2,2-二氟-2-（2-甲氧基苯基）乙酸 | 1250773-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2-二氟-2-（2-甲氧基苯基）乙酸
• 英文名称: difluoro(2-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 1250773-62-6
• 化学式: C₉H₈F₂O₃
• 分子量: 202.158
• InChiKey: ULFXSWWASZBBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-（2-甲氧基苯基）乙酸 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(三氟甲基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Fluorination for the Synthesis of Tri- and Difluoromethyl Arenes

  摘要：

  Treatment of readily available alpha,alpha-difluoro- and alpha-fluoroarylacetic acids with Selecffluor under Ag(I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri- and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [F-18]labeling is demonstrated using [F-18]Selectfluor bis(triflate), a reagent affording [F-18]tri- and [F-18]difluoromethylarenes not within reach with [F-18]F-2.

  DOI：

  10.1021/ol4009377
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2-二氟-2-（2-甲氧基苯基）乙酸
  参考文献：
  名称：

  银催化脱羧自由基加成/环化α,α-二氟芳基乙酸与丙烯酰胺合成二氟羟吲哚

  摘要：

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701248

文献信息

• Easy Access to Difluoromethylene-Containing Arene Analogues through Palladium-Catalysed C-H Olefination
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600954

  日期：2016.11

  An efficient palladium-catalyzed ortho C−H olefination of α,α-difluorophenylacetic acid derivatives using 8-aminoquinoline as the bidentate directing group has been developed. A range of olefinated arenes can be synthesized in a concise way. This reaction provides an easy and straightforward access to a panel of difluoromethylated arene analogues in moderate to good yields with a satisfactory tolerance

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。
• Ag-Catalyzed minisci C–H difluoromethylarylation of N-heteroarenes
  作者：Xiaojuan Xie、Yifang Zhang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9ob02586c

  日期：——

  A mild silver-catalyzed decarboxylative C–H difluoromethylarylation of electron-deficient N-heteroarenes.

  一种温和的银催化脱羧C-H二氟甲基芳基化反应，适用于电子亏缺的N-杂环烃。
• Silver-Mediated 18F-Labeling of Aryl-CF3 and Aryl-CHF2 with 18F-Fluoride
  作者：Véronique Gouverneur、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Thomas Collier、Katherine Wheelhouse、Matthew Tredwell

  DOI：10.1055/s-0035-1560592

  日期：——

  [18F]arylCF3 and [18F]arylCHF2 derivatives from arylCF2Br and arylCHFCl precursors applying a silver-mediated halogen exchange with [18F]fluoride. In the absence of Ag(I)OTf, no reaction takes place at room temperature for both classes of substrates; this result demonstrates the beneficial role of silver(I) as a means to induce 18F-incorporation under very mild conditions.

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。
• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20200163948A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Compounds of formula I for treating, preventing or managing cancer are disclosed. Also disclosed are methods of treating, preventing or managing cancer, such as leukemia, comprising administering the compounds. In certain embodiments, the method of treatment comprise administering a compound provided herein in combination with a second agent. Pharmaceutical compositions and single unit dosage forms comprising the compounds are also disclosed.

  本文揭示了化学式I的化合物，用于治疗、预防或管理癌症。还揭示了治疗、预防或管理癌症的方法，例如治疗白血病，包括给予这些化合物。在某些实施例中，治疗方法包括与第二药物联合给药。此外，还揭示了包含这些化合物的药物组合物和单剂量形式。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPROLIFÉRATIFS ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2016007848A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Compounds of formula (I) for treating, preventing or managing cancer are disclosed. Also disclosed are methods of treating, preventing or managing cancer, such as leukemia, comprising administering the compounds. In certain embodiments, the method of treatment comprise administering a compound provided herein in combination with a second agent. Pharmaceutical compositions and single unit dosage forms comprising the compounds are also disclosed. In Formula (I) R1 is optionally substituted cycloalkyi, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R2 and R3 are each halo.

  本发明揭示了化学式(I)的化合物，用于治疗、预防或管理癌症。同时，还揭示了治疗、预防或管理癌症的方法，例如白血病，包括给予该化合物。 在某些实施例中，治疗方法包括联合给予本文提供的化合物和第二药物。还揭示了包含该化合物的制药组合物和单剂量形式。 在化学式(I)中，R1是可选的取代环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基；R2和R3均为卤素。