2,2,3-三甲基环戊酮 | 59130-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,3-三甲基环戊酮
• 英文名称: 2,2,3-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: trimethylcyclopentanone；2,2,3-trimethyl-cyclopentanone；2,2,3-Trimethyl-cyclopentanon；2,2,3-Trimethylcyclopentanon；2,2,3-Trimethylcyclopentenon；2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 59130-75-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AVFZQHWFGFKQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 90 Torr)
• 密度：
  0.8960 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,2,3-三甲基环戊酮 生成 4-(3,3,4-trimethyl-cyclopentyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Mazarguil,H.; Lattes,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 119 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,3-trimethyl-cyclopentyliden)-acetic acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2,2,3-三甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Blanc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• Massenspektrometrie und ihre Anwendung auf strukturelle und stereochemische Probleme, CL. Fragmentierungsverhalten und Synthese von bicyclischen und monocyclischen Modellen der 20‐Ketosteroide
  作者：Bernd Zeeh、Geraint Jones、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/cber.19681010337

  日期：1968.3

  Das elektronenstoßinduzierte Fragmentierungsverhalten der vier stereoisomeren 8-Methyl-1-acetyl-hydrindane wird durch Deuterium-Markierung und exakte Massenmessungen unter-sucht. Es zeigt sich weitgehende Übereinstimmung mit den Fragmentierungen der im Ring C und D analog gebauten 20-Ketosteroide. Dagegen zeigen monocyclische Analoga der 20-Ketosteroide wie 2.2-Dimethyl-1-acetyl- oder 2.2.3-Trimeth

  Daselektronenstoßinduzierte立体异构体片段8-甲基-1-乙酰基-氢化茚与氘-Markierung结合使用，然后再进行Massenmessungen处理。Es zeigt sich weitgehendeÜbereinstimmungmit den Fragmentierungen der im C和D类似物gebauten 20-Ketosteroide。Dagegen zeigen monocyclische Analoga der 20-Ketosteroide wie 2.2-Dimethyl-1-acetyl-oder 2.2.3-Trimethyl-1-acetyl-cyclopentan signifikante Unterschiede，是由Zerfall Zugefall zugeschrieben wird所著的Methylgruppenwanderung。达斯bisher
• Veilchenriechstoffe. 26. Mitteilung. Synthese des 1,1,7-Trimethyl-3-(buten-31-ylon-33)-cyclohepten-(2), eines 7-gliedrigen Analogons des ?-Irons
  作者：L. Ruzicka、C. F. Seidel、H. Schinz、M. Pfeiffer??

  DOI：10.1002/hlca.19480310219

  日期：——

  In dieser Srbcit ist die Synthese eines 7-gliedrigen Analogons des,βIrons (vgl. Formel XXVIII) beschrieben. Die Synthese dieser Verbindung, sowie auch eines Isomeren derselben, mit umgelagertem Kohlenstoffgerüst, wurde vor mehreren Jahren durchgeführt, als für das Iron noch eine Konstitutionsfwmel mit einem 7-gliedrigen Ring angenommen wurde.

  该手册描述了β-铁的7元类似物的合成（参见式XXVIII）。这种化合物及其异构体，具有重排的碳结构，是在几年前进行合成的，当时仍假定铁具有七元环的结构形状。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-(3-HYDROXYPROPYL)-17-HYDROXYSTEROIDS
  申请人：HAESELHOFF Claus-Christian

  公开号：US20090012286A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxysteroids of the formula I starting from 17-ketosteroids of the formula III via the intermediates of the formula V wherein the radicals R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 13 , R 15 , R 16 , R 40 , R 41 and R 42 have the meaning indicated in the description.

  本发明涉及一种从式III的17-酮类固醇出发，经过式V的中间体，制备式I的17α-(3-羟丙基)-17β-羟基类固醇的方法，其中基团R3、R5、R6、R7、R10、R13、R15、R16、R40、R41和R42具有描述中所示的含义。
• Novel Cyclic Oxygenated Compounds Having Cooling, Fragrance, and Flavor Properties, and Uses Thereof
  申请人：Selifonov Sergey

  公开号：US20070274928A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compositions that include compounds capable of producing a cooling sensory effect such as certain hydroxy-ketones and hydroxy-aldehyde compounds, their cyclic semi-ketals and semiacetals, and other derivatives thereof. The compounds impart a refreshing and cooling sensation of long duration and high potency, and thus are useful in a variety of formulations, including consumer products such as mouth formulations, food and beverage products, tobacco and smoking articles, fragrances, toiletries, ointments, and the like.

  这段话的意思是：包括某些羟基酮和羟基醛化合物、它们的环状半酮和半缩醛以及其他衍生物在内的化合物，可以产生冷却感官效应的组合物。这些化合物具有长时间和高效的清爽和冷却感觉，因此在各种配方中非常有用，包括消费品如口腔制剂、食品和饮料制品、烟草和吸烟用品、香水、化妆品、药膏等。