2,2'-联吡啶-4,6'-二胺 | 956384-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-4,6'-二胺
• 英文名称: 4,6'-diamino-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [2,2'-Bipyridine]-4,6'-diamine；6-(4-aminopyridin-2-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 956384-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD11040718
• 分子量: 186.216
• InChiKey: YUFDXOCNMBTQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,6'-二胺 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到4,6'-dibromo-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983824
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 在 盐酸羟胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-联吡啶-4,6'-二胺
  参考文献：
  名称：

  面向变构受体 - β-环糊精功能化的 2,2'-联吡啶及其金属配合物的合成。

  摘要：

  在此，我们提出了三种新的 2,2'-联吡啶，它们以不同的取代模式携带两个 β-环糊精部分。当与锌 (II) 或铜 (I) 离子（或它们的配合物）配位时，这些化合物会发生构象变化并在“开放”和“封闭”形式之间切换，从而将环糊精部分彼此结合或分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.77

文献信息

• Towards allosteric receptors – synthesis of β-cyclodextrin-functionalised 2,2’-bipyridines and their metal complexes
  作者：Christopher Kremer、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.10.77

  日期：——

  Herein, we present three new 2,2'-bipyridines that carry two beta-cyclodextrin moieties in different substitution patterns. When coordinated by zinc(II) or copper(I) ions (or their complexes), these compounds undergo conformational changes and switch between "open" and "closed" forms and thereby bringing together or separating the cyclodextrin moieties from each other.

  在此，我们提出了三种新的 2,2'-联吡啶，它们以不同的取代模式携带两个 β-环糊精部分。当与锌 (II) 或铜 (I) 离子（或它们的配合物）配位时，这些化合物会发生构象变化并在“开放”和“封闭”形式之间切换，从而将环糊精部分彼此结合或分离。
• Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Ivonne Wallmann

  DOI：10.1055/s-2007-983824

  日期：2007.9

  Amino-functionalized 2,2′-bipyridines are versatile building blocks for the synthesis of sophisticated chelating ligands with the 2,2′-bipyridine core. The 4-, 5-, and 6-substituted 2-chloro- and 2-bromopyridine building blocks were prepared and coupled to symmetrically and non-symmetrically diamino-functionalized compounds by homo- and cross-coupling procedures. Further transformations were carried out to demonstrate the synthetic versatility of these compounds and the employed procedures.

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。