2,2'-[1,4-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛 | 53390-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2'-[1,4-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛
• 英文名称: 2,2'-(p-Phenylenedimethylenedioxy)dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,4-bis(2-formylphenoxymethyl)benzene (dialdehyde)；2,2'-((1,4-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzaldehyde；2,2'-[1,4-phenylenebis(methylenoxy)]dibenzaldehyde；1,4-Phenylenbis-(methylenoxy-2-benzaldehyd)；1,4-bis(2-formylphenoxymethyl)benzene；2,2'-[1,4-Phenylenebis(methyleneoxy)]dibenzaldehyde；2-[[4-[(2-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 53390-00-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: NQXOMFZMVUNARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,4-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  悬挂有可旋转结合支架的位置异构对称双足受体：银离子的荧光传感和 l-组氨酸的顺序检测及其多种应用

  摘要：

  设计、合成了三种简单的双足人工无环对称受体SDO、SDM和SDP，它们由基于二甲苯支架的位置异构驱动，并通过1 H NMR、13 C NMR 和质谱技术进行了表征。探针SDO、SDM和SDP展示了在 DMSO–H 2 O 溶液（1:1 v/v，HEPES 50 mM，pH = 7.4）中选择性检测 Ag +金属离子和氨基酸l-组氨酸。Ag +的检测金属离子以三种方式出现：(i) 抑制光诱导电子转移 (PET) 过程，(​​ii) 通过分子内电荷转移 (ICT) 过程增强蓝移荧光，以及 (iii) 限制悬挂的苄基支架的旋转与 Ag +金属离子配位后。Job 的绘图分析和量子产率证实探针与 Ag +的结合比例为 1:1、1:2 和 1:2，LOD 和 LOQ 分别为 1.3 μM 和 3.19 × 10 –7 M、6.40 × 10 –7和 2.44 × 10 –6 M，以及 9.76 × 10

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05823
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2,2'-[1,4-亚苯基二(亚甲基氧基)]二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  短链提篮卟啉：合成与表征

  摘要：

  手柄篮含有卟啉短p -或中号在共价连接的链-phenylenedimethylenedioxy邻5,10,15,20-四苯基卟啉已被合成的苯基基团的位置。异构体我的的对位衍生物（H 2大号IA）和异构体II和III（H 2大号IIB和H 2大号IIIb族）的的元衍生物的特点是不同的光谱方法。电子和11 H NMR光谱研究表明这些衍生物中卟啉骨架的显着变形。游离碱衍生物的质子化导致Q带出现小的蓝移，这归因于由于卟啉-苯基键的旋转受限制而导致苯基与卟啉平面之间没有共轭。桥接的苯二亚甲基二氧基不与H 2 L IIb和H 2 L IIIb的金属衍生物（Co 2+和Zn 2+）的轴向连接相互干扰。。电化学研究表明，相对于相应的未解链衍生物，游离碱衍生物更容易氧化，还原更困难，这归因于前者是由于畸变引起的共面性损失，而后者则是由于缺乏阴离子和阴离子造成的不稳定。溶剂化。[CoL IIb ]的氧化还原电势数据表明，以金属为中心的分子轨道A

  DOI：

  10.1039/dt9920000619

文献信息

• Boron Macrocycles Based on Multicomponent Assemblies using (3‐Aminophenyl)boronic Acid and Pentaerythritol as Common Reagents; Molecular Receptors toward Lewis Bases
  作者：Norma A. Celis、Carolina Godoy‐Alcántar、Jorge Guerrero‐Álvarez、Victor Barba

  DOI：10.1002/ejic.201301450

  日期：2014.3

  four reactions lead to the formation of macrocyclic compounds in good yields of more than 70 %. The cavities of the compounds consist of 29-, 30- and 40-membered rings, and the macrocyclic structures contain two (2) and four (1 and 3–4) boron atoms as Lewis acids. Additionally, the molecules contain eight (1) and six (2–4) donor atoms (N,O) within the macrocyclic structure, thus constituting a ditopic

