2,2,7-三甲基-6-辛烯-3-酮 | 57466-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,7-三甲基-6-辛烯-3-酮
• 英文名称: 2,2,7-trimethyl-6-octen-3-one
• 英文别名: 2,2,7-trimethyl-oct-6-en-3-one；2,2,7-Trimethyloct-6-en-3-one
• CAS: 57466-28-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PNHQFHHEAXAQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7-三甲基-6-辛烯-3-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到3-Bromo-6-tert-butyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Br+-induced cyclization of γ,δ-unsaturated ketones: A new approach to bromopyrane derivatives

  摘要：

  3,5-dibromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-(2H)-pyrans 2, are obtained through a simple and new procedure involving a bromoenol-etherification of gamma,delta-unsaturated ketones 1; the key step is the formation of mono-bromopyran intermediate A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77188-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-butanone lithium enolate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 生成 2,2,7-三甲基-6-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-bar|t-butyl-5-isopropylidenebicyclo[2.1.0]pentane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87130-0

文献信息

• Versatile desilylative cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes via oxovanadium-induced chemoselective one-electron oxidation
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81753-1

  日期：1994.8

  The chemoselective cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes to γ,δ-unsaturated ketones is achieved by the oxovanadium (V)-induced oxidative desilylation of the more readily oxidizable organosilicon compounds.

  甲硅烷基烯醇醚和烯丙基硅烷与γ，δ-不饱和酮的化学选择性交叉偶联是通过氧钒酸（V）诱导的较易氧化的有机硅化合物的氧化脱甲硅基作用实现的。
• (Schiff-base)vanadium(V) Complex-Catalyzed Oxidations of Substituted Bis(homoallylic) Alcohols − Stereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Jens Hartung、Simone Drees、Marco Greb、Philipp Schmidt、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Alexander Murso、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.200200644

  日期：2003.7

  Vanadium(V) complexes 4 have been prepared from tridentate Schiff-base ligands 3 and VO(OEt)3. All vanadium(V) compounds were characterized (IR, UV/Vis, and 51V NMR spectroscopy, and in selected examples by X-ray diffraction analysis) and were applied as oxidation catalysts for the stereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofurans 2 starting from substituted bis(homoallylic) alcohols 1 (mono-

  钒 (V) 配合物 4 已由三齿席夫碱配体 3 和 VO(OEt)3 制备。对所有钒 (V) 化合物进行了表征（IR、UV/Vis 和 51V NMR 光谱，在选定的实施例中通过 X 射线衍射分析）并用作氧化催化剂，用于从取代的双 ( homoallylic) 醇 1（单或三取代的 C-C 双键）。在优化条件下氧化仲或叔 1-烷基-、1-乙烯基-或 1-苯基取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇 [TBHP 作为主要氧化剂和 1,2-(氨基)茚满醇衍生的钒（V）试剂 4g 作为催化剂]以合成有用的产率和非对映选择性（22-96% de）提供了 2,5-顺式配置的四氢呋喃。另一方面，从 2- 或 3- 烷基-和 2- 或 3-苯基-取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇双（高烯丙）醇的氧化获得反式二取代的氧杂环戊烷 (62%−96 de) . 用 TBHP 和催化量的钒 (V) 配合物 4g
• Antonioletti Roberto, Magnanti Stefano, Scettri Arrigo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2619-2620
  作者：Antonioletti Roberto, Magnanti Stefano, Scettri Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• SALINARO, R. F.;BERSON, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 14, 1451-1454
  作者：SALINARO, R. F.、BERSON, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kachel,C.D. et al., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2315 - 2316
  作者：Kachel,C.D. et al.

  DOI：——

  日期：——