2,2'-(1,4-亚苯基)二(1H-苯并咪唑-5-胺) | 28689-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,2'-(1,4-亚苯基)二(1H-苯并咪唑-5-胺)
• 英文名称: 1,4-bis(5-amino-2-benzimidazolyl)benzene
• 英文别名: 2-[4-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 28689-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆
• mdl: MFCD00368404
• 分子量: 340.387
• InChiKey: FNXKJDLRBKWHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  741.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,4-亚苯基)二(1H-苯并咪唑-5-胺) 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(5-amino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS BIS-BENZIMIDAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019099777A8
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(o-aminophenyl)terephthalamide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2'-(1,4-亚苯基)二(1H-苯并咪唑-5-胺)
  参考文献：
  名称：

  Chauhan, P. M. S.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1146 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC AZOLE COMPOUNDS
  申请人：GOLDFINGER MARC B.

  公开号：US20140066629A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Aromatic azole compounds such as 2-(4-aminophenyl)-5-amino-benzimidazole are prepared in an organic sulfonic acid solvent instead of polyphosphoric acid. This allows recovery and recycle of the solvent and avoids the handling and environmental concerns resulting from the use of polyphosphoric acid. The resulting compounds find use in the pharmaceutical industry, as anticorrosion agents, and as precursors for high-performance fibers having high strength, stiffness, and flame resistance.

  芳香唑类化合物，如2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑，是在有机磺酸溶剂中制备的，而不是在聚磷酸中制备的。这样可以回收和循环溶剂，并避免使用聚磷酸所带来的处理和环境问题。所得的化合物在制药工业中被用作抗腐蚀剂，并作为高性能纤维的前体，具有高强度、刚度和阻燃性。
• [EN] RNA-FOCUSED SMALL MOLECULES FOR INHIBITING RNA TOXICITY IN MYOTONIC DYSTROPHY<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES FOCALISÉES SUR L'ARN POUR INHIBER LA TOXICITÉ DE L'ARN DANS LA DYSTROPHIE MYOTONIQUE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017049165A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The invention provides compounds and their pharmaceutical compositions according to Formula (I) that are useful for inhibiting RNA toxicity, such as in the treatment of myotonic dystrophy type 1, wherein W1, W2, W3, W4, L1, L2, and Cy are defined herein.

  该发明提供了根据式（I）的化合物及其药物组合物，用于抑制RNA毒性，例如在治疗肌萎缩性脱髓鞘疾病类型1方面，其中W1、W2、W3、W4、L1、L2和Cy在此处被定义。
• Preparation and characterization of new soluble benzimidazole–imide copolymers
  作者：M. Berrada、F. Carriere、Y. Abboud、A. Abourriche、A. Benamara、N. Lajrhed、M. Kabbaj、M. Berrada

  DOI：10.1039/b205150h

  日期：——

  The present necessity to use heat-resistant materials in electronics justifies the scientific interest in different heterocyclic polymers. This paper is especially concerned with the preparation of novel heat-resistant polyimides having bisbenzimidazole moieties in the main chain and their applications as dielectric films. A soluble copolyimide was prepared by a two-step synthesis from aromatic dianhydrides and aromatic diamines. The bisbenzimidazole diamine was prepared by reduction of the corresponding dinitro compound. The diamine was reacted with various aromatic dianhydrides to prepare a series of alternating benzimidazole–imide copolymers via the poly(amic acid) precursors and thermal or chemical imidization. Monomers and polymers were characterized by conventional methods and their physical properties such as solution viscosity, solubility properties, thermal stability and thermal behaviour were studied. All copolymers were obtained in high yields having inherent viscosities ηinh that ranged from 0.60 to 0.98 dL g−1. Thin films of the copolymer were tough and flexible, having tensile strengths as high as 100 MPa. Glass transition temperatures were observed between 275 and 328 °C. Thermogravimetric analyses indicated that the thermal degradation of poly(benzimidazole–imide) occurs around 530 °C, which is ca. 80 °C higher than polyimide, confirming that the introduction of the bisbenzimidazole component improved the thermal stability of polyimide.

  目前电子领域对耐热材料的需求使得不同的杂环聚合物引起了科学界的关注。本文特别关注含有双苯并咪唑基团的新型耐热聚酰亚胺的制备及其作为绝缘薄膜的应用。通过对芳香二酐和芳香二胺的两步合成，制备了一种可溶性共聚酰亚胺。双苯并咪唑二胺是通过还原相应的二硝基化合物制备的。该二胺与多种芳香二酐反应，通过聚（酰胺酸）前驱体及热或化学酰亚胺化反应制备出一系列交替的苯并咪唑-酰亚胺共聚物。单体和聚合物通过常规方法进行了表征，并研究了其物理性质，如溶液粘度、溶解特性、热稳定性和热行为。所有共聚物都以高产率获得，固有粘度ηinh范围为0.60至0.98 dL g⁻¹。共聚物的薄膜坚韧且柔韧，拉伸强度高达100 MPa。玻璃转变温度在275至328°C之间。热重分析表明，聚（苯并咪唑-酰亚胺）的热降解发生在约530°C，这比聚酰亚胺高出约80°C，确认了双苯并咪唑组分的引入提高了聚酰亚胺的热稳定性。
• 含芳香环并咪唑结构的二胺单体、耐热聚酰亚 胺及其制备方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN109053582B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本申请涉及一种含芳香环并咪唑结构的二胺单体，所述含芳香环并咪唑结构的二胺单体包含含有至少一个氨基的第一芳香环并咪唑结构，含有至少一个氨基的第二芳香环并咪唑结构，以及连接所述第一芳香环并咪唑结构和第二芳香环并咪唑结构的接头基团。本申请还涉及由上述二胺单体制成的耐热聚酰亚胺和聚酰亚胺薄膜及其制备方法。本申请的有益效果在于本申请的二胺单体合成工艺简单，在与二酐单体聚合之后，可以显著提高所得聚酰亚胺的耐热性。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。