2,19-二溴-1,19-二十碳二烯 | 876476-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,19-二溴-1,19-二十碳二烯
• 英文名称: 2,19-dibromo-1,19-eicosadiene
• 英文别名: 2,19-Dibromoicosa-1,19-diene；2,19-dibromoicosa-1,19-diene
• CAS: 876476-89-0
• 化学式: C₂₀H₃₆Br₂
• 分子量: 436.314
• InChiKey: KBEGDQWPUXNVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249-252 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.120 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,19-二溴-1,19-二十碳二烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,19-eicosadiyne
  参考文献：
  名称：

  Examination of subsequent reaction products enhanced through parahydrogen-induced nuclear polarization (PHIP)

  摘要：

  Homogeneous hydrogenation with parahydrogen yields strong nuclear spin polarization in the H-1 NMR spectra of the reaction products. This polarization can be transferred to subsequent reaction products and detected by in situ H-1 MMR spectroscopy. As a typical example, the hydrogenation of 1-phenylpropyne with parahydrogen generates the spin-polarized molecule 1-phenylpropene. Upon bromination of this product, its polarization is transferred to the reaction product 1,a-dibromo-l-phenylpropane. As a second example, polarization was observed in the addition product of DBr to spin-polarized dimethyl maleate which is generated from dimethyl acetylenedicarboxylate by addition of parahydrogen. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(200003)38:3<216::aid-mrc635>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1,16-diiodohexadecane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 2,19-二溴-1,19-二十碳二烯
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物与炔烃反应的间苯并环化的第一个例子

  摘要：

  检查卡宾配合物与炔烃的分子内苯环化，其中炔烃系在乙烯基卡宾配合物的α-碳上。这些反应对系绳的长度和溶剂的性质很敏感。系链长度为 16 亚甲基时，反应以与分子间反应相同的方式发生，得到对环烷。对于中间系链长度 (n = 10, 13)，该反应产生了一个额外的对环芳，其中两个氧取代基在芳烃环上是间位的。这种类型的产品是前所未有的卡宾配合物和炔烃的反应，并且非常令人惊讶，因为这种产品的形成需要乙烯基卡宾配合物的 α-和β-碳之间的碳-碳键被破坏。

  DOI：

  10.1021/ja035428n

文献信息

• Synthesis of [<i>m.n</i>]Cyclophanes: Regiochemistry Transfer from Vinyl Halides to Cyclophanes via Fischer Carbene Complexes
  作者：Huan Wang、Alexander V. Predeus、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201204434

  日期：2013.6.17

  and para bridges. The connectivity patterns of the bridges in the cyclophanes can be controlled by regioselectivity transfer from the bis‐vinyl carbene complexes in which the substitution pattern of the vinyl groups in the carbene complexes dictate the connectivity pattern in the [m.n]cyclophanes. This synthesis of [n.n]cyclophanes is quite flexible with regard to ring size and can be used with tether

  铬与α，ω-二炔的双碳烯络合物的双苯并双环生成[ mn ]个环烷，其中所有三个环都在一个反应​​中生成。此三重环过程是非常灵活的，允许对称[建设NN ]环芳和不对称[ MN ]环芳以及在其中两个苯环是两种异构体的元桥联或两者对同时包含桥连的，并且异构体间位和对位桥梁。可以通过双乙烯基卡宾配合物的区域选择性转移来控制环烷中桥的连接方式，其中卡宾配合物中乙烯基的取代方式决定了[ mn ]环烷中的连接方式。[ nn ]环环烷烃的这种合成就环的大小而言非常灵活，可以在n = 2到n = 16的链长范围内使用，因此可以用于最多40个成员环的环大小。从碳烯配合物的[给区域选择性转移的唯一限制MN ]环芳中的合成被发现对位，对位带有四个碳束缚的环芳烃，其保真度损失发生于意外形成的间位，对环芳烃的形成。
• Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 460
  作者：Lespieau

  DOI：——

  日期：——
• Examination of subsequent reaction products enhanced through parahydrogen-induced nuclear polarization (PHIP)
  作者：Andreas Koch、Joachim Bargon

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(200003)38:3<216::aid-mrc635>3.0.co;2-b

  日期：2000.3

  Homogeneous hydrogenation with parahydrogen yields strong nuclear spin polarization in the H-1 NMR spectra of the reaction products. This polarization can be transferred to subsequent reaction products and detected by in situ H-1 MMR spectroscopy. As a typical example, the hydrogenation of 1-phenylpropyne with parahydrogen generates the spin-polarized molecule 1-phenylpropene. Upon bromination of this product, its polarization is transferred to the reaction product 1,a-dibromo-l-phenylpropane. As a second example, polarization was observed in the addition product of DBr to spin-polarized dimethyl maleate which is generated from dimethyl acetylenedicarboxylate by addition of parahydrogen. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• The First Examples of a <i>Meta</i>-Benzannulation from the Reaction of Fischer Carbene Complexes with Alkynes
  作者：Huan Wang、Jie Huang、William D. Wulff、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja035428n

  日期：2003.7.1

  intramolecular benzannulations of carbene complexes with alkynes are examined where the alkyne is tethered to the alpha-carbon of the vinyl carbene complex. These reactions are sensitive to the length of the tether and to the nature of the solvent. With a tether length of 16 methylenes, the reaction occurs in the same fashion as the intermolecular reactions to give a p-cyclophane. With intermediate

  检查卡宾配合物与炔烃的分子内苯环化，其中炔烃系在乙烯基卡宾配合物的α-碳上。这些反应对系绳的长度和溶剂的性质很敏感。系链长度为 16 亚甲基时，反应以与分子间反应相同的方式发生，得到对环烷。对于中间系链长度 (n = 10, 13)，该反应产生了一个额外的对环芳，其中两个氧取代基在芳烃环上是间位的。这种类型的产品是前所未有的卡宾配合物和炔烃的反应，并且非常令人惊讶，因为这种产品的形成需要乙烯基卡宾配合物的 α-和β-碳之间的碳-碳键被破坏。