2,2,2-三氟乙基辛酸酯 | 2264-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基辛酸酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl octanoate
• CAS: 2264-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O₂
• mdl: MFCD25961274
• 分子量: 226.239
• InChiKey: KDTCNLAFTGCTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基辛酸酯 以23%的产率得到1-O-octanoylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of castanospermine esters

  摘要：

  卡斯塔诺斯珀明的酯类已经通过使用亚胺基内酯酶从适当的活化酯制备而成。以这种方式获得的酯类可以进一步通过酶反应制备二酯，然后可以选择性地水解为单酯，产率良好。

  公开号：

  US04970317A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 辛酸 在 silica gel 、 hydrogen ion exchange resin 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,2,2-三氟乙基辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  制备和表征三氟脂肪族羧酸作为共溶剂的锂离子电池的基于碳酸酯的电解液的

  摘要：

  在这项工作中，制备了一系列与酰基中不同碳链长度三氟脂肪族羧酸酯的和研究作为共溶剂作为锂离子电池的基于碳酸酯的电解液。通过改进的一步法，以脂肪族羧酸和三氟乙醇为原料（摩尔比为1.2：1），氢离子交换树脂为催化剂，硅胶干燥剂为脱水物，通过改进的一步法合成三氟乙基脂肪族碳酸酯。最终产物的结构和电化学性能的特点是FTIR，11 H NMR，GC-MS，粘度，电导率计和电化学测定。结构表征表明最终产物具有高纯度。电化学测试呈现的共溶剂是能够在低温下，以改善石墨电极的电化学性能。特别是，我们发现，加法三氟乙基的Ñ己酸（TFENH）入1M的LiPF 6 / EC + EMC电解质可通过显著540毫伏减小石墨的锂脱嵌电位和达到的92％的高容量保持率218 K的电化学阻抗谱（EIS）测量表明，在低温下观察到的性能改进与降低的表面膜电阻（相关ř SEI）通过加入共溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.02.006

文献信息

• Lipase-Catalyzed 1,6-Acylation of D-Mannitol
  作者：Peter J. Duggan、David G. Humphrey、Victoria McCarl

  DOI：10.1071/ch04040

  日期：——

  The selective synthesis of 1,6-diacyl d-mannitols from 2,2,2-trifluoroethyl esters using transesterification, catalyzed by lipases, has been investigated, and the results have been compared with those obtained from a typical acid chloride procedure and a phenylboronic acid-assisted approach. Three commercially available lipases and five 2,2,2-trifluoroethyl esters were examined. In most cases, the yields obtained from the lipase reactions were superior to those produced from either of the other two methods.

  研究人员利用脂肪酶催化的酯交换反应从 2,2,2-三氟乙酯中选择性地合成了 1,6-二乙酰基 d-甘露醇，并将结果与典型的氯化酸程序和苯硼酸辅助方法所获得的结果进行了比较。研究考察了三种市售脂肪酶和五种 2,2,2-三氟乙基酯。在大多数情况下，脂肪酶反应的产率都优于其他两种方法。
• Photoinduzierte Reaktionen von 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirinen mit Carbonsäureestern 40. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Paul Gilgen、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Willi Sieber、Peter Uebelhart、Hans Schmid、Peter Schönholzer、Willi E. Oberhänsli

  DOI：10.1002/hlca.19750580628

  日期：1975.7.16

  electron withdrawing groups situated in the acyl or alkyl moiety, produces 5-alkoxy-3-oxazolines (Tab. 1 and 4, Scheme 2) isolated in 18–82% yield. These heterocycles undoubtedly originate by regiospecific addition of the ester carbonyl group to the azirine-derived benzonitrile-methylide ‘dipole’ (Scheme 1). The 5-(2,′ 2′, 2′-trifluoroethoxy)-3-oxazolines, derived from 2′, 2′, 2′-trifluoroethyl carboxylic

  在羧酸酯的存在下，辐照3-苯基-2 H-叠氮基1a - e的苯溶液（280-350 nm光），其羰基被位于酰基或烷基部分的吸电子基团激活，产生5 -烷氧基-3-恶唑啉（表1和4，方案2）的分离产率为18-82％。这些杂环无疑区域专一加成的酯羰基的氮杂环丙烯衍生的苄腈-甲基氧“偶极”的起源（方案1）。衍生自2'，2'，2'-三氟乙基羧酸酯的5-（2，'2'，2'-三氟乙氧基）-3-恶唑啉经低浓度的甲醇氯化氢处理后，平稳地转化为相应的5-甲氧基-3-恶唑啉（例如16 17，表5）。利用该方法，各种迄今相对未知的9。5-烷氧基-3-恶唑啉变得可及。
• Transition state stabilization by micelles: thiolysis of <i>p</i>-nitrophenyl alkanoates in cetyltrimethylammonium bromide micelles
  作者：Oswald S Tee、Ogaritte J Yazbeck

