1H-吲哚-3-基(吡啶-2-基)甲酮 | 61364-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-基(吡啶-2-基)甲酮
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-3-yl(2-pyridinyl)methanone；1H-indol-3-yl(2-pyridyl)methanone；3-indolyl 2-pyridyl ketone；indol-3-yl-pyridin-2-yl-methanone；indol-3-yl-[2]pyridyl ketone；Indol-3-yl-[2]pyridyl-keton；Methanone, 1H-indol-3-yl-2-pyridinyl-；1H-indol-3-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 61364-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: MAPWLXWLMIGRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  449.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-基(吡啶-2-基)甲酮 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-diphenylthiophosphoryl-1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸化吲哚作为产生细胞毒性 Pd(II) 钳状复合物的有前途的平台

  摘要：

  基于金属的化学疗法在癌症治疗中的重要作用促使人们不断研究开发可产生细胞毒性金属络合物的配体支架。在此，我们介绍了硫代磷酸化吲哚在合成新钳形配体中的应用结果，这些配体可以为 Pd(II) 离子提供半稳定配位。带有额外的吡啶基甲基或吡啶基羰基供体部分的异构 1- 和 3- 硫代磷酸化吲哚显示在 PdCl 2 (NCPh) 2的作用下很容易进行直接环钯化，提供S,C,N-型 Pd(II) 钳状配合物，产率高。后者的结构已通过多核核磁共振（包括不同的二维技术）和红外光谱以及 X 射线晶体学明确证实。对它们对几种人类癌细胞系的细胞毒性的初步评估表明，具有硫代磷酰基和吡啶甲基悬臂的环钯化衍生物具有高活性，这与化合物在溶液中的稳定性密切相关。最活跃的复合物还显示可诱导细胞凋亡，比非癌性对应物对癌细胞的影响更大。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121369
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylhydrazono-4-[2]pyridyl-butyric acid ethyl ester 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1H-吲哚-3-基(吡啶-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002582

文献信息

• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Ariagen, Inc.

  公开号：US20190307731A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed is an aryl hydrocarbon receptor modulator of formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′ is H, CN, CH 2 (OH)R 0 , C m H 2m+1 , C n H 2n-1 , C n H 2n-3 , two R a are independently H or two R a together form ═O or ═N—W 3 —R 1 ; A is a C 6 to C 10 aromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R, or a C 2 -C 10 heteroaromatic ring interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S or a 4 to 7 membered nonaromatic heterocyclic ring containing C═N and interrupted by 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S, with either one unsubstituted or substituted with 1 to 3 R; Q is R, or is a C 6 to C 10 aromatic ring or a C 2 to C 10 heteroaromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R and interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S; and R is R c which is C-attached or R N which is N-attached. The compounds of formula (I) of the present invention can regulate AhR activity, and can be used to inhibit the growth of cancer cells and inhibit the metastasis and invasion of tumor cells.

  本发明揭示了一种化学式（I）的芳香烃受体调节剂及其药用可接受盐，其中R′为H、CN、CH2（OH）R0、CmH2m+1、CnH2n-1、CnH2n-3，两个Ra独立地为H或两个Ra共同形成═O或═N—W3—R1；A为未取代或取代1至3个R的C6至C10芳香环，或由N、O和S中选择的1至5个杂原子中断的C2-C10杂芳环，或含有C═N并由N、O和S中选择的1至3个杂原子中断的4至7个成员的非芳杂环，其中一个未取代或取代1至3个R；Q为R，或者是未取代或取代1至3个R并由N、O和S中断的C6至C10芳香环或C2至C10杂芳环；R为C-连接的Rc或N-连接的RN。本发明的化合物可以调节AhR活性，可用于抑制癌细胞的生长，以及抑制肿瘤细胞的转移和侵袭。
• Binding Mode and Structure-Activity Relationships of ITE as an Aryl Hydrocarbon Receptor (AhR) Agonist
  作者：Daniela Dolciami、Marco Gargaro、Bruno Cerra、Giulia Scalisi、Luana Bagnoli、Giuseppe Servillo、Maria Agnese Della Fazia、Paolo Puccetti、Francisco J. Quintana、Francesca Fallarino、Antonio Macchiarulo

  DOI：10.1002/cmdc.201700669

  日期：2018.2.6

  arboxylic acid methyl ester (ITE) has attracted interest in the scientific community, being endowed with nontoxic, immunomodulatory, and anticancer AhR‐mediated functions. So far, no information about the binding mode and interactions of ITE with AhR is available. In this study, we used docking and molecular dynamics to propose a putative binding mode of ITE into the ligand binding pocket of AhR. Mutagenesis

