2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙醇 | 50562-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(p-tolyl)ethanol；1-(p-Tolyl)-2,2-difluorethanol
• CAS: 50562-10-2
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: KEKIMCOMSDDTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,2-difluoroethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects in elimination reactions. VIII. E2 reaction of 2-arylethyl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00921a004
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(p-tolyl)ethanol 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜与醛的亲核加成反应以及所得醇的各种转化

  摘要：

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81636-x

文献信息

• 二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106146556B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用。本发明公开的二氟甲基鏻盐的合成方法包括以下步骤：溶剂中，将如式II所示的二氟亚甲基鏻内盐与质子酸进行如下所示的反应，制得如式I所示的化合物，即可。本发明公开的述的如式I所示的化合物，与如式III所示的化合物或如式IV所示的化合物发生二氟甲基化反应中的应用。本发明二氟甲基鏻盐的制备方法操作简便，底物适用性广，可以在水和氧气的存在下进行，反应条件温和，收率和纯度高。本发明的二氟甲基鏻盐可以对醛、酮、亚胺类化合物直接二氟甲基化，该方法操作简单，条件温和，而且当底物为含有α‑H的酮类化合物时，反应收率高。
• Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H
  作者：Guang-Fen Du、Ying Wang、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra04472c

  日期：——

  Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H.

  有机催化剂直接用TMSCF2H对醛和酮进行二氟甲基化。
• Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds
  作者：Zuyong Deng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01425

  日期：2016.7.1

  Phosphonium salt ([Ph3P+CF2H] Br–, DFPB) was found to be an efficient nucleophilic difluoromethylation reagent. Although DFPB is known as a phosphonium ylide precursor, its reaction with carbonyl compounds under traditional “Wittig reaction conditions” did not give the expected Wittig difluoroolefinated products, but afforded the nucleophilic difluoromethylation products, α-CF2H alcohols. Mechanistic

  发现os盐（[Ph 3 P + CF 2 H] Br –，DFPB）是一种有效的亲核二氟甲基化试剂。虽然DFPB称为鏻叶立德前体，它与传统的“维悌希反应条件”下的羰基化合物反应不产生预期的维悌希difluoroolefinated产品，但所提供的亲核二氟甲基产品，α-CF 2 ħ醇。机理研究表明，意外的转化是通过CF 2 H基团的直接转移进行的，这是由于高P-O亲和力引起的。
• Toward a Unified Mechanism for Oxoammonium Salt-Mediated Oxidation Reactions: A Theoretical and Experimental Study Using a Hydride Transfer Model
  作者：Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly、John M. Ovian、Rebecca J. Wiles、Leon J. Tilley、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01240

  日期：2015.8.21

  A range of oxoammonium salt-based oxidation reactions have been explored computationally using density functional theory (DFT), and the results have been correlated with experimentally derived trends in reactivity. Mechanistically, most reactions involve a formal hydride transfer from an activated C–H bond to the oxygen atom of the oxoammonium cation. Several new potential modes of reactivity have

  已使用密度泛函理论（DFT）通过计算探索了一系列基于氧铵盐的氧化反应，并将其结果与实验得出的反应性趋势相关联。从机理上讲，大多数反应都涉及氢化物从活化的C–H键到氧铵阳离子的氧原子的正式氢化物转移。已经发现并通过实验验证了几种新的潜在反应模式。
• Visible light-promoted umpolung coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines
  作者：Xiao Xu、Qing-Qiang Min、Na Li、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8cc06748a

  日期：——

  Tertiary alcohols bearing a trifluoromethyl group are of considerable medicinal interest. Using an umpolung strategy, we herein report the first intermolecular reductive cross-coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines with the aid of a Brønsted acid catalyst upon visible-light irradiation. This metal-free reaction is operationally simple and performed at ambient temperature, allowing

  带有三氟甲基的叔醇具有相当大的医学价值。在本文中，我们使用笨重策略报告了在可见光照射下借助布朗斯台德酸催化剂进行的芳基三/二氟乙酮与2-烯基吡啶的第一次分子间还原交叉偶联。这种无金属的反应操作简单，可在环境温度下进行，从而可以中等至极好的收率获得所需的具有三/二氟甲基的叔醇。市售且易于处理的汉茨酯有效地用作电子给体以及氢原子源。