2,2-二氯-1-(4-乙基苯基)乙酮 | 121069-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(4-乙基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethanone
• CAS: 121069-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: OBMKWMUEGBPCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 盐酸 、 硫酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 以74%的产率得到2,2-二氯-1-(4-乙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃衍生物电化学合成α，α-二卤代苯乙酮

  摘要：

  摘要利用电化学方法，可以容易地以良好或优异的收率获得一系列的α，α-二卤代苯乙酮。该电化学过程在含水介质中以恒定电流在分开的电池中进行。该反应可以在室温下在无金属和无氧化剂的条件下平稳进行，这为α，α-二卤代苯乙酮衍生物的生态合成提供了有利条件。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.030

文献信息

• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXII. Dichlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Takaaki Kakinami、Yasuaki Urabe、Irwan Hermawan、Hiroko Yamanishi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2549

  日期：1992.9

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with 2 molar amounts of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at 70 °C for several hours gave dichloroacetyl derivatives in good yields.

  芳族乙酰衍生物与 2 摩尔量的四氯碘酸苄基三甲基铵在 70 °C 的乙酸中反应几个小时，以良好的收率得到二氯乙酰衍生物。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of alkynes
  作者：Yiming Li、Tao Mou、Lingling Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07655g

  日期：——

  In nature, halogenation promotes the biological activity of secondary metabolites, especially geminal dihalogenation. Related natural molecules have been studied for decades. In recent years, their diversified vital activities have been explored for treating various diseases, which call for efficient and divergent synthetic strategies to facilitate drug discovery. Here we report a catalyst-free oxidative

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。
• K₂S₂O₈-Mediated Difunctionalization of C≡C Bonds in Water: A Simple and Efficient Approach to <font>α</font>,<font>α</font>-Dihaloacetophenones from Phenylacetylenes and NaX
  作者：Jing-Yu Wang、Qing Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1080/00397911.2014.928938

  日期：2014.11.2

  Abstract A novel K2S2O8-mediated oxy-1,1-dihalogenation of alkynes with NaX in the presence of water has been developed, affording α,α-dihaloacetophenones in moderate to good yields. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, operational simplicity, and use of pure water as reaction medium. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of mechanistic studies. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种新型 K2S2O8 介导的炔烃与 NaX 在水存在下的 oxy-1,1-二卤化反应，以中等至良好的收率得到 α,α-二卤代苯乙酮。该反应的优点是反应条件温和，操作简单，可以使用纯水作为反应介质。在机理研究的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要
• Process for producing 1-substituted-2-cyanoimidazole compounds
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.

  公开号：EP0705823A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  A process for producing 1-substituted-2-cyanoimidazole compounds is described, which comprises (1) undergoing a reaction of a compound represented by formula (IV), hydroxylamine or a mineral acid salt thereof, and glyoxal or glyoxime to produce a compound represented by formula (III), (2) undergoing a reaction of the compound represented by formula (III) with thionyl chloride or thionyl bromide in the presence of N,N-dialkylamide to produce a reaction mixture, and then reacting the produced reaction mixture with sulfur chloride to produce a 2-cyanoimidazole compound represented by formula (II), and (3) undergoing a sulfamoylation reaction and an isomerization reaction of the 2-cyanoimidazole compound represented by formula (II) and a compound represented by formula (V) in the presence of at least one base selected from carbonates of alkali metals and bicarbonates of alkali metals and a polar solvent to produce a 1-substituted-2-cyanoimidazole compound represented by formula (I-b). The substituents in formulae are specifically defined in the specification.         Hal-SO₂N(R¹)R   (V)

  本发明描述了一种生产 1-取代-2-氰基咪唑化合物的工艺，该工艺包括：(1) 将式(IV)代表的化合物、羟胺或其矿物酸盐与乙二醛或乙二醛肟反应，生成式(III)代表的化合物；(2) 在 N,N-二烷基酰胺存在下，将式(III)代表的化合物与亚硫酰氯或亚硫酰溴反应，生成反应混合物、然后将生成的反应混合物与氯化硫反应，生成由式（II）代表的 2-氰基咪唑化合物、和 (3) 在至少一种选自碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐的碱和极性溶剂存在下，使式 (II) 所代表的 2-氰基咪唑化合物和式 (V) 所代表的化合物发生氨基磺酰化反应和异构化反应，生成式 (I-b) 所代表的 1-取代基-2-氰基咪唑化合物。式中的取代基在说明书中有具体定义。 Hal-SO₂N(R¹)R (V)