2,2,4-戊烷三羧酸三乙酯 | 57197-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,4-戊烷三羧酸三乙酯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: triethyl pentane-2,2,4-tricarboxylate；Pentan-2,2,4-tricarbonsaeure-triaethylester；pentane-2,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester；Triethyl 2,2,4-pentanetricarboxylate；triethyl 1-methylbutane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 57197-29-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: QCTIOLMTJPOZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.044 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-戊烷三羧酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 甲基丙烯酸乙酯 在 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,2,4-戊烷三羧酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ruhl, Zeitschrift fur Naturforschung, 1949, vol. 4b, p. 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Catalytic Alkylative Desymmetrization of Anhydrides in a Formal Synthesis of Ionomycin
  作者：Tomislav Rovis、Kevin Oberg、Brian Cochran、Matthew Cook

  DOI：10.1055/s-0037-1610108

  日期：2018.11

  was overcome through a reduction/SN2 approach. In addition to the synthesis of a protected diastereomer of ionomycin, the synthesis of a C17–C32 fragment constitutes a formal total synthesis. The catalytic desymmetrization of anhydrides with zinc reagents provides access to deoxypolypropionate and polypropionate synthons. A synthesis of ionomycin was pursued in which three of the four fragments were

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。
• Stetter,H.; Kuhlmann,H., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 944 - 949
  作者：Stetter,H.、Kuhlmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Eberson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 314,321
  作者：Eberson

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Mintz, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 649
  作者：Bischoff、Mintz

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated acids and macrocyclic lactones. Communication 10. Synthesis of the lactone of 3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanedioic acid
  作者：L. D. Bergel'son、S. G. Batrakov

  DOI：10.1007/bf00849673

  日期：1963.7