  DOI：10.1139/v00-113

  日期：2000.8.1

  Thiolysis of p-nitrophenyl esters (acetate to decanoate) by the anion of 2-mercaptoethanol (ME) is catalyzed by micelles of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) in aqueous solution. At fixed [ME], the observed rate constants (k_obs) show saturation with respect to added [CTAB], consistent with ester binding in the micelles. Plots of k_obs vs. [ME] are linear in the absence and in the presence of the CTAB, and analysis of the slopes of the plots afford rates constants for thiolate ion attack on the esters in the aqueous phase (k_N) and in the micellar phase (k_cN). The strengths of substrate binding and transition state binding to the micelles are strongly correlated, with a slope of unity, because they have the same dependence on the ester chain. Consequently, the catalytic ratios (k_cN/k_N) are independent of the length of the ester. Similar behaviour is found for thiolysis by the dianions of mercaptoacetic acid, 3-mercaptopropionic acid, and cysteine, and also for ester cleavage by the anions of glycine and 2,2,2-trifluoroethanol, as earlier for cleavage by hydroxide ion. The results are consistent with Kirby's dissection of transition state binding into "passive" and "dynamic" components. The passive component involves hydrophobic binding of the ester chain which is more or less the same as in the substrate binding. The dynamic component is associated with reaction in the Stern layer of the micelle, and its magnitude varies with the nucleophiles because of differences in their ease of exchange between the aqueous medium and the Stern layer.Key words: catalysis, esters, thiolysis, micelles.

  对2-巯基乙醇（ME）的阴离子在十溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的胶团催化下，在水溶液中催化对硝基苯酚酯（乙酸至癸酸）的硫醇解。在固定的[ME]下，观察到的速率常数（k_obs）随着添加的[CTAB]呈饱和状态，与酯在胶团中的结合一致。k_obs vs. [ME]的图表在没有CTAB和有CTAB的情况下是线性的，分析图表的斜率可得到水相中对酯的硫醇离子攻击速率常数（k_N）和胶团相中的速率常数（k_cNcN/k_N）与酯的长度无关。对巯基乙酸、3-巯基丙酸和半胱氨酸的二阴离子进行硫醇解，以及甘氨酸和2,2,2-三氟乙醇的阴离子进行酯裂解，与氢氧根离子裂解相似。结果与柯比对过渡态结合的解剖“被动”和“动态”成分一致。被动成分涉及酯链的疏水结合，与底物结合几乎相同。动态成分与胶团的Stern层中的反应相关，并且其大小随着亲核试剂的不同而变化，因为它们在水介质和Stern层之间的交换难易程度不同。关键词：催化，酯，硫醇解，胶团。
• Nonclassical Arylative Meyer–Schuster Rearrangement through Ni-Catalyzed Inner-Sphere Acyloxy Migration
  作者：Jaehan Bae、Wooin Lee、Ho Seong Hwang、Seoyeon Kim、Jihee Kang、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.3c02374

  日期：2023.8.18

  A Ni(II)-catalyzed unconventional Meyer–Schuster rearrangement (MSR) is paired with cross-coupling through inner-sphere acyloxy migration. Various propargyl acetates react with aryl boronic acids, leading to the formation of a range of α-arylated enone derivatives. This transformation is enabled by the use of a P∧N-type phosphinooxazoline (PHOX) ligand, which allows the substrate to coordinate with

  Ni(II) 催化的非常规迈耶-舒斯特重排 (MSR) 通过内球酰氧基迁移与交叉偶联配对。各种乙酸炔丙酯与芳基硼酸反应，形成一系列 α-芳基化烯酮衍生物。这种转变是通过使用 P ∧ N 型膦基恶唑啉 (PHOX) 配体实现的，该配体允许底物与方形平面 Ni(II) 中心配位。它引发炔部分的芳基镍化，然后进行乙酸基团的分子内转位。这种非经典方法允许在 α 位添加富电子亲核试剂，而不需要氧化还原添加剂。一系列对照实验包括18O同位素标记研究和计算分析证实了内球酰氧基迁移。
• Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：K. L. Koller、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00240a040

  日期：1982.3.1