1H-吲哚-3-丙酸异丙酯 | 93941-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-丙酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Isopropyl 1H-indole-3-propionate；propan-2-yl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 93941-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11277377
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ALEBZUNFHDQURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-丙酸异丙酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 生成 isopropyl 3-(indolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  无保护的 3-取代吲哚的钯催化不对称氢化

  摘要：

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00702
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1H-吲哚-3-丙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)₂-Promoted Chemoselective Esterification of Hydroxyl Group Bearing Carboxylic Acids

  摘要：

  Selective esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with various alcohols is studied using triphenylphosphine, I-2, and a catalytic amount of Zn(OTf)(2). Use of this catalyst allows the formation of esters at a faster rate with good to excellent yield by activating the in situ generated acyloxyphosphonium ion intermediate. During the esterification process, both their aromatic and aliphatic hydroxyl groups are fully preserved from trans-esterification. The results show that the bulkiness and the reactivity of this doubly activated intermediate III control the selectivity and the rate of the reaction, respectively. The method is also useful for direct amidation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo302502r