1H-苯并咪唑-2-磺酰胺 | 5435-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-磺酰胺
• 中文别名: 1H-苯并[D]咪唑-2-磺酰胺
• 英文名称: 1H-benzo[d]imidazole-2-sulfonamide
• 英文别名: benzimidazole-2-sulfonamide；1H-benzoimidazole-2-sulfonic acid amide；1H-benzimidazole-2-sulfonamide；1H-Benzimidazol-2-sulfonamid；Benzimidazol-2-sulfonamid；1h-Benzimidazole-2-sulfonamide
• CAS: 5435-31-4
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD01580203
• 分子量: 197.217
• InChiKey: XRGHQBXKSHAQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-磺酰胺 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为氧亲核试剂：苯并噻唑-2-磺酰胺中的羟基取代磺酰胺†

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26929e
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1H-苯并咪唑-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  碘介导的硫醇和氨水合成伯磺酰胺的一般方法†

  摘要：

  已经开发了制备伯磺酰胺的通用且有效的方法。在碘作为催化剂和TBHP（在水中70％）作为氧化剂存在下，由相应的硫醇和氨水以中等至良好的收率制备了多种伯磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01301e

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TRPM8 ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DE TRPM8
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2012124825A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity are provided. A sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof: (I) wherein Ring A is bicyclic aromatic heterocycle comprised of (a) pyridine is condensed with benzene; or (b) pyridine is condensed with monocyclic aromatic heterocycle, and Ring A binds to a sulfonylamino moiety on a carbon atom adjacent to a nitrogen atom of the pyridine ring constituting Ring A, Ring B is (a) monocyclic or bicyclic aromatic hydrocarbon; (b) monocyclic or bicyclic alicyclic hydrocarbon; (c) monocyclic or bicyclic aromatic heterocycle; or (d) monocyclic or bicyclic non-aromatic heterocycle, Ring C is (a) benzene; or (b) monocyclic aromatic heterocycle, and other symbols are the same as defined in the specification.

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。公式（I）的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐，或其前药：（I）其中环A是由（a）吡啶与苯环融合；或（b）吡啶与单环芳香杂环融合而成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B是（a）单环或双环芳香烃；（b）单环或双环脂环烃；（c）单环或双环芳香杂环；或（d）单环或双环非芳香杂环，环C是（a）苯环；或（b）单环芳香杂环，其他符号与规范中定义的相同。
• Metal-Free Intermolecular Aminoarylation of Alkynes
  作者：Pauline T. G. Rabet、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201612445

  日期：2017.4.3

  A metal‐free aminoarylation of internal alkynes is described, yielding tetrasubstituted enaminoates. The transformation proceeds in good to excellent yields through a tandem conjugate addition/Smiles rearrangement involving aryl and heteroaryl sulfonamides. Substrate scope is very broad under simple, user‐friendly conditions, and the reaction can be used to easily access biologically active phenethylamine

