1`,3`-二氢-8-甲氧基-1`,3`,3`-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2`-(2H)-吲哚] | 1498-89-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1`,3`-二氢-8-甲氧基-1`,3`,3`-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2`-(2H)-吲哚]
• 中文别名: 螺旋吡喃；1,3-二氢-8-甲氧基-1,3,3-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2-(2H)-吲哚]
• 英文名称: 8-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-spiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1',3'-dihydro-8-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole]；Spiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline], 8-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-；8-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 1498-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: IZDVWQPIYXTGIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途：光致变色染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1`,3`-二氢-8-甲氧基-1`,3`,3`-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2`-(2H)-吲哚] 在 calcium perchlorate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用在线LED-NMR研究Spiropyran金属配合物的光化学

  摘要：

  作为研究最深入的光电开关之一，螺吡喃（SP）在科学界引起了极大的兴趣。在改变异构化为花青（MC）异构体的许多刺激因素中，例如温度，pH，溶剂极性，氧化还原电势或机械力中，MC形式作为金属络合配体位点的能力最近得到了提高。新的注意。我们在此合成了迄今未描述的带有s-block（[Ca（MC）4 ]（ ClO 4）2），d-嵌段（[Zn（MC）2（MeCN）2 ]（ClO 4）2，[Ni（MC）2（MeCN）2]（ClO 4）2）和f嵌段（[La（NO 3）3（MC）2 ]）金属。所有配合物均通过X射线晶体学进行结构描述，并通过Job的连续变化方法（Job图）在溶液中进行系统研究，以及在线NMR光谱动力学实验，并在NMR光谱仪（LED-NMR）中进行分析物溶液的原位照射）。我们可以明确地确定溶液中复合物的光响应性质，这是在材料科学中应用这些有前途的分子的关键一步。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02547
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1`,3`-二氢-8-甲氧基-1`,3`,3`-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2`-(2H)-吲哚]
  参考文献：
  名称：

  使用在线LED-NMR研究Spiropyran金属配合物的光化学

  摘要：

  作为研究最深入的光电开关之一，螺吡喃（SP）在科学界引起了极大的兴趣。在改变异构化为花青（MC）异构体的许多刺激因素中，例如温度，pH，溶剂极性，氧化还原电势或机械力中，MC形式作为金属络合配体位点的能力最近得到了提高。新的注意。我们在此合成了迄今未描述的带有s-block（[Ca（MC）4 ]（ ClO 4）2），d-嵌段（[Zn（MC）2（MeCN）2 ]（ClO 4）2，[Ni（MC）2（MeCN）2]（ClO 4）2）和f嵌段（[La（NO 3）3（MC）2 ]）金属。所有配合物均通过X射线晶体学进行结构描述，并通过Job的连续变化方法（Job图）在溶液中进行系统研究，以及在线NMR光谱动力学实验，并在NMR光谱仪（LED-NMR）中进行分析物溶液的原位照射）。我们可以明确地确定溶液中复合物的光响应性质，这是在材料科学中应用这些有前途的分子的关键一步。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02547

文献信息

• Photoreversible Zn ²⁺ Ion Transportation Across an Interface Using Ion‐Chelating Substituted Photochromic 3,3′‐Indolospirobenzopyrans: Steric and Electronic Controlling Effects
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes、Ayse Abdullah

  DOI：10.1002/ejic.200800614

  日期：2008.11

  been realised. Additionally, the spiropyran ring-opening↔closing reactions of two skeletally identical spirobenzopyrans 4 and 5, but possessing "electronically-modifying" 5-trifluoromethyl-substitutents have been studied by 1 H NMR spectroscopy: this has enabled us to realise the additional biasing, on the ring-opening↔closing process, excerpted on these systems through both selectively placed, inductively

  已经证明了使用光致变色取代螺苯并吡喃在界面上进行 Zn 2+ 离子的光可逆传输。研究了战略性放置的空间影响 3'-methyl-3b 和 3-spirocyclohexyl-3c 组的包含，并与未取代的类似物 3a 进行比较。对螺吡喃开环↔闭环反应的显着控制，从而实现了 Zn 2+ 离子传输。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了两个骨架相同的螺苯并吡喃 4 和 5 的螺吡喃开环↔闭环反应，但具有“电子修饰”5-三氟甲基取代基：这使我们能够实现额外的偏置，在开环↔闭环过程中，通过选择性放置，在这些系统上摘录，
• Novel Spiropyran Based Composition and Application Thereof as Security Tag
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180163053A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention discloses the spiropyran compound of formula (I), process for preparation thereof and a composition comprising spiropyran compound of formula (I) on a support, wherein said support selected from polymers such as Poly (ethylene oxide), Polydimethylsiloxane (PDMS), Ethylene propylene diene monomer (EPDM).

