1H-吲哚-3-基硫代乙S-酸 | 79582-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-基硫代乙S-酸
• 英文名称: indolylthioacetic acid
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)ethanethioic S-acid
• CAS: 79582-53-9
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: RSRQOOVRNRWMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-基硫代乙S-酸 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化串联反应Dias–Alder– [3,3]丁烯-1,3-二烯基硫氰酸酯与丙烯酰氯之间的σ位移：在合成2-氮杂双环[2.2.2] oct-5-ene中的应用衍生品

  摘要：

  Buta-1,3-二烯硫氰酸酯在路易斯酸催化剂的存在下与丙烯酰氯反应，通过Diels-Alder反应与[3,3]σ位移的组合直接产生3b型重排产物；1,4-取代的环己烯很容易转化为2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物6b，该衍生物已用作合成伊博加明骨架的前体。

  DOI：

  10.1039/c39940001001
• 作为产物：
  描述：

  S-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(1H-indol-3-yl)ethanethioate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1H-吲哚-3-基硫代乙S-酸
  参考文献：
  名称：

  超越二元：使用多片段动力学目标引导合成方法快速鉴定蛋白质-蛋白质相互作用调节剂

  摘要：

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00108

文献信息

• Wieland; Hoerlein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 192,198
  作者：Wieland、Hoerlein

  DOI：——

  日期：——
• 3-INDOLYL THIOACETATE DERIVATIVES
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0526478B1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US4272437A
  申请人：——

  公开号：US4272437A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4378314A
  申请人：——

  公开号：US4378314A

  公开（公告）日：1983-03-29
• US4617309A
  申请人：——

  公开号：US4617309A

  公开（公告）日：1986-10-14