2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-甲基尿苷 | 922508-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-甲基尿苷
• 英文名称: 2'-TBDMS-5-Me-rU
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 922508-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 372.494
• InChiKey: PWAAFDSCYLYFMA-HKUMRIAESA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-甲基尿苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u
• 作为产物：
  描述：

  1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u