1-((3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 183184-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-[(3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 183184-52-3
• 化学式: C₆H₇F₃N₄O₂
• 分子量: 224.142
• InChiKey: AKLHTOSRWMRAFL-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3S,4S)-3-azido-1-tert-butoxycarbonyl-4-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称反曼尼希反应的高活性有机催化剂

  摘要：

  减轻负担！已经开发了由内消旋3-吡咯啉氧化物的对映选择性开环产生的对映纯4-氧取代的3-氨基吡咯烷类，作为不对称，反选择性曼尼希反应的催化剂（见方案； PMP =对甲氧基苯基； PG ＝保护基）。记录到非常高的催化活性（低至0.01 mol％的负载量）和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101513
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-基)乙酮 在 (1S,2R)-Jacobsen's tridentate chromium(III) catalyst 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-((3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Azide−Alkyne Cycloaddition for the Fast Assembly of Structurally Diverse, Tricyclic 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  The synthesis of novel tricyclic 1,2,3-triazoles starting from cyclic epoxides via the sequential azidolysis, propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition is described. Derivatization by N-arylation reaction and the synthesis of enantiomerically pure compounds is also reported. Some of these compounds exhibit significant affinity for the sigma-1 receptor.

  DOI：

  10.1021/ol800291t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of cis-(S,R)-3-Amino-4-fluoro-1-methylpyrrolidine
  作者：Zhongbo Fei、Xin Xiong、Chiming Cheung、Weipeng Liu、Qirong Shen、Jinzhu Zhang、Hongjun Gao、Jianwei Bian

  DOI：10.1055/s-0037-1611553

  日期：2019.6

  The development of the stereoselective synthesis of cis-(S,R)-3-amino-4-fluoro-1-methylpyrrolidine is described starting from chiral, non-racemic 1-[(3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one. Two sets of deoxyfluorination conditions are developed for achieving inversion of the chiral center with high or complete stereoselectivity.

  顺式-(S,R)-3-amino-4-fluoro-1-methylpyrrolidine 的立体选择性合成的发展描述了从手性、非外消旋 1-[(3S,4S)-3-azido-4- 开始hydroxypyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one。开发了两组脱氧氟化条件，以实现具有高或完全立体选择性的手性中心反转。
• Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr(III) Complexes
  作者：Luis E. Martinez、James L. Leighton、Douglas H. Carsten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00126a048

  日期：1995.5