2,2-二氟-丙二酸 | 1514-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-丙二酸
• 中文别名: 2,2-二氟丙二酸
• 英文名称: Difluor-malonsaeure
• 英文别名: Difluoromalonsaeure；2,2-difluoromalonic acid；Difluoromalonic acid；2,2-difluoropropanedioic acid
• CAS: 1514-85-8
• 化学式: C₃H₂F₂O₄
• mdl: MFCD11110404
• 分子量: 140.043
• InChiKey: LIHVFFFGWFBSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-丙二酸 生成 二氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  Henne; de Witt, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Difluor-malonsaeure-dinitril 在 水 、 氧气 作用下， 生成 2,2-二氟-丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Kazakov,V.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1799 - 1802

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Langlois reagent 、 2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 2,2-二氟-丙二酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-(5,7,7,7-tetrafluoroheptyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mn（OAc）3介导的NaSO 2 CF 3和全卤代羧酸与未活化的烯烃的单电子转移和卤素提取机理的加成反应

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O，CF 3 SO 2 Na和全卤代羧酸，可以实现烯烃的自由基卤代三氟甲基化。全卤代羧酸充当卤素源，CF 3 SO 2 Na充当CF 3源。该反应在温和条件下对底物中的官能团表现出良好的耐受性。自由基时钟实验和TEMPO抑制实验支持自由基过程。卤素试剂竞争实验表明，卤化过程的最后一步主要是通过卤素提取机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02086

文献信息

• Reactions of perhalocarbons. Part IX. Conversion of per(poly)fluoroalkyl halides into the corresponding carboxylic acids with a redox system
  作者：Chang-Ming Hu、Feng-Ling Qing、Hong-Gen Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80387-5

  日期：1990.8

  The conversion of per(poly)fluoroalkyl halides into the corresponding carboxylic acids with a redox system-(NH4)2S2O8/HCO2Na is described. This reaction provides a convenient method for the synthesis of various per(poly)fluorocarboxylic acids under mild conditions.

  描述了用氧化还原体系-（NH 4）2 S 2 O 8 / HCO 2 Na将全（聚）氟代烷基卤化物转化为相应的羧酸。该反应为在温和条件下合成各种全（聚）氟羧酸提供了一种方便的方法。
• [EN] METHODS OF MAKING POLYFUNCTIONAL POLYFLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉS POLYFLUORÉS POLYFONCTIONNELS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019123342A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A method of making a polyfunctional polyfluorinated compound includes combining first components that include a polyfluorinated cyclic compound having 4 to 7 ring carbon atoms and at least one of osmium tetroxide, ruthenium tetroxide or a precursor thereof and forming a polyfluorinated dicarboxylic acid. Two of the ring carbon atoms of the polyfluorinated cyclic compound form a double bond or an epoxide. The precursor reacts with an oxidant to form ruthenium tetroxide. Methods also include converting the polyfluorinated dicarboxylic acid to a polyfluorinated dicarboxylic acid halide and converting the polyfluorinated dicarboxylic acid halide to other polyfunctional polyfluorinated compounds.

  制备多功能多氟化合物的方法包括组合第一组分，其中包括具有4到7个环状碳原子的多氟环状化合物和至少一种钌四氧化物、钌四氧化物或其前体，并形成多氟二羧酸。多氟环状化合物的两个环状碳原子形成双键或环氧化物。前体与氧化剂反应形成钌四氧化物。方法还包括将多氟二羧酸转化为多氟二羧酸卤化物，并将多氟二羧酸卤化物转化为其他多功能多氟化合物。
• Fluorination with complex metal fluorides. Part I. Fluorinations of benzene, fluorobenzene, and p-difluorobenzene with a potassium cobaltifluoride complex
  作者：P. L. Coe、R. G. Plevey、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39690001060

  日期：——

  Benzene, fluorobenzene, and p-difluorobenzene have been fluorinated in the vapour phase with a potassium cobaltifluoride complex to yield a number of known and new fluorocyclohexenes which have been fully characterised.

  苯，氟苯和对二氟苯已与氟化钴钴配合物在气相中氟化，得到了许多已知的和新的已被充分表征的氟代环己烯。
• Fluorocyclohexanes-III
  作者：J.A. Godsell、M. Stacey、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88040-0

  日期：1958.5

  unsaturated products. These were identified by oxidation and other studies as 3H:4H- and 4H:5H-octafluorocyclohexene, 1H-1:4-, 1H-1:3-, and 2H-1:3-heptafluorocyclohexadiene, and hexafluorobenzene,2 thus indicating a 1H:2H:4H-structure for the saturated precursors. The stereochemistry of the adjacent > CHF groups was established by resolution, via the brucine salt, of the 3H:4H-hexafluoroadipic acid obtained

  两个九氟环bp的92°和101°己烷，通过苯的氟化制成，1各自被脱氟化氢以得到相同的六个不饱和产物。这些化合物经氧化和其他研究鉴定为3H：4H-和4H：5H-八氟环己烯，1H-1：4-，1H-1：3-和2H-1：3-七氟环己二烯和六氟苯，图2因此指示饱和前体的1H：2H：4H结构。相邻的> CHF基团的立体化学是通过浅褐色盐通过解析4H：5H-单烯烃而获得的3H：4H-六氟己二酸建立的，表明氢为反式。脱氟化氢提示了九氟化物的完全立体化学，进一步的氟化3证实了九氟化物的完全立体化学，从而得到了已知的十氟环己烷。在乙醚中用氢化铝锂处理4H / 5H-八氟环己烯，得到1H，4H / 5H-七氟环己烯，五氟苯的前体。4
• 一种含氟二元酰氟的制备方法
  申请人：中蓝晨光化工研究设计院有限公司

  公开号：CN111333500B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种含氟二元酰氟的制备方法，该制备方法以含氟二元羧酸为原料，在溶剂和催化剂的作用下，与氟化试剂发生氟代反应，得到含氟二元酰氟。实际生产时，含氟二元羧酸在有机溶剂和路易斯酸催化剂的作用下，直接氟化为相应的含氟二元酰氟，采用有机溶剂及特定的催化剂，配合其他条件，能够有效促进含氟二元羧酸高转化率地生成相应的酰氟。