  通过使用（3-氨基苯基）硼酸、季戊四醇和醛衍生物[间苯二醛（1）、二醛A（2）、（3-甲酰基苯基）硼酸（3）和（ 2,4-二氟-3-甲酰基苯基)硼酸(4)]。所有四个反应都以超过 70% 的良好收率形成大环化合物。化合物的空腔由 29 元、30 元和 40 元环组成，大环结构包含两个 (2) 和四个 (1 和 3-4) 个硼原子作为路易斯酸。此外，分子在大环结构中包含八 (1) 和六 (2-4) 个供体原子 (N,O)，从而构成双位腔。2 和 3 的 X 射线分析揭示了硼原子的三角形平面几何结构内的整个构象以及中性客体分子的包含，氯仿用于 2，苯用于 3。用三乙胺、吡啶和四丁基氟化铵滴定受体表明路易斯酸可与路易斯碱相互作用。通过 11B NMR 和 UV/Vis 光谱跟踪相互作用。
• A green, efficient and recyclable Fe+3@K10 catalyst for the synthesis of bioactive pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones under "on water" conditions
  作者：Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Nosrat O. Mahmoodi、Abbas Azimi-Roshan、Hussein Hashemlou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.07.060

  日期：2013.11

  Abstract An efficient regioselective one-pot three-component synthesis of 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7 H )-ones and their bis-derivatives ( Table 3 and Fig. 2 ) catalyzed by Fe +3 -K10 montmorillonite (Fe +3 @K10) under the Sharpless conditions (“On water” contdiions) is described. This rapid method produced the products in short reaction times (10–15 min) and excellent

  摘要 4-芳基-3-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7 H )-酮及其双-酮的高效区域选择性一锅三组分合成描述了在 Sharpless 条件（“水上”条件）下由 Fe +3 -K10 蒙脱石（Fe +3 @K10）催化的衍生物（表 3 和图 2）。这种快速方法可以在很短的反应时间（10-15 分钟）和极好的收率（87-95%）内生成产物。检查合成产物的抗菌活性。一些产品显示出有希望的活性。
• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide
  作者：MOHAMAD YUSUF、INDU SOLANKI、PAYAL JAIN

  DOI：10.1007/s12039-012-0247-z

  日期：2012.5

  The bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) built around the various rigid chains have been synthesized in good yields by refluxing bisthiosemicarbazones 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) in acetic anhydride medium. The reaction of bisaldehydes 2a(a ′ -f ′ ) and 2b(a ′ -f ′ ) with thiosemicarbazide under alcoholic medium yielded 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) and the former were obtained from the reaction of 2/4-hydroxybenzaldehyde with suitable alkylating agent in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N + I −  (PTC). The intermediates and final compounds have been characterized from the rigorous analysis of their IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the prepared compounds were also evaluated against the Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis and Aspergillius janus and Pencillium glabrum strains, respectively. The formation and antimicrobial behaviour of the bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) are found to be independent of nature of the internal spacer unit.

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。
• Synthesis of Strapped, Dimeric, and Trimeric Porphyrins Based on Intramolecular Macrocyclization Reactions
  作者：Atsuhiro Osuka、Fumikazu Kobayashi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.1213

  日期：1991.4

  Strapped porphyrins were prepared directly by the acid-catalyzed condensation reaction of 3,3′-diethyl-4,4′-dimethyl-2,2′-dipyrrylmethane and methylenedioxy bridged dialdehydes having a strap linkage longer than 7 atoms. Dimeric and trimeric porphyrins with coplanar and orthogonal (T-shape) geometries were also synthesized in good yields as an application of this method. In the strapped porphyrins, the distortion of porphyrin ring increases systematically on shortening the strap linkage, which is confirmed by their 1H NMR data, red shifted absorption, and fluorescence spectra. In the coplanar dimeric and trimeric porphyrins, the electronic interactions between the porphyrins were distinctly observed, while in the orthogonal “T-shaped” dimers and “H-shaped” trimers, appreciable electronic interactions were not observed.

  通过酸催化的缩合反应，直接制备了由3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷和含有超过7个原子的带状连接的甲二氧桥二醛反应得到的带状卟啉。该方法的应用还包括以良好产率合成了共平面和正交（T形）几何结构的二聚和三聚卟啉。在带状卟啉中，随着带状连接的缩短，卟啉环的畸变逐渐增加，这一点通过它们的1H NMR数据、红移吸收和荧光光谱得到证实。在共平面二聚和三聚卟啉中，明显观察到卟啉之间的电子相互作用，而在正交的“T形”二聚体和“H形”三聚体中，未观察到明显的电子相互作用。