  描述了内部炔烃的无金属氨基芳基化反应，生成四取代的烯胺盐。通过涉及芳基和杂芳基磺酰胺的串联共轭加成/微笑重排，转化以良好至优异的产率进行。在简单，用户友好的条件下，底物范围非常广泛，该反应可用于轻松获得具有生物活性的苯乙胺衍生物。
• [EN] BROADSPECTRUM SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASE DE VIH A BASE DE BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE SUBSTITUES A LARGE SPECTRE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2003076413A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention concerns the compounds having the formula (I), wherein N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein R1 and R8 each are H, optionally substituted C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C3-7cycloalkyl, aryl, Het1, Het2; R1 may also be a radical of formula (R11aR11b)NC(R10aRl0b)CR9-; t is 0, 1 or 2; R2 is H or C1-6alkyl; L is -C(=O)-, -O-C(=O)-, -NR8-C(=O)-, -O-C1-6alkanediyl-C(=O)-, -NR8-C1-6alkanediyl-C(=O)-, -S(=O)2-, -O-S(=O)2-, -NR8-S(=O)2 ; R3 is C1-6alkyl, aryl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkylC1-4alkyl, or arylC1-4alkyl; R4 is H, C1-4alkylOC(=O), carboxyl, aminoC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C3-7cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl or optionally substituted C1-6alkyl; A is C1-6alkanediyl, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)2-, C1-6alkanediyl-C(=O)-, C1-6 alkanediyl-C(=S)- or C1-6alkanediyl-S(=O)2-; R5 is H, OH, C1-6alkyl, Het1C1-6alkyl, Het2C1-6 alkyl, optionally substituted amino­-C1-6alkyl; R6 is C1-6alkylO, Het1, Het1O, Het2, Het2O, aryl, arylO, C1-6 alkyloxy­carbonylamino or amino; and in case _A- is other than C1-6alkanediyl then R6 may also be C1-6alkyl, Het1C1-4alkyl, Het1OC1-4alkyl, Het2C1-4alkyl, Het2OC1-4alkyl, arylC1-4alkyl, arylOC1-4alkyl or aminoC1-4alkyl; whereby each of the amino groups in the definition of R6 may optionally be substituted; R5 and _A-R6 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may also form Het1 or Het2, R12 , is H, - NH2, _NR5AR6, - C1-6alkyl or alkyl-W-R14 , wherein said alkyl is optionally substituted with halogen, hydroxy, aryl, heteroaryl, Het1, Het2, or amino wherein said amino is optionally mono- or di-substituted with C1-4alkyl and R13 is H, C1-6-alkyl, optionally substituted by aryl, Het1, Het2, hydroxy, halogen, amino whereby the amino group may be optionally be mono- or di-substituted with C1-4alkyl.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯及其代谢物，其中R1和R8各自为H，可选择地取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2；R1也可以是具有式（R11aR11b）NC（R10aRl0b）CR9-的基团；t为0、1或2；R2为H或C1-6烷基；L为-C（=O）-，-O-C（=O）-，-NR8-C（=O）-，-O-C1-6烷二基-C（=O）-，-NR8-C1-6烷二基-C（=O）-，-S（=O）2-，-O-S（=O）2-，-NR8-S（=O）2；R3为C1-6烷基，芳基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，或芳基C1-4烷基；R4为H，C1-4烷基OC（=O），羧基，氨基C（=O），单或双（C1-4烷基）氨基C（=O），C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或可选择地取代的C1-6烷基；A为C1-6烷二基，-C（=O）-，-C（=S）-，-S（=O）2-，C1-6烷二基-C（=O）-，C1-6烷二基-C（=S）-或C1-6烷二基-S（=O）2-；R5为H，OH，C1-6烷基，Het1C1-6烷基，Het2C1-6烷基，可选择地取代的氨基-C1-6烷基；R6为C1-6烷氧，Het1，Het1O，Het2，Het2O，芳基，芳基O，C1-6烷氧基羰基氨基或氨基；如果A-不是C1-6烷二基，则R6也可以是C1-6烷基，Het1C1-4烷基，Het1OC1-4烷基，Het2C1-4烷基，Het2OC1-4烷基，芳基C1-4烷基，芳基OC1-4烷基或氨基C1-4烷基；在R6的定义中，每个氨基也可以选择性地被取代；R5和A-R6连同它们连接的氮原子一起也可以形成Het1或Het2，R12为H，-NH2，A-NR5AR6，-C1-6烷基或烷基-W-R14，其中所述烷基可选择性地用卤素，羟基，芳基，杂环芳基，Het1，Het2或氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基，R13为H，C1-6-烷基，可选择地被芳基，Het1，Het2，羟基，卤素，氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOIMIDAZOLESULFONAMIDES AND SUBSTITUTED INDOLESULFONAMIDES AS MGLUR4 POTENTIATORS<br/>[FR] BENZOIMIDAZOLESULFONAMIDES SUBSTITUÉS ET INDOLESULFONAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QUE POTENTIALISATEURS DE MGLUR4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2011011722A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Disclosed are substituted benzoimidazolesulfonamides and substituted indolesulfonamides as mGluR4 potentiators.

  本发明涉及用作mGluR4增强剂的取代苯并咪唑磺酰胺和取代吲哚磺酰胺。
• Über die Synthese von 1,2,4-Thiadiazolo-[4,5-a]-benzimidazol-1,1-dioxid, eines neuen heterocyclischen Systems
  作者：B. Stanovnik、M. Tišler

  DOI：10.1002/ardp.19673000406

  日期：——

  Es wird über die Darstellung einiger neuer Benzthiazol‐ und Benzimidazol‐2‐sulfonamide sowie des bisher unbekannten tricyclischen System 1,2,4‐Thiadiazolo‐[4,5‐a]‐benzimidazol‐1,1‐dioxid berichtet.

  报告了一些新的苯并噻唑和苯并咪唑-2-磺酰胺以及以前未知的三环系统 1,2,4-噻二唑并-[4,5-a]-苯并咪唑-1,1-二氧化物的介绍。