  本发明公开了式（I）的螺环吡喃化合物，其制备方法以及包含式（I）的螺环吡喃化合物的支撑物上的组合物，其中所述支撑物选自聚合物，如聚（氧化乙烯）、聚二甲基硅氧烷（PDMS）、乙烯丙烯二烯单体（EPDM）。
• Decoloration rates of a photomerocyanine dye as a visual probe into hydrogen bonding interactions
  作者：Simone Ciampi、Paul K. Eggers、Naomi L. Haworth、Nadim Darwish、Pawel Wagner、Michelle L. Coote、Gordon G. Wallace、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/c4cc09857a

  日期：——

  A visual marker for probing hydrogen-bonding effects in static and thin film fluidic systems.

  在静态和薄膜流体系统中探测氢键效应的视觉标记。
• Thermo- and photochromic dyes: Spiro(indolinebenzopyrans). 2—detailed assignment of the1H NMR spectra and structural aspects of the closed form of 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans)
  作者：Sam-Rok Keum、Ki-Bong Lee、Peter M. Kazmaier、Richard A. Manderville、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/mrc.1260301119

  日期：1992.11

  The proton NMR assignments for a series of 12 thermo- and photochromic 1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2′-benzopyrans) dyes is reported. All of the protons in the dye molecule were assigned through a combination of homonuclear decoupling experiments and correlation spectroscopy. The relative stereochemistry of the indolino gem-dimethyl groups was assigned so that, for the S-epimer, the pro-R methyl was found to resonate at 1.24 ppm while the pro-S methyl appeared at 1.37 ppm for compound 1.

  报道了一系列 12 种热致变色和光致变色 1,3,3-三甲基螺（二氢吲哚-2,2'-苯并吡喃）染料的质子 NMR 归属。染料分子中的所有质子都是通过同核解耦实验和相关光谱的结合来分配的。吲哚啉偕二甲基的相对立体化学被指定，因此对于 S-差向异构体，发现前 R 甲基在 1.24 ppm 处共振，而对于化合物 1，前 S 甲基出现在 1.37 ppm 处。
• Photochromism of nitrospiropyrans: effects of structure, solvent and temperature
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1039/b007708i

  日期：——

  throughout, and the photochemical conversion and thermal relaxation of the two observable photomerocyanines into the closed spiropyran (Sp) form (decolouration) were quantified as a function of solvent polarity and temperature. The relaxation time (τt-Sp) at 25°C ranges from 2 s for 5 in methylcyclohexane to 104 s for 7 in ethanol. This large variation in τt-Sp is due to changes in both the activation energy

  研究了三种硝基取代螺吡喃（6-NO2：6、7和8- ：8）的螺吡喃/部花青对的热开环和光化学开环，并与其他6- 的结果进行了比较。螺苯并吡喃吲哚啉 (BIPS) (1-5)。在整个三重态歧管中发生的光致变色，以及两种可观察到的光部花青到闭合螺吡喃 (Sp) 形式（脱色）的光化学转化和热弛豫被量化为溶剂极性和温度的函数。25°C 下的弛豫时间 (τt-Sp) 从甲基环己烷中 5 次的 2 秒到乙醇中 7 次的 104 秒不等。τt-Sp 的这种大变化是由于活化能的变化（Ea = 75–105 kJ mol-1，随极性增加）和指前因子（A = 1012–1015 s-1）。具有 308 nm 脉冲的着色的量子产率在低极性溶剂（Φcol = 0.3-0.8）中显着，并且随着极性的增加而降低（<0.2）。观察到的部花青三重态寿命相当短（<10 μs），是反式和顺式部花青的前体。当反式部花青在