2,2,2-三氟-1-(6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-基)乙酮 | 164931-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-基)乙酮
• 中文别名: 6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷,3-(三氟乙酰基)-(9CI)
• 英文名称: 1-(6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)ethanone
• CAS: 164931-85-5
• 化学式: C₆H₆F₃NO₂
• 分子量: 181.114
• InChiKey: RGGRKBLCFSQUSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-基)乙酮 在 (1S,2R)-Jacobsen's tridentate chromium(III) catalyst 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-((3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Azide−Alkyne Cycloaddition for the Fast Assembly of Structurally Diverse, Tricyclic 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  The synthesis of novel tricyclic 1,2,3-triazoles starting from cyclic epoxides via the sequential azidolysis, propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition is described. Derivatization by N-arylation reaction and the synthesis of enantiomerically pure compounds is also reported. Some of these compounds exhibit significant affinity for the sigma-1 receptor.

  DOI：

  10.1021/ol800291t
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到2,2,2-三氟-1-(6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  顺式-(S,R)-3-氨基-4-氟-1-甲基吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  顺式-(S,R)-3-amino-4-fluoro-1-methylpyrrolidine 的立体选择性合成的发展描述了从手性、非外消旋 1-[(3S,4S)-3-azido-4- 开始hydroxypyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one。开发了两组脱氧氟化条件，以实现具有高或完全立体选择性的手性中心反转。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611553

文献信息

• Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr(III) Complexes
  作者：Luis E. Martinez、James L. Leighton、Douglas H. Carsten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00126a048

  日期：1995.5
• Asymmetric Ring Opening of Meso Epoxides with TMSCN Catalyzed by (pybox)lanthanide Complexes
  作者：Scott E. Schaus、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol005721h

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]The asymmetric ring opening of meso epoxides with TMSCN is catalyzed by (pybox)YbCl3 complexes, yielding the beta-trimethylsilyloxy nitrile ring-opened products with good enantioselectivities (83-92% ee). The reaction exhibits a second-order kinetic dependence on catalyst concentration and a first-order dependence on epoxide concentration, consistent with a bimetallic pathway involving simulataneous activation of epoxide and cyanide.
• Practical Synthesis of Enantiopure Cyclic 1,2-Amino Alcohols via Catalytic Asymmetric Ring Opening of Meso Epoxides
  作者：Scott E. Schaus、Jay F. Larrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo970146p

  日期：1997.6.13
• US7220870B2
  申请人：——

  公开号：US7220870B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• Intramolecular Azide−Alkyne Cycloaddition for the Fast Assembly of Structurally Diverse, Tricyclic 1,2,3-Triazoles
  作者：Ana I. Oliva、Ute Christmann、Daniel Font、Félix Cuevas、Pablo Ballester、Helmut Buschmann、Antoni Torrens、Susana Yenes、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol800291t

  日期：2008.4.1

  The synthesis of novel tricyclic 1,2,3-triazoles starting from cyclic epoxides via the sequential azidolysis, propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition is described. Derivatization by N-arylation reaction and the synthesis of enantiomerically pure compounds is also reported. Some of these compounds exhibit significant affinity for the sigma-1 receptor.