2,2-二甲基-4-氧代-4-苯基丁酸 | 15116-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-氧代-4-苯基丁酸
• 中文别名: 2,2-二甲基-4-苯基-4-氧代丁酸；2,2-二甲基-4-羰基-4-苯基丁酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid；2,2-Dimethyl-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure；3-benzoyl-2,2-dimethylpropionic acid；β-Benzoyl-α,α-dimethyl-propionsaeure；2.2-Dimethyl-4-phenyl-4-oxo-buttersaeure；2,2-Dimethyl-3-benzoyl-propionsaeure
• CAS: 15116-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IGOADEDHOFTRIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-氧代-4-苯基丁酸 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2,2-二甲基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Purification and some properties of UDP-xylosyltransferase of rat ear cartilage

  摘要：

  UDP-木糖基转移酶（UDP-D-木糖：蛋白多糖核心蛋白β-D-木糖基转移酶 EC 2.4.2.26）在蛋白多糖生物合成过程中启动硫酸软骨素的形成。该酶催化 D-木糖从 UDP-D-木糖转移到核心蛋白中的特定丝氨酸残基上。研究人员开发了从大鼠耳软骨中纯化木糖基转移酶的程序，包括硫酸铵分馏、肝素-琼脂糖层析、Sephacryl S300层析，最后使用十二肽Q-E-E-G-S-G-G-Q-G-G进行底物亲和层析。纯化酶的比活性约为每毫克蛋白质 420 毫单位。纯化系数约为 26.000，产率为 27%。在 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳中，高度纯化的酶是均匀的，只产生一条 78 kDa 的明显条带。原生酶的表观分子量为 71 kDa。这些数据表明该酶具有单体结构。研究发现，木糖基转移酶的活性主要取决于二价金属离子的存在。经测定，UDP-D-木糖的 Km 值为 6.5 µmol/l，十二肽 Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G 作为木糖接受体的 Km 值为 8 µmol/l。

  DOI：

  10.1093/glycob/10.8.803
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2-二甲基-4-氧代-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  氯乙炔为迈克尔受体。二。叔烯酸酯的直接乙炔化和乙烯基化。

  摘要：

  ClCCCl，PhCCCl和PhSCCCl与各种叔烯醇化物的反应导致α-氯乙炔基，α-苯基乙炔基和α-硫代苯基乙炔基衍生物的产率为43-90％。该-CCCl组被平稳地转换在HOAc / THF使用铜粉末-CCH，或者被直接还原（H 2 /林德乐催化剂）与-CHCH 2基团，从而提供许多α-容易访问乙炔基和α-乙烯基酮和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87345-1

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β,γ-Unsaturated γ-Lactams: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Qianjia Yuan、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00171

  日期：2017.3.3

  asymmetric hydrogenation of β,γ-unsaturated γ-lactams using an iridium–phosphoramidite complex is reported. The chiral γ-lactams were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee). The mechanistic studies indicated that the reduced products were obtained via the hydrogenation of the N-acyliminium cations, generated from β,γ-unsaturated γ-lactams, which was verified

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。
• Nonsteroidal Progesterone Receptor Ligands. 2. High-Affinity Ligands with Selectivity for Bone Cell Progesterone Receptors
  作者：Donald W. Combs、Kimberly Reese、Lyndon A. M. Cornelius、Joseph W. Gunnet、Ellen V. Cryan、Kay S. Granger、Jerold J. Jordan、Keith T. Demarest

  DOI：10.1021/jm00025a004

  日期：1995.12

  A novel series of nonsteroidal heterocycles was discovered which display cell-type selective, high-affinity (nanomolar) binding to the progesterone receptors from TE85 osteosarcoma cells but > 1 microM binding affinity to the progesterone receptors from T47D and ZR75 human breast carcinoma cells. Structure-activity relationships were developed for a set of these compounds, and a representative analog

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。
• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Spiro-3-hetero-azolones for treatment of diabetic complications
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04556670A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Spiro-oxazolidones, -thiazolidones and -imidazolidones are disclosed which are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of complications arising from diabetes. Pharmaceutical compositions containing the spiro compounds and a method of treating diabetic complications are also disclosed.

  螺环噁唑烷酮、噻唑烷酮和咪唑烷酮被披露为有效的醛糖还原酶抑制剂，可用作治疗糖尿病引起的并发症的治疗剂。还披露了含有螺环化合物的药物组合物以及治疗糖尿病并发症的方法。
• Transition-metal-free visible-light photoredox catalysis at room-temperature for decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids by organic dyes
  作者：Xinxin Wu、Chunna Meng、Xiaoqian Yuan、Xiaotong Jia、Xuhong Qian、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c5cc04527d

  日期：——

  We report herein an efficient, general and green method for decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids. By using a transition-metal-free, organocatalytic photoredox system, the reaction of various aliphatic carboxylic acids...

  我们在此报告了一种有效，通用和绿色的脂族羧酸脱羧氟化方法。通过使用无过渡金属的有机催化光氧化还原体系，各种脂肪族羧酸的反应...