1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮 | 112515-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
• 英文名称: deoxytopsentin
• 英文别名: topsentin A；1H-indol-3-yl-[5-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
• CAS: 112515-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: OBDUUEITYHUFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C (decomp)
• 沸点：
  725.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮 在 氢碘酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现新的抗病毒和抗植物病原性真菌毒素的托普汀生物碱及其衍生物

  摘要：

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04020
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1-benzyloxymethyl-4-iodo-1H-imidazol-2-yl)-methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱的三组分偶联方法：托普汀，脱氧托普汀和溴青霉素

  摘要：

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01148-3

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• A Concise Synthesis of Topsentin A and Nortopsentins B and D
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol000124g

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] A concise synthesis of topsentin A (R(1) = R(2) = H) and nortopsentins B (R(1) = Br, R(2) = H) and D (R(1) = R(2) = H) is described from oxotryptamine 5 via reduction of acyl cyanide 4. Regiospecific bromination of 3-cyanoindole afforded 6-bromo-3-cyanoindole (10) as the major product.

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。
• Total Synthesis of Marine Sponge Bis(indole) Alkaloids of the Topsentin Class
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo070286r

  日期：2007.5.1

  The synthesis of four natural bis(indole) alkaloids of topsentin class 1 and 2 is described. Their bis(indole) α-carbonylimidazoline and subsequently bis(indole) α-carbonylimidazole moieties have been built via the condensation between indolic α-ketothioimidate salts 4 and 1-(indol-3‘-yl)-1,2-diaminoethane 3. This compound results from the β-amino indolic hydroxylamine 5 by a two-step sequence. This

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。
• Convenient access to bis-indole alkaloids. Application to the synthesis of topsentins
  作者：Sajal K. Mal、Luis Bohé、Saïd Achab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.045

  日期：2008.6

  Topsentins and related bis-indole alkaloids may be efficiently synthesized through an addition/oxidation sequence leading to 2-(3-indolylcarbonyl)-imidazole derivatives followed by a Pd-catalyzed heteroarylation with the appropriate 3-stannylindoles.

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。
• [EN] BIS-INDOLE ALKALOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] ALCALOÏDES BIS-INDOLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016023106A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application describes bisindole alkaloids of formulas I and II and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of bacterial infection such as Staphylococcus aureus (MRSA) infection: wherein X1 is: wherein X2 is:

  本申请描述了公式I和II的双吲哚生物碱及其在治疗细菌感染（如金黄色葡萄球菌（MRSA）感染）中的药用组合物：其中X1是：其中X2是：