2,2,2-三氟-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮 | 886370-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 886370-42-9
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• mdl: MFCD01320012
• 分子量: 254.208
• InChiKey: DGUJNJQFAWNYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  325.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-(2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P MODULATING AGENTS
  [FR] AGENTS MODULANT S1P

  摘要：

  化合物的分子式（I）或（II）可以调节SIP受体的活性。

  公开号：

  WO2012109108A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由σ-吸电子三氟甲基基团活化的烯烃的钯催化三亚甲基甲烷环加成反应

  摘要：

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07573

文献信息

• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201916129

  日期：2020.3.23

  catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：
• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• Direct Synthesis of Tri‐/Difluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids by Cross‐Coupling with Acyloxyphosphonium Ions
  作者：Xanath Ispizua‐Rodriguez、Socrates B. Munoz、Vinayak Krishnamurti、Thomas Mathew、G. K. S. Prakash

  DOI：10.1002/chem.202102854

  日期：2021.11.17

  Advantageous synthetic route: Deoxytrifluoromethylation and difluoromethylation of carboxylic acids give access to di- and trifluoromethyl ketones. The key to the success of these transformations is the use of acyloxyphosphonium ions prepared in situ as acyl electrophiles. The protocols use extremely mild reaction conditions and short reactions times and can tolerate a wide range of functional groups

  有利的合成路线：羧酸的脱氧三氟甲基化和二氟甲基化得到二氟甲基酮和三氟甲基酮。这些转化成功的关键是使用原位制备的酰氧基鏻离子作为酰基亲电试剂。该方案使用极其温和的反应条件和较短的反应时间，并且可以容忍广泛的官能团。
• S1P Modulating Agents
  申请人：Thomas Jermaine

  公开号：US20140371209A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Compounds of formula (I) or (II) can modulate the activity of SIP receptors.

  式(I)或(II)的化合物可以调节SIP受体的活性。