1H-吲哚-5-硫代烟酰胺 | 114948-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-5-硫代烟酰胺
• 中文别名: 吲哚-5-硫代甲酰胺
• 英文名称: 5-Thiocarbamoyl-indol
• 英文别名: 1H-Indole-5-carbothioamide
• CAS: 114948-09-3
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: MOWDVBRNTWWNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-5-硫代烟酰胺 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-isobutyl-indol-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂新型2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂已被广泛用于治疗痛风。在设计酶抑制剂中，吲哚环经常用作活性支架。在这里，我们描述了基于吲哚支架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构活性关系。合成了一系列新型的三取代的2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物，并测定了它们对黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性和降低血液中尿酸水平的体内功效。其中，2-（3-氰基-2-异丙基吲哚-5-基）-4-甲基噻唑-5-羧酸表现出最强的XO抑制活性（IC 50值：3.5 nM）和优异的血浆尿酸降低活性。结构活性关系的研究表明，在吲哚环的3-位的疏水部分（如异丙基）和在吲哚环的3-位的吸电子基团（例如CN）和在噻唑环的4-位的小疏水基团（CH 3）增强了XO抑制活性。在吲哚部分的1-位上进行疏水取代，例如异丙基，在2-位上没有任何取代，对提高生物利用度并因此具有很高的体内功效具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.055
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-5-甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1H-吲哚-5-硫代烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶抑制剂新型2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂已被广泛用于治疗痛风。在设计酶抑制剂中，吲哚环经常用作活性支架。在这里，我们描述了基于吲哚支架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构活性关系。合成了一系列新型的三取代的2-（吲哚-5-基）噻唑衍生物，并测定了它们对黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性和降低血液中尿酸水平的体内功效。其中，2-（3-氰基-2-异丙基吲哚-5-基）-4-甲基噻唑-5-羧酸表现出最强的XO抑制活性（IC 50值：3.5 nM）和优异的血浆尿酸降低活性。结构活性关系的研究表明，在吲哚环的3-位的疏水部分（如异丙基）和在吲哚环的3-位的吸电子基团（例如CN）和在噻唑环的4-位的小疏水基团（CH 3）增强了XO抑制活性。在吲哚部分的1-位上进行疏水取代，例如异丙基，在2-位上没有任何取代，对提高生物利用度并因此具有很高的体内功效具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.055

文献信息

• Compounds and methods of uses
  申请人：Amgen, Inc.

  公开号：US06822097B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗细胞增殖或凋亡介导的疾病有效。本发明包括新型化合物、类似物、前药以及其药学上可接受的衍生物、药物组合物以及预防和治疗中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Compounds and methods of use
  申请人：Norman H. Mark

  公开号：US20070032518A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗细胞增殖或凋亡介导的疾病具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、药物组成物以及用于预防和治疗中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这样的化合物的过程，以及在这样的过程中有用的中间体。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS EFFECTIVE AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EFFICACES EN TANT QU'INHIBITEURS DE XANTHINE OXYDASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010093191A3

  公开（公告）日：2010-12-09
• Stump, Bernhard; Kohler, Philipp C.; Schweizer, W. Bernd, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 293 - 326
  作者：Stump, Bernhard、Kohler, Philipp C.、Schweizer, W. Bernd、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• 4-INDOLE DERIVATIVES AS SEROTONIN AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0773942A1

  公开（公告）日：1997-05-21