2,2,3,3-四甲基环丙酮 | 2610-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,3,3-四甲基环丙酮
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanone
• 英文别名: tetramethylcyclopropanone；2,2,3,3-Tetramethyl-cyclopropan-1-on；Tetramethyl-cyclopropanon；Tetramethylcyclopropanon；2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-1-one
• CAS: 2610-40-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LTHBDYPHAXEDSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙酮 生成 2,4-二甲基-1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  原位环丙酮的新合成和环丙酮-二烯醇热重排的观察

  摘要：

  描述了一种由 α,α'-二溴酮原位低温合成环丙酮的新方法。合成过程特别适合核磁共振管规模的实验，然后可以轻松地对这些不稳定分子的低温溶液进行光谱表征。研究了九个系统，其中七个系统在 -78 °C 或 -93 °C 的情况下产生高产率的环丙酮。这些环丙酮的主要重排途径导致生成 α,β-不饱和酮。该反应的机理已经得到了一些详细的研究，包括氘同位素研究，以及对烯醇、甲硅烷基烯醇醚和二聚体的直接观察。假定重排反应涉及氧烯丙基的中间体，将氢从该氧烯丙基的反烷基取代基转移到氧烯丙基氧原子上，从而生成烯醇，然后最终将烯醇互变异构化为酮。环丙酮的热稳定性直接关系到...

  DOI：

  10.1139/v93-238
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-2,4-二甲基-3-戊酮 在 Cr(CO)4NO^-*PPN⁺ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2,2,3,3-四甲基环丙酮
  参考文献：
  名称：

  原位环丙酮的新合成和环丙酮-二烯醇热重排的观察

  摘要：

  描述了一种由 α,α'-二溴酮原位低温合成环丙酮的新方法。合成过程特别适合核磁共振管规模的实验，然后可以轻松地对这些不稳定分子的低温溶液进行光谱表征。研究了九个系统，其中七个系统在 -78 °C 或 -93 °C 的情况下产生高产率的环丙酮。这些环丙酮的主要重排途径导致生成 α,β-不饱和酮。该反应的机理已经得到了一些详细的研究，包括氘同位素研究，以及对烯醇、甲硅烷基烯醇醚和二聚体的直接观察。假定重排反应涉及氧烯丙基的中间体，将氢从该氧烯丙基的反烷基取代基转移到氧烯丙基氧原子上，从而生成烯醇，然后最终将烯醇互变异构化为酮。环丙酮的热稳定性直接关系到...

  DOI：

  10.1139/v93-238

文献信息

• Cyclopropanones—VIII
  作者：N.J. Turro、W.B. Hammond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90985-8

  日期：——

  The preparations of cyclopropanone (1), methylcyclopropanone (2), 2,2-dimethylcyclopropane (3) and tetramethylcyclopropane (4), are described. The spectral properties of these molecules demonstrate unambiguously the ring closed structure for cyclopropanones. The reactions of cyclopropanones with methanol, diazomethane and furan are employed as chemical means of characterization.

  环丙酮（的制剂1），methylcyclopropanone（2），2,2-二甲基环（3）和tetramethylcyclopropane（4），进行说明。这些分子的光谱性质清楚地证明了环丙烷的闭环结构。环丙烷与甲醇，重氮甲烷和呋喃的反应用作表征的化学方法。
• Flash Vacuum Pyrolysis and Photolysis of 3,3,5,5-Tetramethylpyrazolin-4-one - A Matrix Isolation Study
  作者：Wolfram Sander、Roman Wrobel、Peter Komnick、Paul Rademacher、Heidi M. Muchall、Helmut Quast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<91::aid-ejoc91>3.0.co;2-c

  日期：2000.1

  The flash vacuum pyrolysis of 3,3,5,5-tetramethylpyrazolin-4-one (4) with subsequent trapping of the products in argon at 10 K results in the formation of a complex product mixture with tetramethylcyclopropanone (5) as one of the minor constituents. The 193 nm photochemistry of matrix-isolated 4 is much cleaner, yielding cyclopropanone 5 and allene oxide 9 as the major products. The reaction of tetramethylallene

  3,3,5,5-四甲基吡唑啉-4-酮 (4) 的快速真空热解，随后在 10 K 的氩气中捕获产物，导致形成复杂的产物混合物，其中四甲基环丙酮 (5) 作为其中之一次要成分。基质分离 4 的 193 nm 光化学更清洁，产生环丙酮 5 和丙二烯氧化物 9 作为主要产物。四甲基丙二烯 13 与氧原子的反应产生相同的 5 和 9 产物混合物，因此为这些物种提供了一条独立的途径。5 和 9 的实验红外光谱与 DFT 计算的结果非常吻合。
• Vala, Martin; Baiardo, Joseph; Latham, David, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 16 - 21
  作者：Vala, Martin、Baiardo, Joseph、Latham, David、Mukherjee, Ranajit、Pascyz, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Reluctant azoalkanes: short-wavelength (185 nm) liquid-phase photolysis and high-temperature (400-1000.degree.C) gas-phase pyrolysis of 3,3,5,5-tetramethylpyrazolin-4-one
  作者：Waldemar Adam、Andreas Fuss、Francois P. Mazenod、Helmut Quast

  DOI：10.1021/ja00394a074

  日期：1981.2
• FLUORINE-CONTAINING COPOLYMER COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：EP2450406B1

  公开（公告）日：2015-10-14