、Michiko NISHIURA、Hiroyuki TAKAHASHI、Tomoko USUI、Izumi KAMIYAMA、Naomi MOCHIZUKI、Kumiko NORITAKE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.1152

  日期：——

  A new debenzylation method using aluminum chloride in benzene or anisole, which had been developed by us for N-benzyl-2-acyl- and -2-ethoxycarbonylindoles, was applied to benzyl derivatives of other types of indoles and related compounds. Among them, N-benzyl derivatives of fully aromatized indoles, carbazoles and β-carbolines, and some benzamides were debenzylated successfully, whereas those of oxindoles and heterocyclic amides were not. As to the effect of a p-substituent on the benzyl group, it was found that an electron-donating substituent accelerates deprotection, whereas an electron-attracting substituent delays or prevents deprotection.

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。