  芳烃受体（AhR）被发现是对环境污染物的毒性反应的调节剂，最近因其参与各种生理和病理途径而受到关注。AhR是依赖配体的转录因子，可被多种化合物激活，这些化合物包括l-色氨酸（l- Trp）分解代谢产物作为受体的内源性配体。其中，2-（1′H吲哚-3′-羰基）噻唑-4-羧酸甲酯（ITE）在科学界引起了人们的兴趣，具有无毒，免疫调节和抗癌的AhR介导的功能。到目前为止，尚无有关ITE与AhR的绑定模式和交互的信息。在这项研究中，我们使用对接和分子动力学来提出ITE推定的结合模式到AhR的配体结合口袋中。然后诱变研究有助于验证提出的结合模式，将His 285和Tyr 316鉴定为配体依赖性受体激活的重要关键残基。最后，合成并测试了一组ITE类似物，以进一步探测ITE与AhR的分子相互作用，并表征化学结构中特定官能团与受体活性的相关性。
• Regiospecific <i>C</i>-Acylation of Pyrroles and Indoles Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo034187z

  日期：2003.7.1

  Reactions of pyrrole (2) or 1-methylpyrrole (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a-g (RCOBt, where R = 4-tolyl, 4-nitrophenyl, 4-diethylaminophenyl, 2-furyl, 2-pyridyl, 2-indolyl, or 2-pyrrolyl) in the presence of TiCl(4) produced 2-acylpyrroles 3a-g and 5a-g in good to excellent yields. 1-Triisopropylsilylpyrrole (6) under the same conditions gave the respective 3-acylpyrroles 7a-g. Similarly

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2019195682A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, stereoisomers, tautomers, isotopically labeled derivatives, polymorphs, and prodrugs thereof, wherein X1-X4, RX, RC, RB, n, and Ring A are as defined herein. The compounds may be aryl hydrocarbon receptor agonists or partial aryl hydrocarbon receptor agonists. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using such compounds for treating diseases and conditions related to the activity of an aryl hydrocarbon receptor, such as, for example, inflammatory diseases, autoimmune diseases, metabolic disorders, and proliferative diseases.

  提供了公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂合物，水合物，立体异构体，互变异构体，同位素标记衍生物，多晶形式和前药，其中X1-X4，RX，RC，RB，n和环A的定义如本文所述。这些化合物可以是芳香族碳氢化合物受体激动剂或部分芳香族碳氢化合物受体激动剂。还提供了包含公式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与芳香族碳氢化合物受体活性相关的疾病和病况的方法，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，代谢紊乱和增生性疾病。
• Elucidation of The Conformational Properties of 3-Pyridinoyl Indoles as Intermediates of Cannabimimetics
  作者：Hideyo Takahashi、Koji Araki、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Ryohei Ujiie、Kohei Sezaki、Hiroshi Nakayama、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.3987/com-19-14161

  日期：——

  The conformations of 3-pyridinoyl indoles, which are intermediates 5-fluoropentyl-3-pyridinoyl indole, were investigated using their X-ray crystal structures. All derivatives existed as s-trans conformers. A pseudo-planar conformation was observed in the 2'-yl isomer of 3-pyridinoyl indoles. On the other hand, twisted conformations were observed in 3-pyridinoyl 2-methylindoles. The conformations of

  使用它们的 X 射线晶体结构研究了 3-吡啶基吲哚的构象，即中间体 5-氟戊基-3-吡啶基吲哚。所有衍生物都以 s-trans 构象异构体存在。在 3-吡啶酰基吲哚的 2'-基异构体中观察到假平面构象。另一方面，在3-吡啶酰基2-甲基吲哚中观察到扭曲的构象。还使用 VT-NMR 研究了这些化合物在溶液中的构象。引言 构成非法药物市场大部分的合成大麻素以 N-烷基-3-芳酰基吲哚作为核心结构之一。1 合成策略的简便性2 使得 N-1 和 C-3 位置的修饰显着增加. 所以，数百种官能团或取代基频繁置换的合成大麻素由秘密实验室合成并非法分发。为了识别一系列密切相关的合成大麻素结构异构体中的单一化合物，我们决定准备一个合成大麻素化合物库作为真正的制剂，该库应专门提供给官方研究机构。在我们准备化合物库的过程中，我们计划合成 1-(5-fluoropentyl)-3-pyridinoyl indole