2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 | 112545-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 112545-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₃
• 分子量: 230.211
• InChiKey: NYSRHWGDMXRSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-(1,1-difluoro-3-nitroallyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与氟烷基化硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100683
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸酯和1-四氢萘酮的电化学部分氟化

  摘要：

  使用氟化铵或四氟硼酸铵作为氟源并支持电解质和CH 2 Cl 2作为溶剂，对一些苄基衍生物（苯乙酸酯）1和1-四氢萘酮4进行阳极氧化，可以在α位置引入氟原子碳正离子（C）的吸电子基团的结构（EC B EC N机理）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00037-x

文献信息

• Lewis acid-mediated defluorinative [3+2] cycloaddition/aromatization cascade of 2,2-difluoroethanol systems with nitriles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701581

  日期：2018.4.17

  and chemical stability, make derivatization of organic fluorine‐containing compounds by the activation of the C−F bond and subsequent functionalization quite challenging. We herein report a Lewis acid‐mediated defluorinative cycloaddition/aromatization cascade of 2,2‐difluoroethanols with nitriles as a novel synthetic method for the preparation of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. This reaction, which

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。
• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2018118838A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Reactions of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of copper powder
  作者：K. Sato、M. Omote、A. Ando、I. Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

  日期：2004.4

  We have examined the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) in the presence of copper powder as a procedure for the synthesis of compounds containing a CF2 group. The complex formed in the above reaction reacted with vinyl or aryl iodides to give cross-coupling products, with Michael acceptors to give 1,4-addition products and with olefins to give radical addition products. The cross-coupling reaction

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。