2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺 | 39995-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺
• 中文别名: 2,2,2-三氟-N-[(S)-Α-甲苄基]乙酰胺
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-n-[(1s)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 39995-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: ZJFCMJDNHPXGBY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺 在 氯磺酸 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (1S)-1-[4-(1H-indol-2-ylsulfonyl)phenyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、M、n、p、X、Y和Z如说明书中所述；其药物组合物，制备该药物组合物的方法；以及使用该药物的方法。

  公开号：

  WO2004000807A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)-N-tosylacetamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以37 mg的产率得到2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mild Deprotection of Primary N-(p-Toluenesulfonyl) Amides with SmI₂ ­Following Trifluoroacetylation

  摘要：

  在我们对海洋毒素裸二胺的全合成研究中，开发了一种温和的脱保护方法，用于众所周知难以揭露的初级 N-（对甲苯磺酰）酰胺。脱保护发生在低温（-78°C）和温和条件下，首先用三氟乙酰基活化氮，然后用二碘化钐还原裂解对甲苯磺酰基。探索了这种有用的 N-S 裂解过程的底物范围和官能团耐受性，该过程建立在其他氮-杂原子键的相关裂解过程的基础上。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951530

文献信息

• [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITOR OF CYCLIN DEPENDENT KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-TRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE
  申请人：QURIENT CO LTD

  公开号：WO2019197549A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[l,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferative diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, cardiovascular diseases and infectious diseases. Furthermore, the present invention is directed towards pharmaceutical compositions containing at least one of the pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。
• Self-Disproportionation of Enantiomers (SDE) via achiral gravity-driven column chromatography of N -fluoroacyl-1-phenylethylamines
  作者：Alicja Wzorek、Angelika Kamizela、Azusa Sato、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.016

  日期：2017.4

  The study of the self-disproportionation of enantiomers (SDE) via gravity-driven achiral column chromatography of a series of N-fluoroacetylated amides derived from 1-phenylethylamine is described. The chromatographic experiments performed with N-fluoroacetylated amides confirmed, that the process of molecular association in solution leading to the SDE manifestation, is sensitive to the fluorine content

  描述了通过重力驱动的非手性柱色谱法对一系列衍生自1-苯基乙胺的N-氟乙酰化酰胺进行对映体（SDE）自歧化的研究。用N-氟乙酰化酰胺进行的色谱实验证实，导致SDE表现的溶液中的分子缔合过程对氟含量和所用溶剂的类型敏感。因此，在两种不同的洗脱液中观察到相同化合物的两种相反的洗脱曲线。而且，与已建立的无氟N-乙酰基-1-苯基乙胺谱相比，带有全氟烷基的酰胺显示出相反的洗脱顺序。
• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• Tuning the Circular Dichroism and Circular Polarized Luminescence Intensities of Chiral 2D Hybrid Organic–Inorganic Perovskites through Halogenation of the Organic Ions
  作者：Jin‐Tai Lin、Deng‐Gao Chen、Lan‐Sheng Yang、Tai‐Chun Lin、Yi‐Hung Liu、Yu‐Chiang Chao、Pi‐Tai Chou、Ching‐Wen Chiu

  DOI：10.1002/anie.202107239

  日期：2021.9.20

  Through the incorporation of various halogen-substituted chiral organic cations, the effects of chiral molecules on the chiroptical properties of hybrid organic–inorganic perovskites (HOIPs) are investigated. Among them, the HOIP having a Cl-substituted chiral cation exhibits the highest circular dichroism (CD) and circular polarized luminescence (CPL) intensities, indicating the existence of the largest

  通过掺入各种卤素取代的手性有机阳离子，研究了手性分子对杂化有机-无机钙钛矿（HOIP）手性的影响。其中，具有Cl-取代手性阳离子的HOIP表现出最高的圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）强度，表明存在最大的旋转强度，而F-取代的HIOP表现出最弱的强度。观察到的调制可能与 HOIP 的不同磁跃迁偶极子相关，它对无机层之间的 d 间距以及有机阳离子和无机片之间的卤素 - 卤素相互作用敏感。这些抵消作用符合氯取代的最佳 CD 和 CPL 强度，2碘化铅4 >（BrMBA）2碘化铅4 >（IMBA）2碘化铅4 >（MBA）2碘化铅4 >（FMBA）2碘化铅4。
• Transamidation of primary amides with amines catalyzed by zirconocene dichloride
  作者：Benjamin N. Atkinson、A. Rosie Chhatwal、Helen V. Lomax、James W. Walton、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c2cc37427g

  日期：——

  Zirconocene dichloride (Cp(2)ZrCl(2)) has been shown to be an effective catalyst for the transamidation of primary amides with amines in cyclohexane at 80 degrees C in 5-24 hours. For favourable substrates, the reaction can be performed at temperatures as low as 30 degrees C.

  二氯化锆（Cp（2）ZrCl（2））已显示是在环己烷中于80摄氏度下于5-24小时内将伯酰胺与胺进行氨基转移的有效催化剂。对于有利的底物，反应可以在低至30摄氏度的温度下进行。