2,2-二氟-2-碘乙酸甲酯 | 109872-87-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-碘乙酸甲酯
• 英文名称: methyl iododifluoroacetate
• 英文别名: Acetic acid, difluoroiodo-, methyl ester；methyl 2,2-difluoro-2-iodoacetate
• CAS: 109872-87-9
• 化学式: C₃H₃F₂IO₂
• 分子量: 235.957
• InChiKey: KAHKWAVXEPUDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-碘乙酸甲酯 在 三乙基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 四氟丁二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aldol reaction of iododifluoroacetate-Zn and 2,2-difluoroketene silyl acetal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82048-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 在 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2,2-二氟-2-碘乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of α-iodoperfluoroacid esters

  摘要：

  The title compounds have been synthesized by irradiation of acetonitrile solutions of perfluoroacid esters and diesters containing tetrabutylammonium iodide. They are versatile synthetic intermediates from which ketenes, Reformatsky adducts, alpha,beta-unsaturated esters and alpha-hydroesters can be prepared. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.003

文献信息

• Atom-transfer Reaction of Difluoroiodoacetate
  作者：Osamu Kitagawa、Akihiko Miura、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1990.1011

  日期：1990.6

  Radical chain reaction of difluoroiodoacetate with olefins catalyzed by copper provided atom-transfer products in good yields.

  由铜催化的二氟碘乙酸酯与烯烃的自由基链反应以良好的产率提供了原子转移产物。
• A novel and practical method for the preparation of α,α-difluoro functionalized esters
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1039/c39920000233

  日期：——

  α,α-Difluoro functionalized esters can be readily prepared in good yields from the reaction of iododifluoroacetates with alkenes and zinc in the presence of catalytic amounts of nickel dichloride hexahydrate.

  α,α-二氟官能化酯可以通过在二氯化镍六水合物催化量的存在下，由碘二氟乙酸酯与烯烃和锌反应，以良好的收率制备得到。
• Studies on a three-step preparation of β-fluoroalkyl acrylates from fluoroacetic esters
  作者：Monika Jagodzinska、Florent Huguenot、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.045

  日期：2007.2

  organofluorine compounds. Although the preparation of several β-fluoroalkyl-acrylates is known, a general and straightforward lab-scale methodology for the preparation of multigram amounts of these compounds from fluoroacetic esters is not available, and the related chemistry has not been investigated in detail. We now describe an optimized three-step protocol relying on: (1) Claisen-type condensation of fluoroacetic

  β-氟烷基丙烯酸酯是有机氟化合物合成的重要组成部分。尽管已知几种β-氟代烷基丙烯酸酯的制备方法，但尚无用于从氟代乙酸酯制备数克这些化合物的通用且直接的实验室规模方法，并且尚未对相关化学方法进行详细研究。现在，我们基于以下内容描述一种优化的三步协议：（1）使用LDA作为碱，将氟乙酸酯与乙酸乙酯进行Claisen型缩合；（2）以甲苯或苯为溶剂，用NaBH 4还原所得的γ-氟-β-酮酯。（3）P 2 O 5促进中间体γ-氟-β-羟基酯的脱水。该方法可提供仅包含氟原子（CF 3，CHF 2，C 2 F 5）的目标化合物的制备有用的产率，而无法以分析纯的形式获得γ-卤代二氟甲基（CClF 2，CBrF 2，CIF 2）丙烯酸酯从脱水步骤中形成。
• Copper catalyzed addition reaction of iododifluoroacetates to olefins
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82877-8

  日期：1989.12

  The addition of iododifluoroacetates to alkenes is catalyzed by copper powder (10-20 mol %) at 50° to 60°C. The reaction can be carried out neat or in hexane or benzene as solvent. Both terminal and internal alkenes gave good yields (65-83%). Reduction of the adduct with tributyltin hydride provides the α, α-difluoroacetate.

  在50℃至60℃下，通过铜粉（10-20mol％）将碘代二氟乙酸酯加到烯烃中。该反应可以在纯溶剂中或在己烷或苯作为溶剂中进行。末端烯烃和内部烯烃均具有良好的收率（65-83％）。用氢化三丁基锡还原加合物得到α，α-二氟乙酸酯。
• (Methyl Difluoroacetate)copper Reagent. Remarkable Solvent Effect on the¹⁹F-NMR Spectrum, Stability and Reactivity
  作者：Osamu Kitagawa、Takeo Taguchi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1989.389

  日期：1989.3

  The 19F-NMR spectrum, thermal stability and reactivity of (methyl difluoroacetate)copper reagent were found to differ remarkably depending on the solvent (DMSO, DMF, or HMPA) used. With allylic bromide or alkynyl halide a crucial solvent effect for the coupling reactions was observed.

  发现（二氟乙酸甲酯）铜试剂的 19 F-NMR 光谱、热稳定性和反应性因所使用的溶剂（DMSO、DMF 或 HMPA）而异。对于烯丙基溴或炔基卤化物，观察到偶联反应的关键溶剂效应。