2,2'-二硫代二(5-氨基-1,3,4-噻二唑) | 36999-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,2'-二硫代二(5-氨基-1,3,4-噻二唑)
• 英文名称: 5,5'-disulphanediylbis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)
• 英文别名: 5,5'-disulfanediylbis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)；5,5’-disulfanediylbis(1,3,4-thiadiazol-2-amine)；bis-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfide；5,5'-disulfanediyl-bis-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5,5'-Disulfandiyl-bis-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamin；1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5,5'-dithiobis-；5-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 36999-88-9
• 化学式: C₄H₄N₆S₄
• mdl: MFCD00125891
• 分子量: 264.38
• InChiKey: SYZMRQPVVFJNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P273,P272,P202,P201,P280,P302+P352,P391,P308+P313,P362+P364,P333+P313,P405
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H360,H317,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫代二(5-氨基-1,3,4-噻二唑) 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到bis(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到2,2'-二硫代二(5-氨基-1,3,4-噻二唑)
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白可在水上引发无害的硫醇有氧氧化成二硫化物的氧耦合：一锅中氨基硫酚和苯甲醛的顺序氧化偶合-缩合反应扩展了生物活性二硫代双（亚苯基）双（苄叉亚胺）的合成

  摘要：

  牛血清白蛋白（BSA）已被研究用于“水”上硫醇（芳香族，杂环以及脂肪族）的有氧氧化偶联形成二硫化物（SS）的形成，而无需使用任何金属/非金属配合物，碱和添加剂。使该工艺在环境上无害且在经济上具有吸引力，并具有良好的可回收性（最多四个循环）。已开发的绿色方案进一步扩展为合成二烯丙基二硫化物（DADS），这是天然存在的大蒜素的重要组成部分。在各种合成的二硫化物中，通过2-氨基硫酚在BSA中的氧化偶合获得的双（2-氨基苯基）二硫化物在同一罐中进一步用于与苯甲醛的缩合反应，因此易于获得具有生物活性的二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.008

文献信息

• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• Bovine serum albumin triggered waste-free aerobic oxidative coupling of thiols into disulphides on water: An extended synthesis of bioactive dithiobis(phenylene)bis(benzylideneimine) via sequential oxidative coupling–condensation reactions in one pot from aminothiophenol and benzaldehyde
  作者：Saima、Aditya G. Lavekar、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.03.008

  日期：2015.6

  formation of disulphides (SS) without using any metal/non-metal complexes, bases and additives, which renders the process environmentally benign and economically attractive with good recyclability (up to four cycles). The developed green protocol was further extended for synthesis of diallyldisulphide (DADS), an important constituent of natural occurring allicin. Among various synthesized disulphides, bis

  牛血清白蛋白（BSA）已被研究用于“水”上硫醇（芳香族，杂环以及脂肪族）的有氧氧化偶联形成二硫化物（SS）的形成，而无需使用任何金属/非金属配合物，碱和添加剂。使该工艺在环境上无害且在经济上具有吸引力，并具有良好的可回收性（最多四个循环）。已开发的绿色方案进一步扩展为合成二烯丙基二硫化物（DADS），这是天然存在的大蒜素的重要组成部分。在各种合成的二硫化物中，通过2-氨基硫酚在BSA中的氧化偶合获得的双（2-氨基苯基）二硫化物在同一罐中进一步用于与苯甲醛的缩合反应，因此易于获得具有生物活性的二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• HETEROARYL DISULFIDE COMPOUNDS AS ALLOSTERIC EFFECTORS FOR INCREASING THE OXYGEN-BINDING AFFINITY OF HEMOGLOBIN
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20160331782A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  This invention relates to compounds of Formula I: (Formula I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are allosteric effectors that increase the oxygen-being affinity of hemoglobin, which are useful in the treatment of sickle cell disease, high altitude tissue hypoxia, and other conditions.

  本发明涉及化合物I的公式：（化合物I），及其药用盐，这些化合物是增加血红蛋白氧亲和力的变构效应物质，对镰状细胞病、高海拔组织缺氧等疾病的治疗具有用处。
• [EN] HETEROARYL DISULFIDE COMPOUNDS AS ALLOSTERIC EFFECTORS FOR INCREASING THE OXYGEN-BINDING AFFINITY OF HEMOGLOBIN<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-DISULFURE UTILISÉS COMME EFFECTEURS ALLOSTÉRIQUES POUR AUGMENTER L'AFFINITÉ DE FIXATION D'OXYGÈNE DE L'HÉMOGLOBINE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2015106240A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  This invention relates to compounds of Formula I: (Formula I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are allosteric effectors that increase the oxygen-being affinity of hemoglobin, which are useful in the treatment of sickle cell disease, high altitude tissue hypoxia, and other conditions.

  这项发明涉及到Formula I的化合物（Formula I），及其药用可接受的盐，这些化合物是变构效应物质，可以增加血红蛋白对氧的亲和力，对于镰状细胞病、高海拔组织缺氧以及其他疾病的治疗具有益处。