2,2-二甲基丁-3-烯醛 | 5820-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2,2-二甲基丁-3-烯醛
• 英文名称: 2,2-dimethylbut-3-enal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-but-3-enal；2,2-Dimethyl-3-butenal
• CAS: 5820-05-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MWJDECFURLKSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78°C (estimate)
• 沸点：
  133.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8483 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丁-3-烯醛 在 Celite copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-环氧亚氨基-1,4,4-三甲基双环[3.2.0]庚烷的立体选择性外消旋大黄醇的全合成。改进的实用程序

  摘要：

  通过改进的方法，通过1,4,4-三甲基双环β3.2.0β庚烷-3-酮及其肟立体选择性地得到（±）大丁酚。通过两种途径合成了2,5,5-Trimethylhept-1,6-dien-4-ol，即开链分子。以光双环化为关键步骤，将其转化为（）格兰地索。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96088-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 水 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-二甲基丁-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Laduranty, Joelle; Barbot, Francis; Miginiac, Leone, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 6, p. 850 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Novel Volatile Platinum Complex for Use in CVD and a Study of the Mechanism of Its Thermal Decomposition in Solution
  作者：Christopher D. Tagge、Robert D. Simpson、Robert G. Bergman、Michael J. Hostetler、Gregory S. Girolami、Ralph G. Nuzzo

  DOI：10.1021/ja9526527

  日期：1996.1.1

  reversible β-hydride elimination followed by reversible dissociation of 1,4-pentadiene to give a 3-coordinate platinum hydride intermediate (9). Reductive elimination of 1-pentene from 9 deposits metallic platinum. The rate of decomposition exhibits a significant β-deuterium isotope effect of kH/kD = 3.8 ± 0.3. Added olefins are rapidly isomerized during the decomposition of 1; trap...

  描述了顺式双 (η2,η1-pent-4-en-1-yl) 铂 (1) 在芳香族溶剂中热分解的合成、表征、化学气相沉积和机理研究。配合物 1 具有独特的螯合结构，增加了挥发性，并已证明可用于在温和条件下化学气相沉积铂薄膜。在 175 °C 的热壁玻璃管中，在载玻片上沉积的薄膜的元素组成为 82% Pt 和 18% C。动力学、氘标记和化学捕获实验表明，1 在芳香族溶剂中的分解是可逆的β-氢化物消除，然后 1,4-戊二烯可逆解离，得到 3-配位的氢化铂中间体 (9)。从 9 个沉积金属铂中还原消除 1-戊烯。分解速率表现出明显的 β-氘同位素效应，kH/kD = 3.8 ± 0.3。加入的烯烃在 1 的分解过程中迅速异构化；陷阱...
• Divergent Reactivity of α,α-Disubstituted Alkenyl Hydrazones: Bench Stable Cyclopropylcarbinyl Equivalents
  作者：Nina F. C. Ritchie、Adam J. Zahara、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.1c12881

  日期：2022.2.9

  N-tosylhydrazones using Pd-catalyzed cross-coupling conditions, which enable the Z-selective synthesis of 3-aryl-1,4-dienes and gem-dialkyl vinylcyclopropanes. We found that the dialkylbiaryl phosphine ligand SPhos was the optimal ligand for this transformation producing skipped dienes in up to 83% isolated yield. The ratio of skipped diene to vinylcyclopropane is dependent on both the structure of the α,α-disubstituted

  在这里，我们报告了使用 Pd 催化的交叉偶联条件的 2,2-二烷基-3-( E )-烯基N-甲苯磺酰腙的不同反应性，这使得Z选择性合成 3-aryl-1,4-二烯和偕二烷基乙烯基环丙烷。我们发现二烷基联芳基膦配体 SPhos 是这种转化产生跳跃二烯的最佳配体，分离产率高达 83%。跳过的二烯与乙烯基环丙烷的比例取决于 α,α-二取代腙和芳基卤化物配对物的结构。使用空间位阻芳基溴提供反式-环丙烷产品选择性地高达 69% 的产率。该反应具有立体特异性和立体选择性，并与竞争的 1,2-烯基迁移途径一起发生。
• Asymmetric synthesis of α-amino acids via cationic aza-cope rearrangements
  作者：Claude Agami、François Couty、Jing Lin、Axelle Mikaeloff、Michel Poursoulis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87201-x

  日期：1993.8

  Ene-iminium intermediates resulting from reaction between glyoxal and β-amino alcohols rearrange by an aza-Cope process. Three different tandem reactions are thus carried out; their first component is this cationic rearrangement, the second step being either an iminium hydrolysis, a nucleophile-induced ene-iminium cyclization or a Mannich reaction. The last two sequences lead to homochiral proline

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。
• New Irregular Monoterpenes in<i>Artemisia vulgaris</i>
  作者：Regula Näf-Müller、Wilhelm Pickenhagen、Bruno Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19810640519

  日期：1981.7.22

  A gas chromatographic investigation of the steam distilled oil of the herb of Artemisia vulgaris led to the identification of 21 irregular monoterpenes of non-head-to-tail isoprenoid skeleton. The spectral data of some of these compounds are discussed. The structures of eight new irregular monoterpenes are given.

  气相色谱研究了艾蒿药草的蒸汽蒸馏油，可鉴定出21种非头尾类异戊二烯骨架的不规则单萜。讨论了其中一些化合物的光谱数据。给出了八个新的不规则单萜的结构。
• Intermolecular oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization of N-(2-ethynylaryl)acrylamides with tertiary and secondary alkyl aldehydes involving C(sp³)–H functionalization
  作者：Yang Li、Gao-Hui Pan、Ming Hu、Bang Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c6sc02451c

  日期：——

  s with tertiary and secondary alkyl aldehydes is described. This reaction enables the formation of three new C–C bonds in a single reaction by a sequence of oxidative decarbonylation, radical addition across C–C unsaturated bonds, C–H functionalization and annulation, and represents the first oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization approach using tertiary and secondary alkyl aldehydes

  描述了N- (2-乙炔芳基)丙烯酰胺与叔和仲烷基醛的新型无金属氧化脱羰[2 + 2 + 2]碳环化反应。该反应通过一系列氧化脱羰、C-C不饱和键上的自由基加成、C-H官能化和环化，能够在一个反应​​中形成三个新的C-C键，并且代表了第一个氧化脱羰[2 + 2 + 2]使用叔烷基醛和仲烷基醛作为双碳单元来组装六元碳环稠合多环的碳环化方法。