2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙醇 | 762292-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 762292-75-1
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂
• 分子量: 188.174
• InChiKey: MXSBRZRLYBDTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 sodium disulfite 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-difluoro-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2018118838A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• 다이플루오로 알코올 화합물의 제조방법
  申请人：SAMHWA PAINTS INDUSTRIES CO., LTD. 삼화페인트공업주식회사(119980019403) Corp. No ▼ 110111-0014433

  公开号：KR101706914B1

  公开（公告）日：2017-02-16

  본원발명은 다이플루오로 알코올 화합물의 제조방법에 관한 것이다. L-프롤린 존재 하에 알데하이드와 N-플루오로벤젠설폰이마이드를 반응시키면 간단하게 합성이 가능하여 관련기술에 비해 간단하고 시약이 경제적이며 안전하다는 장점이 있다. 따라서, 본원발명의 제조방법은 기능성 의약품, 농약, 중합성 화합물 원자재 등 다양한 용도로 사용되는 다이플루오로 알코올의 제조에 효과적으로 적용될 수 있다.

  这项原创技术涉及到二氟乙醇类酒精化合物的制备方法。在L-脯氨酸存在的情况下，通过让乙醛和N-氟苯甲磺酰胺反应，可以简单地合成，相比相关技术，具有更简单、更经济、更安全的优点。因此，这项原创技术的制备方法可以有效地应用于生产功能性药物、农药、聚合物原料等多种用途的二氟乙醇类酒精的制备。
• Synthesis of 2,2-difluoro-2-arylethylamines as fluorinated analogs of octopamine and noradrenaline
  作者：Atsushi Tarui、Erika Kamata、Koji Ebisu、Yui Kawai、Ryota Araki、Takeshi Yabe、Yukiko Karuo、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1515/hc-2022-0005

  日期：2022.3.19

  Abstrtact A series of 2,2-difluoro-2-arylethylamines was synthesized as fluorinated analogs of octopamine and noradrenaline with the expectation of bioisosteric OH/F exchanges. The syntheses of these compounds were performed by a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 4-(bromodifluoroacetyl)morpholine with aryl boronic acids to produce the intermediate 2,2-difluoro-2-arylacetamides, followed by

  摘要 一系列 2,2-二氟-2-芳基乙胺被合成为章鱼胺和去甲肾上腺素的氟化类似物，预期生物等排 OH/F 交换。这些化合物的合成通过 4-（溴二氟乙酰基）吗啉与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应生成中间体 2,2-二氟-2-芳基乙酰胺，然后将二氟乙酰胺转化为二氟乙胺。
• Method of preparing difluorinated alcohol compound
  申请人：SAMHWA PAINTS INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：US10358412B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  A method of preparing a difluorinated alcohol compound is provided. The difluorinated alcohol compound can be easily synthesized when an aldehyde and N-fluorobenzenesulfonimide are reacted in the presence of L-proline, and thus the method has advantage in that preparation processes are simple and reagents are economical and safe, compared to the related-art methods. Therefore, the preparation method can be effectively applied to prepare a difluorinated alcohol used in various applications for raw materials such as functional medicines, agricultural chemicals, polymerizable compounds, etc.

  本发明提供了一种制备二氟醇化合物的方法。该方法在 L-脯氨酸存在下，醛与 N-氟苯磺酰亚胺反应，可以很容易地合成二氟醇化合物，因此，与相关技术方法相比，该方法具有制备工艺简单、试剂经济安全等优点。因此，该制备方法可以有效地应用于制备二氟醇，应用于功能性药物、农药、可聚合化合物等多种原料。
• METHOD OF PREPARING DIFLUORINATED ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Samhwa Paints Industries Co., Ltd.

  公开号：EP3239123B1

  公开（公告）日：2020-01-29